(L-threo)-3-benzyloxyaspartate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (L-threo)-3-benzyloxyaspartate
• 英文别名: DL-TBOA ammonium；(2S,3S)-2-amino-3-phenylmethoxybutanedioic acid;azane
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₅*H₃N
• 分子量: 256.258
• InChiKey: NWSNCKZFVJQJRK-OZZZDHQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.23
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (L-threo)-3-benzyloxyaspartate 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 L(-)-threo-3-羟基天冬氨酸
  参考文献：
  名称：

  谷氨酸转运蛋白抑制剂1 -TFB-TBOA和相关氨基酸的快速化学酶途径†

  摘要：

  所述复合氨基酸（大号-苏型）-3- [3- [4-（三氟甲基）苯甲酰基氨基]苄氧基]天冬氨酸（大号-TFB-TBOA）及其衍生物可用于研究兴奋性氨基酸转运蛋白的角色特权化合物（EAATs ）调节谷氨酸能神经传递，动物行为以及神经系统疾病的发病机理。L -TFB-TBOA的广泛使用源于其对EAAT的高效抑制作用以及与谷氨酸受体脱靶结合的缺乏。但是，评估L的主要挑战之一-TFB-TBOA及其衍生物是费力地合成这些化合物的立体异构纯形式。在这里，我们报告了一种高效且分步经济的化学酶法途径，该途径可在对数克级上获得对映体和非对映体L -TFB-TBOA及其衍生物。

  DOI：

  10.1039/c7ob00305f
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-benzyloxy-fumaric acid 在 methylaspartate ammonia lyase overproduced in Escherichia coli 、 氨 、 氯化铵 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(L-threo)-3-benzyloxyaspartate
  参考文献：
  名称：

  谷氨酸转运蛋白抑制剂1 -TFB-TBOA和相关氨基酸的快速化学酶途径†

  摘要：

  所述复合氨基酸（大号-苏型）-3- [3- [4-（三氟甲基）苯甲酰基氨基]苄氧基]天冬氨酸（大号-TFB-TBOA）及其衍生物可用于研究兴奋性氨基酸转运蛋白的角色特权化合物（EAATs ）调节谷氨酸能神经传递，动物行为以及神经系统疾病的发病机理。L -TFB-TBOA的广泛使用源于其对EAAT的高效抑制作用以及与谷氨酸受体脱靶结合的缺乏。但是，评估L的主要挑战之一-TFB-TBOA及其衍生物是费力地合成这些化合物的立体异构纯形式。在这里，我们报告了一种高效且分步经济的化学酶法途径，该途径可在对数克级上获得对映体和非对映体L -TFB-TBOA及其衍生物。

  DOI：

  10.1039/c7ob00305f

文献信息

• Divergent synthesis of biologically active l-threo-β-hydroxyaspartates from common trans-oxazolidine dicarboxylate
  作者：Yoonjae Lee、Youngran Seo、Boram Lee、Hyuenyoung Kwon、Kyungsu Chung、Young Gyu Kim

  DOI：10.1007/s00726-022-03196-8

  日期：2022.12

  A divergent synthetic strategy starting from a common trans-oxazolidine dicarboxylate intermediate has been successful to produce several non-proteinogenic l-threo-β-hydroxyaspartate derivatives efficiently with high stereoselectivity. Three bioactive α-amino-β-hydroxy acids, l-threo-β-hydroxyaspartic acid, l-threo-β-hydroxyasparagine, and l-threo-β-benzyloxyaspartic acid, were synthesized in good

  从常见的反式-恶唑烷二羧酸中间体开始的不同合成策略已成功地以高立体选择性高效地生产几种非蛋白原性l-苏型-β-羟基天冬氨酸衍生物。三种具有生物活性的α-氨基-β-羟基酸，l-苏型-β-羟基天冬氨酸，l-苏型-β-羟基天冬酰胺， l-苏型-β-羟基天冬酰胺-β-苄氧基天冬氨酸，由常见的手性中间体以良好的产率 (58–83%) 合成，以及在常见中间体的 α-氨基、β-羟基或 α-羧酸处形成化学选择性肽键由于手性中间体上的正交保护基团，有可能以 46~77% 的产率（三到四步）提供相应的二肽、三肽或二缩肽中间体。