N-tert-butyl-2-[4-(1-tert-butylcarbamoyl-vinyl)-phenyl]acrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tert-butyl-2-[4-(1-tert-butylcarbamoyl-vinyl)-phenyl]acrylamide
• 英文别名: N-tert-butyl-2-[4-[3-(tert-butylamino)-3-oxoprop-1-en-2-yl]phenyl]prop-2-enamide
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₂
• 分子量: 328.455
• InChiKey: GDUSNCUCZFYGPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α,α'-diiodo-1,4-divinylbenzene 、 一氧化碳 、 叔丁胺 在 palladium diacetate 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 22.0h， 以80%的产率得到N-tert-butyl-2-[4-(1-tert-butylcarbamoyl-vinyl)-phenyl]acrylamide
  参考文献：
  名称：

  High-yielding synthesis of 2-arylacrylamides via homogeneous catalytic aminocarbonylation of α-iodostyrene and α,α′-diiodo-1,4-divinylbenzene

  摘要：

  Highly reactive iodoalkenes (alpha-iodostyrene and alpha,alpha'-diiodo-1,4-divinylbenzene) were prepared and used as substrates in palladium-catalysed aminocarbonylation reaction. Regardless of the type of amine nucleophile the corresponding N-substituted phenylacryl at amides have been formed chemoselectively in nearly quantitative yields. High isolated yields (up to 83%) have been achieved both with unfunctionalised simple amines and amino acid methyl esters under mild reaction conditions. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.10.102