噻酰菌胺 | 223580-51-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 农残、兽药及化肥类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 噻酰菌胺
• 中文别名: 3'-氯-4,4'-二甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酰苯胺
• 英文名称: tiadinil
• 英文别名: 3'-chloro-4,4'-dimethyl-1,2,3-thiadiazole-5-carboxanilide；N-(3-chloro-4-methylphenyl)-4-methyl-1,2,3-thiadiazole-5-carboxamide；TDL；N-(3-chloro-4-methylphenyl)-4-methylthiadiazole-5-carboxamide
• CAS: 223580-51-6
• 化学式: C₁₁H₁₀ClN₃OS
• mdl: MFCD00113740
• 分子量: 267.739
• InChiKey: VJQYLJSMBWXGDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-113°C
• 密度：
  1.418±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜
• 稳定性/保质期：
  对兔眼无刺激作用，动物实验未发现有致畸性，对大鼠无繁殖毒性，对小鼠也无变异性。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,N
• 安全说明：
  S61
• 危险类别码：
  R20,R51/53
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P304+P340
• 危险性描述：
  H332

制备方法与用途

毒性

大鼠急性经口 LD₅₀ >61500 mg/kg，大鼠急性经皮 LD₅₀ >2000 mg/kg，大鼠急性吸入 LC₅₀ >7 mg/L。对兔眼睛无刺激作用。动物试验显示其无致畸性，对大鼠无繁殖毒性，对小鼠无变异性。家蚕 LD₅₀ >400 mg/kg，蜜蜂成虫 LD₅₀ >1000 mg/kg。

生物活性

Tiadinil 是一种系统获得抗性的植物激活剂，能够促进食草动物诱导的植物挥发物的产生，用作杀真菌剂。

化学性质

纯品为米黄色固体，熔点 112.2 ℃，相对密度 1.47 (20℃)，蒸气压 1.03×10⁻⁶ Pa，分配系数 3.68 (25℃)。在 20℃时于水中的溶解度为 13.2 mg/L。

用途

Tiadinil 是一种新颖的内吸性杀菌剂，通过根部吸收迅速传导至其他部位。它本身对病菌的抑制活性较低，但能阻止真菌菌丝侵入邻近健康细胞，并诱导产生抗病基因。适用于水稻育苗箱和防治叶稻瘟及穗稻瘟病，尤其在病发初期使用效果更佳。推荐用药量为 1.8 kg 有效成分/hm²，发病前 7～20 天内使用，不超过两次。与氟虫腈、吡虫啉混用可防治稻瘟病和象鼻虫、叶蝉、飞虱等害虫。

生产方法

将乙酰乙酸乙酯与肼基甲酸酯在乙醇中缩合后，再用二氯亚砜关环制得 4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸酯。将其水解成相应的酸后，使用二氯亚砜进行氯化，制得相应的酰氯，在缚酸剂的作用下与 3-氯-4-甲基苯胺反应即可制得噻酰菌胺。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  噻酰菌胺 在 五氯化磷 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以74.1%的产率得到3-chloro-Ν-(chloro(4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-yl)methylene)-4-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  一类含4-甲基-1,2,3-噻二唑的甲脒衍生物及其 制备方法和用途

  摘要：

  本发明提供了一类含4-甲基-1，2，3-噻二唑的甲脒衍生物及其制备方法和用途，本发明涉及含1，2，3-噻二唑的甲脒类化合物，它们具有如I所示的化学结构通式。本发明公开了上述化合物的结构通式、合成方法与用作杀虫剂、杀螨剂、杀菌剂、抗植物病毒剂的用途，其与农业上可接受的助剂或增效剂混合用于制备杀虫剂、杀螨剂、杀菌剂、抗植物病毒剂的加工工艺；还公开了这些化合物与商品杀虫剂、杀螨剂、杀菌剂、抗植物病毒剂和植物激活剂组合使用在防治农业、林业、园艺病害、虫害、螨害、病毒病害中的用途和制备方法。

  公开号：

  CN103214476B
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-甲基苯胺 、 4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-羧酸 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以88 %的产率得到噻酰菌胺
  参考文献：
  名称：

  10.1021/acs.oprd.4c00043

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.4c00043

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] SUBSTITUTED QUINAZOLINES AS FUNGICIDES<br/>[FR] QUINAZOLINES SUBSTITUÉES, UTILISÉES EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2010136475A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein wherein the substituents have the definitions as defined in claim 1or a salt or a N-oxide thereof, their use and methods for the control and/or prevention of microbial infection, particularly fungal infection, in plants and to processes for the preparation of these compounds.

  本发明涉及一种具有如下式（I）的化合物，其中取代基具有权利要求1中定义的定义，或其盐或N-氧化物，它们的用途以及用于控制和/或预防植物中微生物感染，特别是真菌感染的方法，以及制备这些化合物的方法。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。