methyl 2-(azidomethyl)benzoate | 329781-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(azidomethyl)benzoate
• CAS: 329781-57-9
• 化学式: C₉H₉N₃O₂
• 分子量: 191.189
• InChiKey: KCXICZNCIHQORZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(azidomethyl)benzoate 在 三乙烯二胺 、 叔丁基过氧化氢 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以83%的产率得到2-氰基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  A non-metal catalysed oxidation of primary azides to nitriles at ambient temperature

  摘要：

  介绍了一种新的非金属催化氧化有机叠氮化合物生成腈类的方法，该方法在无溶剂条件下，使用催化量的KI和DABCO，在室温下通过TBHP水溶液进行。这种非金属催化的叠氮氧化反应具有良好的选择性，在当前的反应条件下，双键和三键不会被氧化。

  DOI：

  10.1039/c2ob06949k
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基苯甲酸甲酯 在 sodium azide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2-(azidomethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL PREPARATION OF (2-AZIDOMETHYL)BENZOIC ACID AND AN APPLICATION AS A PROTECTIVE GROUP

  摘要：

  A novel preparation method of 2-(azidomethyl) benzoic acid, a precursor of (2-azidomethyl)benzoyl (AZMB) protective group, was developed which can provide pure sample in gram scale without chromatographic purifications. Reductive cleavage using triphenylphosphine was found to be effective in the case of sterically hindered ester that resists under basic hydrolysis.

  DOI：

  10.1081/scc-120014042

文献信息

• Novel O-acetylated decasaccharides
  申请人：Institut Pasteur

  公开号：EP2386563A1

  公开（公告）日：2011-11-16

  The present invention relates to diversely acetylated decasaccharides of formula (I) representative of two repeating units of Shigella flexneri serotype 2a O-antigen, conjugates and method of preparation thereof. These compounds exhibit antigenic properties and are particularly useful for the diagnosis of Shigella infection. wherein R1 and R2 are as defined in claim 1.

  本发明涉及式(I)的多样乙酰化十糖，代表志贺氏菌弗氏氏2a O-抗原的两个重复单元，以及其结合物和制备方法。这些化合物具有抗原性质，特别适用于志贺氏菌感染的诊断。 其中R1和R2如权利要求1中定义的。
• METHOD FOR PREPARING OLIGONUCLEOTIDE
  申请人：Xi Zhen

  公开号：US20110237786A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  A method for preparing oligonucleotide comprising reacting the compound of Formula (1) with the compound of Formula (2) in a liquid reaction medium under the condition of condensation reaction to obtain the compound of formula (3). In the method according to the present invention, the functional groups are protected by suitable protective groups to only expose the 5′-OH of the compound of Formula (1) (OH-component) and the 3′-phosphate of the compound of Formula (2) (P-component) which are to be connected, so that the condensation reaction is carried out in a liquid reaction medium to bond the OH-component and P-component to obtain DNA or RNA short chain. The method of the present invention does not need a solid phase column and can be carried out in a liquid reaction medium. Thus, oligonucleotides can be synthesized on a large scale.

  一种制备寡核苷酸的方法，包括在液体反应介质中，将化合物式（1）与化合物式（2）在缩合反应条件下反应，以获得化合物式（3）。根据本发明的方法，通过适当的保护基保护功能基团，仅暴露化合物式（1）的5'-OH（OH组分）和化合物式（2）的3'-磷酸酯（P组分），这两者将被连接，从而在液体反应介质中进行缩合反应，将OH组分和P组分连接以获得DNA或RNA短链。本发明的方法不需要固相柱，并且可以在液体反应介质中进行。因此，寡核苷酸可以大规模合成。
• An Efficient Oxidation of Primary Azides Catalyzed by Copper Iodide: A Convenient Method for the Synthesis of Nitriles
  作者：Manjunath Lamani、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1002/anie.201002635

  日期：2010.9.3

  A wide range of primary azides have been efficiently oxidized by a catalytic amount of CuI and TBHP into their corresponding nitriles in aqueous solution. A variety of oxidizable functional groups were well tolerated under the reaction conditions, and oxidation of secondary azides furnished their corresponding ketones (see scheme; TBHP=tert‐butyl hydroperoxide).

