1-(4-benzyl-5-morpholinooxazol-2-yl)-2,2-dimethylpropan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-benzyl-5-morpholinooxazol-2-yl)-2,2-dimethylpropan-1-ol
• 英文别名: 1-(4-Benzyl-5-morpholin-4-yl-1,3-oxazol-2-yl)-2,2-dimethylpropan-1-ol
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₃
• 分子量: 330.427
• InChiKey: UVCONLUNTWYVGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  特戊醛 、 2-异氰基-1-吗啉-4-基-3-苯基丙烷-1-酮 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以87%的产率得到1-(4-benzyl-5-morpholinooxazol-2-yl)-2,2-dimethylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  异氰化物与醛的不对称路易斯酸催化加成——5-氨基-2-(1-羟烷基)恶唑的合成

  摘要：

  氯化亚锡有效地催化 α-异氰基乙酰胺 C==NCHRCOR1 (I, R = H, PhCH2; R1 = N-morpholinyl, Et2N) 和多种醛之间的缩合反应，得到相应的 5-amino-2-(1-hydroxyalkyl)恶唑 II（R2 = Et、n-C6H13、Me2CH、环己基、叔丁基、COOEt、Ph 等）的产率非常好。[Sn-(R)-Ph-PyBox](OTf)2-催化的 I（R = PhCH2；R1 = N-吗啉基）和 2-（苄氧基）乙醛之间的反应显示出同质转化效应，最大值为。在-40 度下获得的恶唑 II (R2 = PhCH2OCH2) (80%) 对映体过量。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700340

文献信息

• Chiral Brønsted Acid Catalyzed Enantioselective Addition of α-Isocyanoacetamides to Aldehydes
  作者：Xiaofei Zeng、Kehan Ye、Min Lu、Pei Juan Chua、Bin Tan、Guofu Zhong

  DOI：10.1021/ol1007789

  日期：2010.5.21

  A clean and highly efficient enantioselective addition-of alpha-isocyanoacetamides to aliphatic aldehydes catalyzed by chiral phosphoric acid in the presence of MS 5 angstrom in toluene at -40 degrees C was developed. Excellent yields (85-98%) and good to excellent enantioselectivities (up to >99% ee) were achieved.