1-(1',5'-anhydro-2',3'-dideoxy-4',6'-O-di(tert-butyl)silanediyl-β-D-erythro-hex-2'-enopyranosyl)-5-tert-butoxycarbonylaminopentan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 1-(1',5'-anhydro-2',3'-dideoxy-4',6'-O-di(tert-butyl)silanediyl-β-D-erythro-hex-2'-enopyranosyl)-5-tert-butoxycarbonylaminopentan-2-one
• 英文别名: tert-butyl N-[5-[(4aR,6S,8aS)-2,2-ditert-butyl-4,4a,6,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-6-yl]-4-oxopentyl]carbamate
• 化学式: C₂₄H₄₃NO₆Si
• 分子量: 469.694
• InChiKey: WOAMLHXRJJZTEC-HSALFYBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-di(tert-butyl)silanediyl-D-glucal 在 4-二甲氨基吡啶 、 三正丁胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(1',5'-anhydro-2',3'-dideoxy-4',6'-O-di(tert-butyl)silanediyl-β-D-erythro-hex-2'-enopyranosyl)-5-tert-butoxycarbonylaminopentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过Tebbe甲基化和Claisen重排立体选择性合成C-糖苷

  摘要：

  通过使用Tebbe亚甲基化和随后的热克莱森重排，可以容易地以立体选择性的方式从3-OH糖基酯中获得各种β- C-糖苷。碳水化合物酯底物的使用允许形成β（1→6）连接的C-二糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01303-4

文献信息

• Synthesis of C-glycosyl amino acids: scope and limitations of the tandem Tebbe/Claisen approach
  作者：David J. Chambers、Graham R. Evans、Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.11.035

  日期：2005.1

  as substrates for the tandem Tebbe/Claisen approach to the synthesis of C-glycosyl amino acids. Whilst esters of substituted α-amino acids do not successfully undergo Tebbe, or other, methylenation, esters of β- or γ-amino acids are methylenated to yield vinyl ethers, which then undergo smooth thermal rearrangement to yield β-C-glycoside products. tert-Butyl esters are found to be unreactive to the

  氨基酸可用作与3-羟基缩醛酯化的偶联伴侣，作为串联Tebbe / Claisen方法合成C-糖基氨基酸的底物。尽管取代的α-氨基酸的酯未成功进行Tebbe或其他亚甲基化作用，但β-或γ-氨基酸的酯被亚甲基化生成乙烯基醚，然后进行平稳的热重排以生成β- C-糖苷产物。叔丁基酯被发现是不反应的试剂特伯，这样叔丁基保护可被用于其它羧酸。
• Stereoselective synthesis of C-glycosides from carboxylic acids: the tandem Tebbe–Claisen approach
  作者：H. Yasmin Godage、David J. Chambers、Graham R. Evans、Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1039/b306675b

  日期：——

  entirely stereoselective fashion from esters derived from the reaction of carboxylic acids and 3-hydroxy glycals, by way of a tandem reaction sequence of Tebbe methylenation and Claisen rearrangement. Though of wide scope, for example allowing the synthesis of 1-6 linked C-disaccharides, the methodology does not currently allow the synthesis of C-glycosyl alpha-amino acids.

  通过Tebbe甲基化和克莱森重排的串联反应序列，可以容易地以完全立体选择性的方式从衍生自羧酸和3-羟基缩醛的反应的酯中以完全立体选择性的方式获得各种β-或α-C-糖苷。尽管范围很广，例如允许合成1-6个连接的C-二糖，但是该方法目前不允许合成C-糖基α-氨基酸。