(4R,1'S)-5,5-dimethyl-3-[1'-(phenylsulfonyl)-3'-methylbutyl]-4-phenyloxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,1'S)-5,5-dimethyl-3-[1'-(phenylsulfonyl)-3'-methylbutyl]-4-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-3-[(1S)-1-(benzenesulfonyl)-3-methylbutyl]-5,5-dimethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₄S
• 分子量: 401.527
• InChiKey: MUDLVLJHKYCOAX-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醚 、 (4R,1'S)-5,5-dimethyl-3-[1'-(phenylsulfonyl)-3'-methylbutyl]-4-phenyloxazolidin-2-one 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到(4R,1'S)-5,5-dimethyl-3-[1-(4-methoxyphenyl)-3-methylbutyl]-4-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of chiral exocyclic N-acyliminium ions with aromatic derivatives

  摘要：

  Chiral N-acyliminium ions obtained from optically active N-[1-(phenylsulfonyl)alkyl]oxazolidin-2-ones at low temperature in the presence of titanium tetrachloride react with electron-rich aromatic compounds to afford the corresponding adducts in good yields and variable diastereoselectivities. Chemoselective cleavage of the oxazolidin-2-one ring with lithium/ammonia affords the corresponding benzylamines in enantioenriched form. The utilization of 4-benzyloxazolidin-2-one as a chiral auxiliary leads to intramolecular cyclization with exclusive formation of one diastereomer. The obtained tricyclic derivatives possess the core structure of some aza analogs of the anticancer drug podophyllotoxin. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00123-x
• 作为产物：
  描述：

  苯亚磺酸 、 异戊醛 、 (R)-5,5-二甲基-4-苯基-2-恶唑烷酮 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以75%的产率得到(4R,1'S)-5,5-dimethyl-3-[1'-(phenylsulfonyl)-3'-methylbutyl]-4-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  由手性N- [1-（苯基磺酰基）烷基]恶唑烷-2-酮生成的环外N-酰基亚胺离子的烯丙基化。

  摘要：

  通过将相应的旋光恶唑烷-2-酮与醛和苯亚磺酸缩合，可以成功制备N- [1-（苯磺酰基）烷基]恶唑烷-2-酮。在低温下，在四氯化钛的存在下，这些砜被转化为N-酰亚胺离子，它们与烯丙基三甲基硅烷以可变的立体选择性反应。用（R）-5,5-二甲基-4-苯基恶唑烷丁-2-酮作为手性助剂可获得最佳结果。用锂/氨裂解恶唑烷-2-酮环得到相应的均烯丙基胺，其显示出与通常的空间效应相反的绝对构型。路易斯酸与N-酰基亚胺离子的络合可能是这种不寻常的立体化学结果的原因。

  DOI：

  10.1021/jo0162888

文献信息

• Allylation of Exocyclic <i>N</i>-Acyliminium Ions Generated from Chiral <i>N</i>-[1-(Phenylsulfonyl)alkyl]oxazolidin-2-ones
  作者：Enrico Marcantoni、Tiziana Mecozzi、Marino Petrini

  DOI：10.1021/jo0162888

  日期：2002.5.1

  N-[1-(Phenylsulfonyl)alkyl]oxazolidin-2-ones are successfully prepared by condensation of the corresponding optically active oxazolidin-2-ones with aldehydes and benzenesulfinic acid. At low temperature, in the presence of titanium tetrachloride, these sulfones are converted into N-acyliminium ions, which react with allyltrimethylsilane with a variable degree of stereoselectivity. The best results

  通过将相应的旋光恶唑烷-2-酮与醛和苯亚磺酸缩合，可以成功制备N- [1-（苯磺酰基）烷基]恶唑烷-2-酮。在低温下，在四氯化钛的存在下，这些砜被转化为N-酰亚胺离子，它们与烯丙基三甲基硅烷以可变的立体选择性反应。用（R）-5,5-二甲基-4-苯基恶唑烷丁-2-酮作为手性助剂可获得最佳结果。用锂/氨裂解恶唑烷-2-酮环得到相应的均烯丙基胺，其显示出与通常的空间效应相反的绝对构型。路易斯酸与N-酰基亚胺离子的络合可能是这种不寻常的立体化学结果的原因。
• Reactivity of chiral exocyclic N-acyliminium ions with aromatic derivatives
  作者：Tiziana Mecozzi、Marino Petrini、Roberto Profeta

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00123-x

  日期：2003.5

  Chiral N-acyliminium ions obtained from optically active N-[1-(phenylsulfonyl)alkyl]oxazolidin-2-ones at low temperature in the presence of titanium tetrachloride react with electron-rich aromatic compounds to afford the corresponding adducts in good yields and variable diastereoselectivities. Chemoselective cleavage of the oxazolidin-2-one ring with lithium/ammonia affords the corresponding benzylamines in enantioenriched form. The utilization of 4-benzyloxazolidin-2-one as a chiral auxiliary leads to intramolecular cyclization with exclusive formation of one diastereomer. The obtained tricyclic derivatives possess the core structure of some aza analogs of the anticancer drug podophyllotoxin. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.