(2,6-trans)-butyl 4-bromo-6-tert-butyl-3-(trimethylsilyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2,6-trans)-butyl 4-bromo-6-tert-butyl-3-(trimethylsilyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate
• 英文别名: butyl (2R,6S)-4-bromo-2-tert-butyl-5-trimethylsilyl-3,6-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₃₁BrO₃Si
• 分子量: 391.421
• InChiKey: UFUPGEXHUXCGPQ-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  n-butyl 2-hydroxy-3-(trimethylsilyl)penta-3,4-dienoate 、 特戊醛 在 indium(III) triflate 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到(2,6-trans)-butyl 4-bromo-6-tert-butyl-3-(trimethylsilyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoelectronic versus Steric Tuning in the Prins Cyclization Reaction: Synthesis of 2,6-trans Pyranyl Motifs

  摘要：

  The use of carboalkoxyl allenic alcohol for the efficient synthesis of pyranyl motifs via Prins cyclization is described. This method provides easy access to 2,6-trans dihydropyrans in good yield and high diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol900196w