(+/-)-benzyl 2-(cis-2-oxo-3-phenylacetamido-4-styryl-1-azetidinyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (+/-)-benzyl 2-(cis-2-oxo-3-phenylacetamido-4-styryl-1-azetidinyl)acrylate
• 英文别名: benzyl 2-[(3S,4R)-2-oxo-3-[(2-phenylacetyl)amino]-4-[(E)-2-phenylethenyl]azetidin-1-yl]prop-2-enoate
• 化学式: C₂₉H₂₆N₂O₄
• 分子量: 466.536
• InChiKey: FJWHCYCYUATMMC-JYFVGSPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-benzyl 2-(cis-2-oxo-3-phenylacetamido-4-styryl-1-azetidinyl)acrylate 在 palladium dichloride 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 氢气 、 sodium hydride 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 16.5h， 生成 (5R,6S)-3-Methoxycarbonylmethyl-7-oxo-6-phenylacetylamino-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型碳青霉烯类抗生素的设计，合成和SAR对Xanthomonas maltophilia oxyiminocephalosporinase II型具有高稳定性。

  摘要：

  外消旋的顺式6-（苯基乙酰胺基）卡巴培南（21），2-羟基羰基-顺式6-（苯基乙酰胺基）卡巴培南（22），2-甲氧基羰基-顺式6-（苯基乙酰胺基）卡巴培南（30），2-甲氧基羰基甲基-顺式合成了-6-（苯基乙酰胺基）卡巴培南（33），2-羟乙基-顺-6-（苯基乙酰胺基）卡巴培南（34）和2-乙酰氧基乙基-顺式-6-（苯基乙酰胺基）卡巴培南（35）。在21、22和30中碳青霉烯核的形成涉及使用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯和1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一月-对相应的2-二苯基膦基-6-（苯基乙酰胺基）卡帕南酰胺前体14、15和28进行脱氢膦化。 THF中的7-烯。碳青霉烯酮33-35的合成涉及碳青霉烯酮14与乙醛酸甲酯在THF中的2,2,6,6-四甲基哌啶锂存在下的Wittig反应。对于针对金黄色葡萄球菌的抗菌活性FDA 209P，S. aureus 95，大肠杆菌ATCC 39188，Klebsiellapneumoniae

  DOI：

  10.1021/jm000213z
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 2-[(3S,4R)-2-Oxo-3-phenylacetylamino-4-((E)-styryl)-azetidin-1-yl]-acrylic acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到(+/-)-benzyl 2-(cis-2-oxo-3-phenylacetamido-4-styryl-1-azetidinyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  新型碳青霉烯类抗生素的设计，合成和SAR对Xanthomonas maltophilia oxyiminocephalosporinase II型具有高稳定性。

  摘要：

  外消旋的顺式6-（苯基乙酰胺基）卡巴培南（21），2-羟基羰基-顺式6-（苯基乙酰胺基）卡巴培南（22），2-甲氧基羰基-顺式6-（苯基乙酰胺基）卡巴培南（30），2-甲氧基羰基甲基-顺式合成了-6-（苯基乙酰胺基）卡巴培南（33），2-羟乙基-顺-6-（苯基乙酰胺基）卡巴培南（34）和2-乙酰氧基乙基-顺式-6-（苯基乙酰胺基）卡巴培南（35）。在21、22和30中碳青霉烯核的形成涉及使用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯和1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一月-对相应的2-二苯基膦基-6-（苯基乙酰胺基）卡帕南酰胺前体14、15和28进行脱氢膦化。 THF中的7-烯。碳青霉烯酮33-35的合成涉及碳青霉烯酮14与乙醛酸甲酯在THF中的2,2,6,6-四甲基哌啶锂存在下的Wittig反应。对于针对金黄色葡萄球菌的抗菌活性FDA 209P，S. aureus 95，大肠杆菌ATCC 39188，Klebsiellapneumoniae

  DOI：

  10.1021/jm000213z

文献信息

• Design, Synthesis, and SAR of Novel Carbapenem Antibiotics with High Stability to <i>Xanthomonas </i><i>m</i><i>altophilia </i>Oxyiminocephalosporinase Type II
  作者：Gholam H. Hakimelahi、Ali A. Moosavi-Movahedi、Shwu-Chen Tsay、Fu-Yuan Tsai、Jon D. Wright、Todor Dudev、Shahram Hakimelahi、Carmay Lim

  DOI：10.1021/jm000213z

  日期：2000.10.1

  21, 22, and 30 involved dehydrophosphonation of the corresponding 2-diphenylphosphono-6-(phenylacetamido)carbapenam precursors 14, 15, and 28 using trimethylsilyl triflate and 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene in THF. Syntheses of carbapenems 33-35 involved a Wittig reaction of carbapenam 14 with methyl glyoxylate in the presence of lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidine in THF. For the antibacterial

  外消旋的顺式6-（苯基乙酰胺基）卡巴培南（21），2-羟基羰基-顺式6-（苯基乙酰胺基）卡巴培南（22），2-甲氧基羰基-顺式6-（苯基乙酰胺基）卡巴培南（30），2-甲氧基羰基甲基-顺式合成了-6-（苯基乙酰胺基）卡巴培南（33），2-羟乙基-顺-6-（苯基乙酰胺基）卡巴培南（34）和2-乙酰氧基乙基-顺式-6-（苯基乙酰胺基）卡巴培南（35）。在21、22和30中碳青霉烯核的形成涉及使用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯和1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一月-对相应的2-二苯基膦基-6-（苯基乙酰胺基）卡帕南酰胺前体14、15和28进行脱氢膦化。 THF中的7-烯。碳青霉烯酮33-35的合成涉及碳青霉烯酮14与乙醛酸甲酯在THF中的2,2,6,6-四甲基哌啶锂存在下的Wittig反应。对于针对金黄色葡萄球菌的抗菌活性FDA 209P，S. aureus 95，大肠杆菌ATCC 39188，Klebsiellapneumoniae