(3R,9bR)-ethyl-9b-methyl-5-oxo-2,3,5,9b-tetrahydro[1,3]thiazolo[2,3-a]isoindole-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,9bR)-ethyl-9b-methyl-5-oxo-2,3,5,9b-tetrahydro[1,3]thiazolo[2,3-a]isoindole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl (3S,9bR)-9b-methyl-5-oxo-2,3-dihydro-[1,3]thiazolo[2,3-a]isoindole-3-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃S
• 分子量: 277.344
• InChiKey: GTNWMTWDVMTSOM-BXUZGUMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,9bR)-ethyl-9b-methyl-5-oxo-2,3,5,9b-tetrahydro[1,3]thiazolo[2,3-a]isoindole-3-carboxylate 、 碘甲烷 在 lithium hexamethyldisilazane 、 N,N-二甲基丙烯基脲 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以45%的产率得到ethyl (3R,9bR)-3,9b-dimethyl-5-oxo-2H-[1,3]thiazolo[2,3-a]isoindole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  噻唑并[2,3- a ]异吲哚啉-1-一环系统的非对映选择性合成和模板操作

  摘要：

  2-乙酰基苯甲酸与L-半胱氨酸酯的缩合以极高的非对映选择性进行，以高收率生产所需的噻唑并[2，3 - a ]异吲哚啉-1-酮产物。主要的非对映异构体的相对立体化学已通过X射线晶体学测定。已经研究了该底物的立体选择性烯酸酯烷基化作为操纵环骨架的方法，并且发现其可进行至排他的立体选择性水平。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00128-3
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰苯甲酸 、 L-半胱氨酸乙酯盐酸盐 以 xylene 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到(3R,9bR)-ethyl-9b-methyl-5-oxo-2,3,5,9b-tetrahydro[1,3]thiazolo[2,3-a]isoindole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  噻唑并[2,3- a ]异吲哚啉-1-一环系统的非对映选择性合成和模板操作

  摘要：

  2-乙酰基苯甲酸与L-半胱氨酸酯的缩合以极高的非对映选择性进行，以高收率生产所需的噻唑并[2，3 - a ]异吲哚啉-1-酮产物。主要的非对映异构体的相对立体化学已通过X射线晶体学测定。已经研究了该底物的立体选择性烯酸酯烷基化作为操纵环骨架的方法，并且发现其可进行至排他的立体选择性水平。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00128-3

文献信息

• Highly diastereoselective synthesis and template manipulation of the thiazolo[2,3-a]isoindolin-1-one ring system
  作者：Steven M Allin、Darshan G Vaidya、Michael I Page、Alexandra M.Z Slawin、Tim Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00128-3

  日期：2000.3

  Condensation of 2-acetyl benzoic acid with l-cysteine esters proceeds with extremely high diastereoselectivity to produce the desired thiazolo[2,3-a]isoindolin-1-one products in good yield. The relative stereochemistry of the major diastereoisomer has been determined by X-ray crystallography. Stereoselective enolate alkylation of this substrate has been investigated as a method to manipulate the ring

  2-乙酰基苯甲酸与L-半胱氨酸酯的缩合以极高的非对映选择性进行，以高收率生产所需的噻唑并[2，3 - a ]异吲哚啉-1-酮产物。主要的非对映异构体的相对立体化学已通过X射线晶体学测定。已经研究了该底物的立体选择性烯酸酯烷基化作为操纵环骨架的方法，并且发现其可进行至排他的立体选择性水平。