ethyl 2-hydroxy-2-(2-(methyl(nitroso)amino)phenyl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-hydroxy-2-(2-(methyl(nitroso)amino)phenyl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-hydroxy-2-[2-[methyl(nitroso)amino]phenyl]acetate；ethyl 2-hydroxy-2-[2-[methyl(nitroso)amino]phenyl]acetate
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₄
• 分子量: 238.243
• InChiKey: RIBUUAUOIVCLLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-hydroxy-2-(2-(methyl(nitroso)amino)phenyl)acetate 在 potassium tert-butylate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 重水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 potassium ethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的N-亚硝基-定向Ç ？在2-氧代乙酸乙酯中添加H用于吲哚类化合物的环加成/片段合成

  摘要：

  RH III催化的Ñ亚硝基定向Ç 小时加入到2-氧代乙酸乙酯允许吲唑的后续施工，在合成化学特权杂环支架，通过所述引导组和安装基之间的反应性的开采。本文鉴定的正式[2 + 2]环加成/片段化反应途径，一个独特的反应性模式迄今难以捉摸的Ñ亚硝基氧基，强调正向反应性的分析中有用的C的发展的重要性基于H功能化的综合工具。该协议的综合效用通过三环稠合环系统的合成得到了证明。可用于亚硝基的共价键的多样性应能使本文报道的反应性类型扩展至其他类型杂环的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201404506
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯胺 在 盐酸 、 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 ethyl 2-hydroxy-2-(2-(methyl(nitroso)amino)phenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的N-亚硝基-定向Ç ？在2-氧代乙酸乙酯中添加H用于吲哚类化合物的环加成/片段合成

  摘要：

  RH III催化的Ñ亚硝基定向Ç 小时加入到2-氧代乙酸乙酯允许吲唑的后续施工，在合成化学特权杂环支架，通过所述引导组和安装基之间的反应性的开采。本文鉴定的正式[2 + 2]环加成/片段化反应途径，一个独特的反应性模式迄今难以捉摸的Ñ亚硝基氧基，强调正向反应性的分析中有用的C的发展的重要性基于H功能化的综合工具。该协议的综合效用通过三环稠合环系统的合成得到了证明。可用于亚硝基的共价键的多样性应能使本文报道的反应性类型扩展至其他类型杂环的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201404506

文献信息

• An intermolecular C–H functionalization method for the synthesis of 3-hydroxy-2-oxindoles
  作者：Jinsen Chen、Chao Song、Pei Chen、Jin Zhu

  DOI：10.1039/c4ob01643b

  日期：——

  An intermolecular C–H functionalization with a denitrosation-triggered cyclization method is developed for the synthesis of 3-hydroxy-2-oxindoles.

  一种利用去亚硝基化引发环化反应的分子间C-H官能化方法被开发用于合成3-羟基-2-氧化吲哚。
• Rhodium(III)-Catalyzed<i>N</i>-Nitroso-Directed CH Addition to Ethyl 2-Oxoacetate for Cycloaddition/Fragmentation Synthesis of Indazoles
  作者：Jinsen Chen、Pei Chen、Chao Song、Jin Zhu

  DOI：10.1002/chem.201404506

  日期：2014.10.27

  RhIII‐catalyzed N‐nitroso‐directed CH addition to ethyl 2‐oxoacetate allows subsequent construction of indazoles, a privileged heterocycle scaffold in synthetic chemistry, through the exploitation of reactivity between the directing group and installed group. The formal [2+2] cycloaddition/fragmentation reaction pathway identified herein, a unique reactivity pattern hitherto elusive for the N‐nitroso

  RH III催化的Ñ亚硝基定向Ç 小时加入到2-氧代乙酸乙酯允许吲唑的后续施工，在合成化学特权杂环支架，通过所述引导组和安装基之间的反应性的开采。本文鉴定的正式[2 + 2]环加成/片段化反应途径，一个独特的反应性模式迄今难以捉摸的Ñ亚硝基氧基，强调正向反应性的分析中有用的C的发展的重要性基于H功能化的综合工具。该协议的综合效用通过三环稠合环系统的合成得到了证明。可用于亚硝基的共价键的多样性应能使本文报道的反应性类型扩展至其他类型杂环的合成。