diethyl (E)-1-(1-hydroxy-2,2-dimethylpropyl)-1-propenylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (E)-1-(1-hydroxy-2,2-dimethylpropyl)-1-propenylphosphonate
• 英文别名: (E)-4-diethoxyphosphoryl-2,2-dimethylhex-4-en-3-ol
• 化学式: C₁₂H₂₅O₄P
• 分子量: 264.302
• InChiKey: LAJWQHKRGYGSDM-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl (E)-1-propenylphosphonate 、 特戊醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到diethyl (E)-1-(1-hydroxy-2,2-dimethylpropyl)-1-propenylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Baylis−Hillman-Type Carbon−Carbon Bond Formation of Alkenylphosphonates by the Action of Lithium Diisopropylamide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981028k

文献信息

• Baylis−Hillman-Type Carbon−Carbon Bond Formation of Alkenylphosphonates by the Action of Lithium Diisopropylamide
  作者：Yasuo Nagaoka、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1021/jo981028k

  日期：1998.9.1
• Synthesis of allenes by double Horner–Wadsworth–Emmons reaction
  作者：Hideki Inoue、Hiroshi Tsubouchi、Yasuo Nagaoka、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01089-4

  日期：2002.1

  LDA treatment of aldehydes or ketone with alkenylphosphonates 2, prepared by Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) reaction of methylenebisphosphonate I with aldehydes, afforded Baylis-Hillman reaction-type products 5 in high yields. HWE olefination of 5 with KH or KH-18-crown-6 as a base provided allenes in good yields. One-flask procedure was successfully developed starting from I to afford an allene in a reasonably good yield. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.