(2R)-2-amino-2-(1-methylcyclohexyl)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-amino-2-(1-methylcyclohexyl)acetic acid
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• 分子量: 171.239
• InChiKey: ZKVWUXSBUSFWDO-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (2R)-2-amino-2-(1-methylcyclohexyl)acetic acid 在 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(1-methylcyclohexyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  非天然 α-氨基酸的可扩展催化不对称 Strecker 合成

  摘要：

  α-氨基酸是蛋白质的组成部分，被广泛用作药物活性分子和手性催化剂的成分。已经开发了用于合成富含对映体的α-氨基酸的有效化学酶促方法，但获得非天然氨基酸仍然是一个挑战。烯烃氢化可广泛用于多种氨基酸的对映选择性催化合成，但使用这种方法不可能获得带有芳基或季烷基α-取代基的α-氨基酸。Strecker 合成——亚胺或亚胺等价物与氰化氢反应，然后腈水解——是合成外消旋 α-氨基酸的一种特别通用的化学方法。使用化学计量量的手性试剂的不对称 Strecker 合成已成功应用于克到千克规模，产生对映体富集的 α-氨基酸。原则上，使用亚化学计量数量的手性试剂的 Strecker 合成可以为这些方法提供实用的替代方案，但报道的催化不对称方法在制备规模（超过 1 克）上的使用有限。现有催化方法的有限效用可能是由于几个重要因素造成的，包括催化剂相对复杂和珍贵的性质以及必须使用危险的氰化物源。在这里，我们报告了一

  DOI：

  10.1038/nature08484
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanide 、 1-甲基环己烷-1-甲醛 在 溶剂黄146 、 二苯甲胺 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 (2R)-2-amino-2-(1-methylcyclohexyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  非天然 α-氨基酸的可扩展催化不对称 Strecker 合成

  摘要：

  α-氨基酸是蛋白质的组成部分，被广泛用作药物活性分子和手性催化剂的成分。已经开发了用于合成富含对映体的α-氨基酸的有效化学酶促方法，但获得非天然氨基酸仍然是一个挑战。烯烃氢化可广泛用于多种氨基酸的对映选择性催化合成，但使用这种方法不可能获得带有芳基或季烷基α-取代基的α-氨基酸。Strecker 合成——亚胺或亚胺等价物与氰化氢反应，然后腈水解——是合成外消旋 α-氨基酸的一种特别通用的化学方法。使用化学计量量的手性试剂的不对称 Strecker 合成已成功应用于克到千克规模，产生对映体富集的 α-氨基酸。原则上，使用亚化学计量数量的手性试剂的 Strecker 合成可以为这些方法提供实用的替代方案，但报道的催化不对称方法在制备规模（超过 1 克）上的使用有限。现有催化方法的有限效用可能是由于几个重要因素造成的，包括催化剂相对复杂和珍贵的性质以及必须使用危险的氰化物源。在这里，我们报告了一

  DOI：

  10.1038/nature08484