(2',6'-dimethylbiphenyl-4-yl)dimethylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2',6'-dimethylbiphenyl-4-yl)dimethylamine
• 英文别名: N,N,2′,6′-tetramethyl-[1,1′-biphenyl]-4-amine；(2',6'-Dimethylbiphenyl-4yl)dimethylamine；4-(2,6-dimethylphenyl)-N,N-dimethylaniline
• 化学式: C₁₆H₁₉N
• 分子量: 225.334
• InChiKey: VQVOVRMEOIEEIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-N,N-二甲基苯胺 、 2,6-二甲基苯硼酸 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 四丁基溴化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以79%的产率得到(2',6'-dimethylbiphenyl-4-yl)dimethylamine
  参考文献：
  名称：

  Acyclic diaminocarbenes: simple, versatile ligands for cross-coupling reactions

  摘要：

  发现非环状二胺卡宾在钯催化的铃木-宫浦反应、草贺桥（Sonogashira）反应和赫克反应中对芳基/烯基溴化物和氯化物作为有效配体。

  DOI：

  10.1039/b516398f

文献信息

• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl 2-Pyridyl Ethers with Organozinc Reagents: Removal of the Directing Group via Cleavage of the Carbon–Oxygen Bonds
  作者：Wei-Can Dai、Bo Yang、Shi-He Xu、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02389

  日期：2021.2.5

  arylzinc reagents under catalysis of NiCl2(PCy3)2 affords aryl–aryl cross-coupling products via selective cleavage of CAr–OPy bonds. The reaction features a wide substrate range and good compatibility of functional groups. β-H-free alkylzinc reagents are also applicable as the nucleophiles in the transformation, whereas β-H-containing alkylzinc reagents lead to a mixture of cross-coupling and hydrogenation

  在NiCl 2（PCy 3）2的催化下，芳基2-吡啶基醚与芳基锌试剂的反应通过C Ar -OPy键的选择性裂解提供芳基-芳基交叉偶联产物。该反应具有广泛的底物范围和官能团的良好相容性。无β-H的烷基锌试剂也可用作转化中的亲核试剂，而含β-H的烷基锌试剂可导致交叉偶联和氢化产物的混合物。
• Direct catalytic cross-coupling of organolithium compounds
  作者：Massimo Giannerini、Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1038/nchem.1678

  日期：2013.8

  carbon–carbon bond formation based on cross-coupling reactions plays a central role in the production of natural products, pharmaceuticals, agrochemicals and organic materials. Coupling reactions of a variety of organometallic reagents and organic halides have changed the face of modern synthetic chemistry. However, the high reactivity and poor selectivity of common organolithium reagents have largely prohibited

  基于交叉偶联反应的催化碳-碳键形成在天然产品、药物、农用化学品和有机材料的生产中起着核心作用。多种有机金属试剂和有机卤化物的偶联反应改变了现代合成化学的面貌。然而，常见有机锂试剂的高反应性和低选择性在很大程度上阻碍了它们在直接催化交叉偶联中作为可行的合作伙伴的使用。在这里，我们报告了在 Pd-膦催化剂的存在下，广泛的烷基-、芳基-和杂芳基-锂试剂与芳基-和烯基-溴化物进行选择性交叉偶联。该过程在温和条件（室温）下快速进行，避免了臭名昭著的锂卤素交换和均偶联。关键烷基-的制备，