tert-butyl 2-amino-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-amino-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propanoate
• 英文别名: (S)-4-(Trifluoromethyl)phenylalanine t-butyl ester；tert-butyl 2-amino-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propanoate
• 化学式: C₁₄H₁₈F₃NO₂
• 分子量: 289.298
• InChiKey: JZZQKEMVKKJESH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-amino-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propanoate 在 [(2-di-tert-butylphosphino-3,6-dimethoxy-2’,4’,6’-triisopropyl-1,1’-biphenyl)-2-(2’-amino-1,1‘-biphenyl)]palladium(II) methanesulfonate 、 三氟乙酸 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氨基酸酯的N-芳基化以扩展酮肟肽连接中的侧链多样性。

  摘要：

  报道了使用4-溴-N，N-二甲基苯胺作为偶联伴侣的钯催化的氨基酸叔丁酯的N-芳基化。所得的N-芳基氨基酸酯是合成富电子的N-芳基肽的合适的结构单元，所述电子富集的N-芳基肽在温和的条件下与氨氧基进行氧化偶联，从而得到酮肟肽。具有非天然侧链的N-芳基氨基酸叔丁基酯也通过甘氨酸席夫碱烷基化获得，进一步增加了酮肟肽中Cα取代的范围。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02810
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-((diphenylmethylene)amino)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propanoate 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以66%的产率得到tert-butyl 2-amino-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  氨基酸酯的N-芳基化以扩展酮肟肽连接中的侧链多样性。

  摘要：

  报道了使用4-溴-N，N-二甲基苯胺作为偶联伴侣的钯催化的氨基酸叔丁酯的N-芳基化。所得的N-芳基氨基酸酯是合成富电子的N-芳基肽的合适的结构单元，所述电子富集的N-芳基肽在温和的条件下与氨氧基进行氧化偶联，从而得到酮肟肽。具有非天然侧链的N-芳基氨基酸叔丁基酯也通过甘氨酸席夫碱烷基化获得，进一步增加了酮肟肽中Cα取代的范围。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02810

文献信息

• Recoverable Dendritic Phase-Transfer Catalysts that Contain (+)-Cinchonine-Derived Ammonium Salts
  作者：Jordi Rull、José Juan Jara、Rosa M. Sebastián、Adelina Vallribera、Carmen Nájera、Jean-Pierre Majoral、Anne-Marie Caminade

  DOI：10.1002/cctc.201600283

  日期：2016.6.21

  The asymmetric alkylation of a glycinate Schiff base with benzyl bromide is used as a benchmark reaction, and the dendrimeric catalyst that contains an allyl group on the O‐9 hydroxy group of the cinchonine units is the most active. The recovery and reuse of the catalyst are possible for five consecutive runs without loss of activity and with only a slight decrease in enantioselectivity. If other electrophiles

  制备了四种新的磷树枝状相转移催化剂，该催化剂在通过奎宁环烷基N原子的季铵化反应获得的表面上包含12（+）-金鸡尼盐。甘氨酸Schiff碱与苄基溴的不对称烷基化被用作基准反应，并且在辛可宁单元的O-9羟基上含有烯丙基的树枝状催化剂最为活跃。催化剂的回收和再利用可以连续进行五次，而不会损失活性，对映选择性仅略有降低。如果使用其他亲电试剂，则取代的苄基溴化物要比其他活化的烷基溴化物得到更好的结果，从而得到相应的R氨基酸衍生物。将这些结果与先前报道的类似金鸡铵盐的结果进行比较，结果表明，对于这种类型的有机催化，树状大分子可能比其他聚合物有更好的支持。
• <i>N-</i>Arylation of Amino Acid Esters to Expand Side Chain Diversity in Ketoxime Peptide Ligations
  作者：Hailey A. Young、Quibria A. E. Guthrie、Caroline Proulx

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02810

  日期：2020.2.7

  N-arylations of amino acid tert-butyl esters using 4-bromo-N,N-dimethylaniline as a coupling partner are reported. The resulting N-aryl amino acid esters are suitable building blocks for the synthesis of electron-rich N-aryl peptides, which undergo oxidative couplings to aminooxy groups to afford ketoxime peptides under mild conditions. N-aryl amino acid tert-butyl esters possessing unnatural side chains

  报道了使用4-溴-N，N-二甲基苯胺作为偶联伴侣的钯催化的氨基酸叔丁酯的N-芳基化。所得的N-芳基氨基酸酯是合成富电子的N-芳基肽的合适的结构单元，所述电子富集的N-芳基肽在温和的条件下与氨氧基进行氧化偶联，从而得到酮肟肽。具有非天然侧链的N-芳基氨基酸叔丁基酯也通过甘氨酸席夫碱烷基化获得，进一步增加了酮肟肽中Cα取代的范围。