(2R,3S)-2,3-dihydroxy-1-(1-allyl-4-hydroxy-2-methyl-1H-benzoimidazol-5-yl)-3-phenyl-propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2R,3S)-2,3-dihydroxy-1-(1-allyl-4-hydroxy-2-methyl-1H-benzoimidazol-5-yl)-3-phenyl-propan-1-one
• 英文别名: (2R,3S)-2,3-dihydroxy-1-(4-hydroxy-2-methyl-1-prop-2-enylbenzimidazol-5-yl)-3-phenylpropan-1-one
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₄
• 分子量: 352.39
• InChiKey: MWUJMGDDAHNGSE-FXAWDEMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2,3-dihydroxy-1-(1-allyl-4-hydroxy-2-methyl-1H-benzoimidazol-5-yl)-3-phenyl-propan-1-one 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (6R,7S,8R)-3-allyl-6-hydroxy-2-methyl-8-phenyl-7-pivaloxy-3,6,7,8-tetrahydro-chromeno[7,8-d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] 6,7-DIHYDROXY-8-PHENYL-3,6,7,8-TETRAHYDRO-CHROMENO[7, 8-D]IMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS GASTRIC ACID SECRETION INHIBITORS
  [FR] DERIVES DE 6,7-DIHYDROXY-8-PHENYL-3,6,7,8-TETRAHYDRO-CHROMENO[7, 8-D]IMIDAZOLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE SECRETION DE L'ACIDE GASTRIQUE

  摘要：

  该发明提供了式（1）中的化合物，其中R1是氢，卤素，1-4C-烷基，3-7C环烷基，3-7C-环烷基-1-4C-烷基，1-4-烷氧基，1-4C-烷氧基-1-4C-烷基，1-4C-烷氧基羰基，2-4C-烯基，2-4C-炔基，氟代1-4C-烷基，氟代1-4C-烷氧基-1-4C-烷基或羟基-1-4C-烷基，R2是氢，1-4C-烷基，3-7C-环烷基，3-7C-环烷基-1-4C-烷基，1-4C-烷氧基-1-4C-烷基，2-4C-烯基，2-4C-炔基，氟代1-4C-烷基或羟基-1-4C-烷基，R3是氢，1-4C-烷基，3-7C-环烷基，3-7C-环烷基-1-4C-烷基，1-4C-烷氧基-1-4C-烷基，氟代1-4C-烷基，氟代1-4C-烷氧基-1-4C-烷基或羟基-1-4C-烷基，R4是氢，1-4C-烷基，3-7C-环烷基，3-7C-环烷基-1-4C-烷基，1-4C-烷氧基-1-4C-烷基，氟代1-4C-烷基，氟代1-4C-烷氧基-1-4C-烷基，羟基-1-4C-烷基，1-4C-烷氧基-1-4C-烷基羰基，单-或双-1-4C-烷基氨基-1-4C-烷基羰基或1-4C-烷基羰基，或者R3和R4一起形成甲基（-CH2-），乙烯（-CH2-CH2-），丙烯（-CH2-CH2-CH2-）或异丙基亚甲基（-C（-CH3）2-）基团，R5是氢，卤素，1-4C-烷基或氟代1-4C-烷基，R6是氢，卤素，1-4C-烷基或氟代1-4C-烷基，以及这些化合物的盐。这些化合物抑制胃酸的分泌。

  公开号：

  WO2005103057A1
• 作为产物：
  描述：

  1-allyl-5-[1-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-phenyl[1,3]dioxolan-4-yl)methanoyl]-2-methyl-1,5,6,7-tetrahydro-benzoimidazol-4-one 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2R,3S)-2,3-dihydroxy-1-(1-allyl-4-hydroxy-2-methyl-1H-benzoimidazol-5-yl)-3-phenyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] 6,7-DIHYDROXY-8-PHENYL-3,6,7,8-TETRAHYDRO-CHROMENO[7, 8-D]IMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS GASTRIC ACID SECRETION INHIBITORS
  [FR] DERIVES DE 6,7-DIHYDROXY-8-PHENYL-3,6,7,8-TETRAHYDRO-CHROMENO[7, 8-D]IMIDAZOLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE SECRETION DE L'ACIDE GASTRIQUE

