3-methoxy-2-methylisoindolin-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-2-methylisoindolin-1-one
• 英文别名: 3-methoxy-2-methyl-3H-isoindol-1-one
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: YSEUNBFMZVQSBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-2-methylisoindolin-1-one 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KREHER R. P.; KONRAD M. R., CHEM.-ZTG, 110,(1986) N 10, 363-367

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(azidomethyl)benzoate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-methoxy-2-methylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-（叠氮基甲基）苯甲酸酯与NaH反应一锅合成3-烷氧基-2,3-二氢-1H-异吲哚-1-酮

  摘要：

  已开发出一种简便的方法来制备3-烷氧基-2,3-二氢-1H-异吲哚-1-酮。因此，在用H 2 O处理后，2-（叠氮甲基）苯甲酸酯与NaH反应得到3-烷氧基-2,3-二氢-1H-异吲哚-1-酮2。2-取代的3-烷氧基-2,3-二氢-1- ħ -异吲哚-1-酮4可以得到通过添加用H到后处理之前烷基卤化物2 O.

  DOI：

  10.1002/hlca.201500051

文献信息

• Unprecedented selective homogeneous cobalt-catalysed reductive alkoxylation of cyclic imides under mild conditions
  作者：Jose R. Cabrero-Antonino、Rosa Adam、Veronica Papa、Mattes Holsten、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c7sc01175j

  日期：——

  metal-catalysed reductive C2-alkoxylation of cyclic imides (phthalimides and succinimides) is presented. Crucial for the success is the use of [Co(BF4)2·6H2O/triphos (L1)] combination and no external additives are required. Using the optimal cobalt-system, the hydrogenation of the aromatic ring of the parent phthalimide is avoided and only one of the carbonyl groups is selectively functionalized. The

  提出了第一个通用且有效的非贵金属催化的环状酰亚胺（邻苯二甲酰亚胺和琥珀酰亚胺）的还原性C2-烷氧基化反应。成功的关键是使用[Co（BF 4）2 ·6H 2 O / triphos（L1）]的组合，并且不需要外部添加剂。使用最佳的钴系统，避免了母体邻苯二甲酰亚胺的芳环的氢化，并且仅羰基中的一个被选择性地官能化。所得的产物，N-和芳基环取代的3-烷氧基-2，3-二氢-1H-异吲哚-1-酮和N-取代的3-烷氧基-吡咯烷基-2-酮衍生物是在温和的条件下以良好至优异的分离产率制备的。分子内还原偶联也可以在一步法中进行，从而得到三环化合物。本协议为药物和生物学关注的功能化N杂环化合物的直接合成开辟了新的贱金属工艺开发途径。
• Selective Ruthenium-Catalyzed Reductive Alkoxylation and Amination of Cyclic Imides
  作者：Jose R. Cabrero-Antonino、Iván Sorribes、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201508575

  日期：2016.1.4

  is the selective ruthenium‐catalyzed reductive alkoxylation and amination of phthalimides/succinimides. Notably, this novel methodology avoids hydrogenation of the aromatic ring and allows methoxylation of substituted imides with good to excellent selectivity for one of the carbonyl groups. The reported method opens the door to the development of new processes for the selective synthesis of various

  本文首次报道了选择性钌催化的还原性烷氧基化和邻苯二甲酰亚胺/琥珀酰亚胺的胺化反应。值得注意的是，这种新颖的方法避免了芳环的氢化，并允许取代的酰亚胺的甲氧基化具有对羰基之一的良好至优异的选择性。报道的方法为选择性合成各种功能化的N杂环化合物的新方法的开发打开了大门。例如，首次提出了分子内的还原偶联以提供三环化合物。
• KREHER R. P.; KONRAD M. R., CHEM.-ZTG, 110,(1986) N 10, 363-367
  作者：KREHER R. P.、 KONRAD M. R.

  DOI：——

  日期：——
• 10.1016/j.tet.2024.134022
  作者：Lai, Huifang、Xu, Jiexin、Liu, Xueyan、Zha, Daijun

  DOI：10.1016/j.tet.2024.134022

  日期：——
• One-Pot Synthesis of 3-Alkoxy-2,3-dihydro-1<i>H</i>-isoindol-1-ones by the Reactions of 2-(Azidomethyl)benzoates with NaH
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Yuuki Chikazawa、Kosuke Ezaki

  DOI：10.1002/hlca.201500051

  日期：2015.5

  A new and facile method for the general preparation of 3‐alkoxy‐2,3‐dihydro‐1H‐isoindol‐1‐ones has been developed. Thus, the reaction of 2‐(azidomethyl)benzoates with NaH affords, after workup with H2O, 3‐alkoxy‐2,3‐dihydro‐1H‐isoindol‐1‐ones 2. 2‐Substituted 3‐alkoxy‐2,3‐dihydro‐1H‐isoindol‐1‐ones 4 can be obtained by adding alkyl halides prior to workup with H2O.

  已开发出一种简便的方法来制备3-烷氧基-2,3-二氢-1H-异吲哚-1-酮。因此，在用H 2 O处理后，2-（叠氮甲基）苯甲酸酯与NaH反应得到3-烷氧基-2,3-二氢-1H-异吲哚-1-酮2。2-取代的3-烷氧基-2,3-二氢-1- ħ -异吲哚-1-酮4可以得到通过添加用H到后处理之前烷基卤化物2 O.