(5RS,6RS)-7-oxo-6-phenylacetamido-3-phenyl-1-azabicyclo[3.2.1]hept-2-ene-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5RS,6RS)-7-oxo-6-phenylacetamido-3-phenyl-1-azabicyclo[3.2.1]hept-2-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: (5R,6R)-7-oxo-3-phenyl-6-[(2-phenylacetyl)amino]-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₄
• 分子量: 362.385
• InChiKey: QVIJHUXBPOFOEN-SJLPKXTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5RS,6RS)-7-oxo-6-phenylacetamido-3-phenyl-1-azabicyclo[3.2.1]hept-2-ene-2-carboxylic acid 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (5R,6S)-7-Oxo-6-phenylacetylamino-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2,3-dicarboxylic acid 3-methyl ester 2-[1,1,2,2-tetrachloro-2-((5R,6R)-7-oxo-3-phenyl-6-phenylacetylamino-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carbonyloxy)-ethyl] ester
  参考文献：
  名称：

  基于碳青霉烯的前药。碳青霉烯类的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  外消旋的反式-3-羟基羰基-6-（苯基乙酰胺基）卡巴培南（13），反式-3-膦酰基-6-（苯基乙酰胺基）卡巴培南（17）和β-内酰胺基前药19和22的合成。发现碳青霉烯13对金黄色葡萄球菌具有与亚胺培南（+）-3相当的抗菌活性FDA 209P，金黄色葡萄球菌95，大肠杆菌ATCC 39188，肺炎克雷伯菌NCTC 418，铜绿假单胞菌1101-75，铜绿假单胞菌18-S H，和Xanthomonas maltophilia GN12873。像亚胺培南（（+）-3）一样，碳青霉烯13对X. maltophilia oxyiminocephalosporinase type II不稳定。然而，其膦酸酯类似物17既不是重要的抗菌剂也不是良好的β-内酰胺酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.11.002
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (5RS,6RS)-7-oxo-6-phenylacetamido-3-phenyl-1-azabicyclo[3.2.1]hept-2-ene-2-carboxylate 在 silica gel 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以40%的产率得到(5RS,6RS)-7-oxo-6-phenylacetamido-3-phenyl-1-azabicyclo[3.2.1]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于碳青霉烯的前药。碳青霉烯类的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  外消旋的反式-3-羟基羰基-6-（苯基乙酰胺基）卡巴培南（13），反式-3-膦酰基-6-（苯基乙酰胺基）卡巴培南（17）和β-内酰胺基前药19和22的合成。发现碳青霉烯13对金黄色葡萄球菌具有与亚胺培南（+）-3相当的抗菌活性FDA 209P，金黄色葡萄球菌95，大肠杆菌ATCC 39188，肺炎克雷伯菌NCTC 418，铜绿假单胞菌1101-75，铜绿假单胞菌18-S H，和Xanthomonas maltophilia GN12873。像亚胺培南（（+）-3）一样，碳青霉烯13对X. maltophilia oxyiminocephalosporinase type II不稳定。然而，其膦酸酯类似物17既不是重要的抗菌剂也不是良好的β-内酰胺酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.11.002

文献信息

• Carbapenem-based prodrugs. Design, synthesis, and biological evaluation of carbapenems
  作者：Gholam Hossein Hakimelahi、Ali Akbar Moosavi-Movahedi、Ali Akbar Saboury、Valeriy Osetrov、Ghadam Ali Khodarahmi、Kak-Shan Shia

  DOI：10.1016/j.ejmech.2004.11.002

  日期：2005.4

  Its phosphonate analog 17, however, was neither a significant antibacterial agent nor a good beta-lactamase inhibitor. Chemical combinations of trans carbapenem 13 with cis carbapenem 6 (compound 19) as well as clavulanic acid (20) with cis carbapenem 6 (compound 22) via a tetrachloroethane linker exhibited remarkable activity against beta-lactamase producing microorganisms in vitro.

  外消旋的反式-3-羟基羰基-6-（苯基乙酰胺基）卡巴培南（13），反式-3-膦酰基-6-（苯基乙酰胺基）卡巴培南（17）和β-内酰胺基前药19和22的合成。发现碳青霉烯13对金黄色葡萄球菌具有与亚胺培南（+）-3相当的抗菌活性FDA 209P，金黄色葡萄球菌95，大肠杆菌ATCC 39188，肺炎克雷伯菌NCTC 418，铜绿假单胞菌1101-75，铜绿假单胞菌18-S H，和Xanthomonas maltophilia GN12873。像亚胺培南（（+）-3）一样，碳青霉烯13对X. maltophilia oxyiminocephalosporinase type II不稳定。然而，其膦酸酯类似物17既不是重要的抗菌剂也不是良好的β-内酰胺酶抑制剂。