(±)-(5RS)-5-[(RS)-α-methoxybenzyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (±)-(5RS)-5-[(RS)-α-methoxybenzyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepine
• 英文别名: (5S)-5-[(S)-methoxy(phenyl)methyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepine
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: IFGCGBVCWFTWHZ-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-4-苯基丁烷 、 (±)-(5RS)-5-[(RS)-α-methoxybenzyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepine 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以63%的产率得到(±)-(5RS)-5-[(RS)-α-methoxybenzyl]-2-(4-phenylbutyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  合成和药理评估相似的和不一样的四氢-2-苯并ze庚因，其α-取代的苄基部分位于5-位†

  摘要：

  根据最近报道的C 6 C 1 + C 3 N合成策略，制备了一大批在5-位具有α-羟基或α-（芳基）烷氧基取代的苄基部分的四氢-2-苯并ze庚因。2-碘联苯甲醛缩醛4的Heck反应和随后的Stetter反应产生了酮7，酮经非对映选择性还原形成类似构型的醇8。非对映体不像-型醇9是由得到的Mitsunobu反转8。非对映异构醇8和9的烷基化和还原环化提供了类似且与配置不同的2-苯并ze庚因13和23，其允许在N-原子处引入各种取代基。的结构和σ之间的关系的分析1亲和力表明，大的取代基诸如叔丁基，苄基或4-苯丁基部分在苯并氮杂N-原子导致高亲和力配体。甲p甲氧基苄基醚较少受到σ耐受1受体比甲基醚或醇。该不像-型醇25D和27D显示略高σ 1比它们的亲合性等-型非对映体15D和17D。关于σ 1亲和力，σ 1 /σ 2选择性和亲脂性配体的效率，等-而不像-型醇15D和25D代表最有希望的σ 1个

  DOI：

  10.1039/c4ob00510d
• 作为产物：
  描述：

  3-[2-(Dimethoxymethyl)phenyl]prop-2-enenitrile 在 sodium cyanide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (±)-(5RS)-5-[(RS)-α-methoxybenzyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  合成和药理评估相似的和不一样的四氢-2-苯并ze庚因，其α-取代的苄基部分位于5-位†

  摘要：

  根据最近报道的C 6 C 1 + C 3 N合成策略，制备了一大批在5-位具有α-羟基或α-（芳基）烷氧基取代的苄基部分的四氢-2-苯并ze庚因。2-碘联苯甲醛缩醛4的Heck反应和随后的Stetter反应产生了酮7，酮经非对映选择性还原形成类似构型的醇8。非对映体不像-型醇9是由得到的Mitsunobu反转8。非对映异构醇8和9的烷基化和还原环化提供了类似且与配置不同的2-苯并ze庚因13和23，其允许在N-原子处引入各种取代基。的结构和σ之间的关系的分析1亲和力表明，大的取代基诸如叔丁基，苄基或4-苯丁基部分在苯并氮杂N-原子导致高亲和力配体。甲p甲氧基苄基醚较少受到σ耐受1受体比甲基醚或醇。该不像-型醇25D和27D显示略高σ 1比它们的亲合性等-型非对映体15D和17D。关于σ 1亲和力，σ 1 /σ 2选择性和亲脂性配体的效率，等-而不像-型醇15D和25D代表最有希望的σ 1个

  DOI：

  10.1039/c4ob00510d