  多种伯叠氮化物已通过催化量的CuI和TBHP在水溶液中被有效氧化为相应的腈。在反应条件下，各种可氧化的官能团均具有良好的耐受性，仲叠氮化物的氧化作用提供了它们相应的酮（参见方案； TBHP =叔丁基氢过氧化物）。
• Linear Synthesis of a Protected H-Type II Pentasaccharide Using Glycosyl Phosphate Building Blocks
  作者：Kerry Routenberg Love、Rodrigo B. Andrade、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/jo015987h

  日期：2001.11.1

  a variety of nitrogen protecting groups to ensure good glucosamine donor reactivity and protecting group compatibility. The challenge to differentiate C2 of the terminal galactose in the presence of other hydroxyl and amine protecting groups prompted us to introduce the 2-(azidomethyl)benzoyl group as a novel mode of protection for carbohydrate synthesis. The compatibility of this group with traditionally

  报道了利用糖基磷酸酯和糖基三氯乙酰亚氨酸酯结构单元线性合成完全受保护的H型II血型决定子五糖。设想了血型决定簇的自动固相合成，已证明糖基磷酸酯在逐步构建复杂的寡糖（例如H型II型抗原）中的效用。中央氨基葡萄糖结构单元的安装要求筛选各种氮保护基，以确保良好的氨基葡萄糖供体反应性和保护基的相容性。在存在其他羟基和胺保护基的情况下，区分末端半乳糖的C2的挑战促使我们引入2-（叠氮甲基）苯甲酰基作为碳水化合物合成的新型保护方式。检查了该基团与传统使用的保护基的相容性，以及其在糖基化中作为C2立体定向基团的用途。2-（叠氮甲基）苯甲酰基的应用以及对糖基供体的系统评价允许五糖的完成，并提供了预期普遍适用于血型决定簇的固相支持体合成的合成策略。
• [EN] A METHOD FOR MODIFICATION OF PEPTIDES IMMOBILIZED ON A SOLID SUPPORT BY TRACELESS REDUCTIVELY CLEAVABLE LINKER MOLECULES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE MODIFICATION DE PEPTIDES IMMOBILISÉS SUR UN SUPPORT SOLIDE PAR DES MOLÉCULES DE LIAISON POUVANT ÊTRE CLIVÉES PAR RÉDUCTION SANS TRACE
  申请人：BELYNTIC GMBH

  公开号：WO2021023892A1

  公开（公告）日：2021-02-11

  The present invention relates to a method for modifying and purifying peptides comprising an immobilizing step, a modification step and a releasing step. In the immobilizing step, a crude linker-tagged peptide L-P is coupled to a solid support yielding an immobilized linker-tagged peptide S-L-P. Subsequently, the immobilized linker-tagged peptide S-L-P is modified with one or more organic molecules yielding an immobilized linker-tagged peptide S-L-mP. Finally, the modified peptide is released via a reduced intermediate RI. The linker molecule is a compound of formula 1, X-Tb-Va-U-Y-Z (1), which can be coupled to a purification resin via the moiety X and to a peptide via the moiety Y under the release of the leaving group Z. T is an optional spacer moiety and V is an optional electron withdrawing moiety. U is an aryl or 5- or 6-membered heteroaryl moiety bound to at least one electron withdrawing moiety V, W or E. The linker is stable under acidic conditions and releases the peptide upon addition of a reducing agent.

  本发明涉及一种修饰和纯化肽的方法，包括固定步骤、修饰步骤和释放步骤。在固定步骤中，将粗链联标记的肽L-P偶联到固体支持上，得到固定的链联标记的肽S-L-P。随后，用一个或多个有机分子修饰固定的链联标记的肽S-L-P，得到固定的链联标记的肽S-L-mP。最后，通过还原中间体RI释放修饰的肽。链联分子是化合物1的化学式，X-Tb-Va-U-Y-Z（1），可以通过基团X偶联到纯化树脂，通过基团Y偶联到肽，释放离去基团Z。T是可选的间隔基团，V是可选的电子吸引基团。U是芳基或与至少一个电子吸引基团V、W或E结合的芳基或5-或6-成员杂芳基基团。该链联在酸性条件下稳定，并在加入还原剂后释放肽。