tert-butyl (4S,5R)-4-(methoxy(methyl)carbamoyl)-2,2,5-trimethyloxazolidine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4S,5R)-4-(methoxy(methyl)carbamoyl)-2,2,5-trimethyloxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4S,5R)-4-[methoxy(methyl)carbamoyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂O₅
• 分子量: 302.371
• InChiKey: BSPFBCALJJTMAI-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S,5R)-4-(methoxy(methyl)carbamoyl)-2,2,5-trimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 manganese(IV) oxide 、 lithium hydroxide monohydrate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 2-[(4S,5R)-2,2,5-trimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,3-oxazolidin-4-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  线性聚噻唑/恶唑植他霉素A及其生物合成前体植他霉素B的全合成

  摘要：

  Plantazolicin A 是一种线性十环天然产物，对炭疽毒性的病原体表现出理想的选择性活性。通过高效、统一、高度收敛的路线，通过双环化形成2,4-联恶唑以及由天然氨基酸温和合成噻唑，成功实现了植物唑菌素A及其生物合成前体植物唑菌素B的全合成。该报告代表了 Plantazolicin B 的首次合成，并包含了这两种天然产物的首个完整表征数据。

  DOI：

  10.1002/anie.201410063
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-苏氨酸 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.2h， 生成 tert-butyl (4S,5R)-4-(methoxy(methyl)carbamoyl)-2,2,5-trimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  生物活性天然产物植物唑菌素A及其生物合成前体植物唑菌素B的全合成

  摘要：

  本文中，我们描述了对肽衍生的天然产物植物唑菌素A（一种对炭疽毒性的致病因子表现出有希望的选择性活性的化合物）及其生物合成前体植物唑菌素B的合成的全面研究。本报告特别关注具有挑战性的制备方法精氨酸的噻唑片段的制备，包括避免使用硫化剂的稳健，高收率方法的开发。有关设计一个连贯的保护基策略的广泛研究和逐步有效的二环化/氧化方法的建立使得恶唑片段的构建具有很高的收敛性。这导致了植物唑啉素A和B的统一，高度收敛的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201603157

文献信息

• The Total Synthesis of the Bioactive Natural Product Plantazolicin A and Its Biosynthetic Precursor Plantazolicin B
  作者：Sabine Fenner、Zoe E. Wilson、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/chem.201603157

  日期：2016.10.24

  Herein, we describe our full investigations into the synthesis of the peptide‐derived natural product plantazolicin A, a compound that demonstrates promising selective activity against the causative agent of anthrax toxicity, and its biosynthetic precursor plantazolicin B. This report particularly focuses on the challenging preparation of the arginine containing thiazole fragment, including the development

  本文中，我们描述了对肽衍生的天然产物植物唑菌素A（一种对炭疽毒性的致病因子表现出有希望的选择性活性的化合物）及其生物合成前体植物唑菌素B的合成的全面研究。本报告特别关注具有挑战性的制备方法精氨酸的噻唑片段的制备，包括避免使用硫化剂的稳健，高收率方法的开发。有关设计一个连贯的保护基策略的广泛研究和逐步有效的二环化/氧化方法的建立使得恶唑片段的构建具有很高的收敛性。这导致了植物唑啉素A和B的统一，高度收敛的合成。
• [EN] MEAYAMYCIN ANALOGUES AND METHODS OF USE<br/>[FR] ANALOGUES DE LA MEAYAMYCINE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2021207511A1

  公开（公告）日：2021-10-14

  Compounds according to formula (I), where R is as defined herein, have anti-cancer properties.

  根据公式（I），其中R的定义如本文所述，化合物具有抗癌性质。
• Gold(I)-Catalyzed Asymmetric Aldol Reaction of N-Methoxy-N-methyl-.alpha.-isocyanoacetamide (.alpha.-Isocyano Weinreb Amide). An Efficient Synthesis of Optically Active .beta.-Hydroxy .alpha.-Amino Aldehydes and Ketones
  作者：Masaya Sawamura、Yuki Nakayama、Tomoki Kato、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1021/jo00111a034

  日期：1995.3

  Asymmetric aldol reaction of N-methoxy-N-methyl-alpha-isocyanoacetamide (alpha-isocyano Weinreb amide) with aldehydes [RCHO: R = Ph, Me, i-Pr, (E)-MeCH=CH, (E)-BnOCH(2)CH=CH] in the presence of a gold(I) catalyst prepared in situ from [Au(c-HexNC)(2)]BF4 and chiral ferrocenylphosphine ligand (R)-N-methyl-N-(2-morpholinoethyl)-1-[(S)-1',2-bis(diphenylphosphino)ferrocenyl]ethylamine gave high yields of optically active trans-5-alkyl-2-oxazoline-4-(N-methoxy-N-methylcarboxamides) with high diastereo- and enantioselectivities. The diastereoselectivities (trans:cis) and enantiomeric excesses of the trans-oxazolines for the reaction with 1 mol % of the catalyst are as follows: R = Ph, 97:3, 96% ee; R = Me, 95:5, 97% ee; R = i-Pr, 98:2, 97% ee; R = (E)-MeCH=CH, 97:3; 99% ee; (E)-BnOCH(2)CH=CH, 96:4, 95% ee. These optically active oxazolines were converted to N,O-protected beta-hydroxy-alpha-amino aldehydes and ketone in high yields. An N-protected alpha-amino aldehyde (R = Ph) lacking the beta-hydroxyl group was also obtained through the catalytic hydrogenolysis of the oxazoline.
• Total Syntheses of Linear Polythiazole/Oxazole Plantazolicin A and Its Biosynthetic Precursor Plantazolicin B
  作者：Zoe E. Wilson、Sabine Fenner、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/anie.201410063

  日期：2015.1.19

  Plantazolicin A, a linear decacyclic natural product, exhibits desirable selective activity against the causative agent of anthrax toxicity. The total synthesis of plantazolicin A and its biosynthetic precursor plantazolicin B was successfully achieved by an efficient, unified, and highly convergent route featuring dicyclizations to form 2,4‐concatenated oxazoles and the mild synthesis of thiazoles

  Plantazolicin A 是一种线性十环天然产物，对炭疽毒性的病原体表现出理想的选择性活性。通过高效、统一、高度收敛的路线，通过双环化形成2,4-联恶唑以及由天然氨基酸温和合成噻唑，成功实现了植物唑菌素A及其生物合成前体植物唑菌素B的全合成。该报告代表了 Plantazolicin B 的首次合成，并包含了这两种天然产物的首个完整表征数据。
• Total Synthesis of Meayamycin and <i>O</i>-Acyl Analogues
  作者：Christopher Gartshore、Shinji Tadano、Prem B. Chanda、Anindya Sarkar、Naidu S. Chowdari、Sanjeev Gangwar、Qian Zhang、Gregory D. Vite、Jelena Momirov、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03308

  日期：2020.11.6

  short, scalable total synthesis of meayamycin is described by an approach that entails a longest linear sequence of 12 steps (22 steps overall) from commercially available chiral pool materials (ethyl l-lactate, BocNH-Thr-OH, and d-ribose) and introduces the most straightforward preparation of the right-hand subunit detailed to date. The use of the approach in the divergent synthesis of a representative

  meayamycin 的一种简短的、可扩展的全合成方法描述了一种方法，该方法需要来自市售手性池材料（l-乳酸乙酯、BocNH-Thr-OH 和d-核糖）的 12 步（总共 22 步）的最长线性序列并介绍了迄今为止详述的右手子单元的最直接的准备。举例说明了该方法在一系列有代表性的O-酰基类似物的不同合成中的使用。