  摘要：

  该发明提供了式（1）中的化合物，其中R1是氢，卤素，1-4C-烷基，3-7C环烷基，3-7C-环烷基-1-4C-烷基，1-4-烷氧基，1-4C-烷氧基-1-4C-烷基，1-4C-烷氧基羰基，2-4C-烯基，2-4C-炔基，氟代1-4C-烷基，氟代1-4C-烷氧基-1-4C-烷基或羟基-1-4C-烷基，R2是氢，1-4C-烷基，3-7C-环烷基，3-7C-环烷基-1-4C-烷基，1-4C-烷氧基-1-4C-烷基，2-4C-烯基，2-4C-炔基，氟代1-4C-烷基或羟基-1-4C-烷基，R3是氢，1-4C-烷基，3-7C-环烷基，3-7C-环烷基-1-4C-烷基，1-4C-烷氧基-1-4C-烷基，氟代1-4C-烷基，氟代1-4C-烷氧基-1-4C-烷基或羟基-1-4C-烷基，R4是氢，1-4C-烷基，3-7C-环烷基，3-7C-环烷基-1-4C-烷基，1-4C-烷氧基-1-4C-烷基，氟代1-4C-烷基，氟代1-4C-烷氧基-1-4C-烷基，羟基-1-4C-烷基，1-4C-烷氧基-1-4C-烷基羰基，单-或双-1-4C-烷基氨基-1-4C-烷基羰基或1-4C-烷基羰基，或者R3和R4一起形成甲基（-CH2-），乙烯（-CH2-CH2-），丙烯（-CH2-CH2-CH2-）或异丙基亚甲基（-C（-CH3）2-）基团，R5是氢，卤素，1-4C-烷基或氟代1-4C-烷基，R6是氢，卤素，1-4C-烷基或氟代1-4C-烷基，以及这些化合物的盐。这些化合物抑制胃酸的分泌。

  公开号：

  WO2005103057A1

文献信息

• 6,7-Dihydroxy-8-Phenyl-3,6,7,8-Tetrahydro-Chromeno [7,8-d] Imidazole Derivatives and Their Use as Gastric Acid Secretion Inhibitors
  申请人：Buhr Wilm

  公开号：US20070244173A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  The invention provides compounds of the formula 1, in which the substituents and symbols are as defined in the description. The compounds inhibit the secretion of gastric acid.

  本发明提供了公式1中的化合物，其中取代基和符号如描述中所定义。这些化合物能够抑制胃酸的分泌。
• 6,7-DIHYDROXY-8-PHENYL-3,6,7,8-TETRAHYDRO-CHROMENO[7, 8-D]IMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS GASTRIC ACID SECRETION INHIBITORS
  申请人：Altana Pharma AG

  公开号：EP1742951A1

  公开（公告）日：2007-01-17
• [EN] 6,7-DIHYDROXY-8-PHENYL-3,6,7,8-TETRAHYDRO-CHROMENO[7, 8-D]IMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS GASTRIC ACID SECRETION INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE 6,7-DIHYDROXY-8-PHENYL-3,6,7,8-TETRAHYDRO-CHROMENO[7, 8-D]IMIDAZOLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE SECRETION DE L'ACIDE GASTRIQUE
  申请人：ALTANA PHARMA AG

