4-(dimethylamino)-N-(3-(2-oxoazepan-1-yl)propyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(dimethylamino)-N-(3-(2-oxoazepan-1-yl)propyl)benzamide
• 英文别名: 4-(dimethylamino)-N-[3-(2-oxoazepan-1-yl)propyl]benzamide
• 化学式: C₁₈H₂₇N₃O₂
• 分子量: 317.431
• InChiKey: NBJCRBHTSSRUGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-N,N-二甲基苯胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 在 bis[chloro(1,2,3-trihapto-allylbenzene)palladium(II)] 、 一氧化碳 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 水 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 140.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以26%的产率得到4-(dimethylamino)-N-(3-(2-oxoazepan-1-yl)propyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  以DBU和DBN为氮源，方便地钯催化己内酰胺和丁内酰胺衍生的邻苯二甲酰亚胺和酰胺的羰基合成

  摘要：

  通过钯催化的羰基化偶联以一锅一步的方式实现了己内酰胺和丁内酰胺衍生的邻苯二甲酰亚胺和酰胺支架的新颖且方便的策略。首次将DBU和DBN的亲核性应用于羰基化反应，然后水解导致DBU和DBN的开环反应。应当指出的是，氯苯在这种方法下可以成功地工作。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.11.091

文献信息

• Convenient palladium-catalyzed carbonylative synthesis of caprolactam and butyrolactam derived phthalimides and amides by using DBU and DBN as the nitrogen source
  作者：Jianbin Chen、Kishore Natte、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.091

  日期：2015.1

  A novel and convenient strategy toward caprolactam and butyrolactam derived phthalimide and amide scaffolds has been fulfilled through the palladium-catalyzed carbonylative coupling in a one-pot one step manner. The nucleophilicity of DBU and DBN was applied to the carbonylation reaction for the first time and followed by hydrolysis leading to the ring opening reaction of DBU and DBN. It should be

  通过钯催化的羰基化偶联以一锅一步的方式实现了己内酰胺和丁内酰胺衍生的邻苯二甲酰亚胺和酰胺支架的新颖且方便的策略。首次将DBU和DBN的亲核性应用于羰基化反应，然后水解导致DBU和DBN的开环反应。应当指出的是，氯苯在这种方法下可以成功地工作。