(6R)-6-[(2R)-2-hydroxypentadecyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (6R)-6-[(2R)-2-hydroxypentadecyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: [6R-(2R-hydroxypentadecyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one]；cryptorigidifoliol A；(2R)-2-[(2R)-2-hydroxypentadecyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• 化学式: C₂₀H₃₆O₃
• 分子量: 324.504
• InChiKey: INDKJCLBJSOHKB-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-6-[(2R)-2-hydroxypentadecyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 、 (R)-(-)-α-methoxyphenylacetyl chloride 以 氘代吡啶 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  来自硬叶厚壳桂的抗疟药 5,6-二氢-α-吡喃酮：相关双环四氢-α-吡喃酮是人工产物1

  摘要：

  在抗疟生物测定指导下，对硬叶厚壳桂（樟科）根材的乙醇提取物进行分馏，分离出五种新的 5,6-二氢-α-吡喃酮 Cryptorigidifoliols A–E ( 1 – 5 ) 和六种双环四氢化合物-α-吡喃酮衍生物 Cryptorigidifoliols F–K ( 6 – 11 )。所有化合物的结构解析都是在光谱数据解释和化学衍生化的基础上进行的，并通过NOESY、电子圆二色性(ECD)和α-甲氧基苯乙酰基(MPA)的1 H NMR分析确定了相对构型和绝对构型。 ) 衍生物。双环四氢-α-吡喃酮衍生物被鉴定为5,6-二氢-α-吡喃酮在硅胶存在下酸催化分子内迈克尔加成的产物。结构-活性关系研究表明，α,β-不饱和羰基部分的存在对于有效的抗疟活性并不是必需的。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.5b00187
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(2-hydroxypent-4-enyl) 4-methylbenzenesulfonate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (6R)-6-[(2R)-2-hydroxypentadecyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of antimalarial (+)-cryptorigidifoliol A

  摘要：

  The first total synthesis of antimalarial (+)-cryptorigidifoliol A was accomplished by two different approaches in 6 and 5 steps with overall yields of 45% and 33%, respectively. Double asymmetric allylations and ring-closing metathesis reaction in route A, Prins, and RCM in route B were used as key steps. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.08.029