  公开号：WO2005103057A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The invention provides compounds of formula (1), in which R1 is hydrogen, halogen, 1-4C-alkyl, 3-7-Ccycloalkyl, 3-7C-cycloalkyl-1-4C-alkyl, 1-4-alkoxy, 1-4C-alkoxy-1-4C-alkyl, 1-4C-alkoxycarbonyl, 2-4C-alkenyl, 2-4C-alkynyl, fluoro-1-4C-alkyl, fluoro-1-4C-alkoxy-1-4C-alkyl or hydroxy-1-4C-alkyl, R2 is hydrogen, 1-4C-alkyl, 3-7C-cycloalkyl, 3-7C-cycloalkyl-1-4C-alkyl, 1-4C-alkoxy-1-4C-alkyl, 2-4C-alkenyl, 2-4C-alkynyl, fluoro-1-4C-alkyl or hydroxy-1-4C-alkyl, R3 is hydrogen, 1-4C-alkyl, 3-7C-cycloalkyl, 3-7C-cycloalkyl-1-4C-alkyl, 1-4C-alkoxy-1-4C-alkyl, fluoro-1-4C-alkyl, fluoro-1-4C-alkoxy-1-4C-alkyl or hydroxy-1-4C-alkyl, R4 is hydrogen, 1-4C-alkyl, 3-7C-cycloalkyl, 3-7C-cycloalkyl-1-4C-alkyl, 1-4C-alkoxy-1-4C-alkyl, fluoro-1-4C-alkyl, fluoro-1-4C-alkoxy-1-4C-alkyl, hydroxy-1-4C-alkyl, 1-4C-alkoxy-1-4C-alkylcarbonyl, mono- or di-1-4C-alkylamino-1-4C-alkylcarbonyl or 1-4C-alkylcarbonyl or where R3 and R4 together form a methylen (-CH2-), an ethylen (-CH2-CH2-), a propylen (-CH2-CH2-CH2-) or an isopropylidene (-C(-CH3)2-) radical, R5 is hydrogen, halogen, 1-4C-alkyl or fluoro-1-4C-alkyl, R6 is hydrogen, halogen, 1-4C- alkyl or fluoro-1-4C-alkyl, and the salts of these compounds. The compounds inhibit the secretion of gastric acid.

  该发明提供了式（1）中的化合物，其中R1是氢，卤素，1-4C-烷基，3-7C环烷基，3-7C-环烷基-1-4C-烷基，1-4-烷氧基，1-4C-烷氧基-1-4C-烷基，1-4C-烷氧基羰基，2-4C-烯基，2-4C-炔基，氟代1-4C-烷基，氟代1-4C-烷氧基-1-4C-烷基或羟基-1-4C-烷基，R2是氢，1-4C-烷基，3-7C-环烷基，3-7C-环烷基-1-4C-烷基，1-4C-烷氧基-1-4C-烷基，2-4C-烯基，2-4C-炔基，氟代1-4C-烷基或羟基-1-4C-烷基，R3是氢，1-4C-烷基，3-7C-环烷基，3-7C-环烷基-1-4C-烷基，1-4C-烷氧基-1-4C-烷基，氟代1-4C-烷基，氟代1-4C-烷氧基-1-4C-烷基或羟基-1-4C-烷基，R4是氢，1-4C-烷基，3-7C-环烷基，3-7C-环烷基-1-4C-烷基，1-4C-烷氧基-1-4C-烷基，氟代1-4C-烷基，氟代1-4C-烷氧基-1-4C-烷基，羟基-1-4C-烷基，1-4C-烷氧基-1-4C-烷基羰基，单-或双-1-4C-烷基氨基-1-4C-烷基羰基或1-4C-烷基羰基，或者R3和R4一起形成甲基（-CH2-），乙烯（-CH2-CH2-），丙烯（-CH2-CH2-CH2-）或异丙基亚甲基（-C（-CH3）2-）基团，R5是氢，卤素，1-4C-烷基或氟代1-4C-烷基，R6是氢，卤素，1-4C-烷基或氟代1-4C-烷基，以及这些化合物的盐。这些化合物抑制胃酸的分泌。