2-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-methyl-1,3-dithiolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-methyl-1,3-dithiolane
• 英文别名: 2-(3,5-Dimethoxyphenyl)-2-methyl-1,3-dithiolane
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂S₂
• 分子量: 256.39
• InChiKey: IBSSKHQWRIDRKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-methyl-1,3-dithiolane 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 三溴化硼 、 对甲苯磺酸 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (E)-1-(1-hydroxy-6,6,9-trimethyl-6a,7,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-3-yl)ethan-1-one O-(3-(1H-imidazol-1-yl)propyl)oxime
  参考文献：
  名称：

  肟短效CB1受体激动剂

  摘要：

  新肟短效CB1激动剂通过引入内部肟和极性基团在Δ的C3烷基尾探索8 -THC。研究的范围是彻底改变该化合物的两个重要的物理化学性质疏水性（log P）和拓扑表面积（tPSA），它们在组织分布和螯合（储库效应）中起着至关重要的作用。对于CB1证明亚纳摩尔亲和力在疏水性显着减少键合成类似物，（ClogP~2.5-3.5 VSΔ9.09 8 -THC-DMH），并发现其功能为激动剂（反式-oximes）或中性拮抗剂（顺-肟）在cAMP功能测定中。所有肟类似物均对CB2受体表现出可比的亲和力，但令人惊讶的是，它们被发现对CB2起反向激动剂的作用。在行为学研究（即痛觉缺失，低体温）反式-肟8A显示出可预测的快速起效（〜20分钟）和药理作用（〜180分钟）的短的持续时间，而相比之下，Δ的非常时间延长8 -THC-DMH（ > 24小时），从而限制了与CB1受体持续激活相关的严重精神副作用的可能性。我们

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.08.003
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯乙酮 、 1,2-乙二硫醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以94%的产率得到2-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-methyl-1,3-dithiolane
  参考文献：
  名称：

  肟短效CB1受体激动剂

  摘要：

  新肟短效CB1激动剂通过引入内部肟和极性基团在Δ的C3烷基尾探索8 -THC。研究的范围是彻底改变该化合物的两个重要的物理化学性质疏水性（log P）和拓扑表面积（tPSA），它们在组织分布和螯合（储库效应）中起着至关重要的作用。对于CB1证明亚纳摩尔亲和力在疏水性显着减少键合成类似物，（ClogP~2.5-3.5 VSΔ9.09 8 -THC-DMH），并发现其功能为激动剂（反式-oximes）或中性拮抗剂（顺-肟）在cAMP功能测定中。所有肟类似物均对CB2受体表现出可比的亲和力，但令人惊讶的是，它们被发现对CB2起反向激动剂的作用。在行为学研究（即痛觉缺失，低体温）反式-肟8A显示出可预测的快速起效（〜20分钟）和药理作用（〜180分钟）的短的持续时间，而相比之下，Δ的非常时间延长8 -THC-DMH（ > 24小时），从而限制了与CB1受体持续激活相关的严重精神副作用的可能性。我们

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.08.003

文献信息

• Cannabinoid derivatives, methods of making, and use thereof
  申请人：Moore M. Bob

  公开号：US20070167514A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  1′-substituted cannabinoid derivatives of delta-8-tetrahydrocannabinol, delta-9-tetrahydrocannabinol, and delta-6a-10a-tetrahydrocannabinol that have affinity for the cannabinoid receptor type-1 (CB-1) and/or cannabinoid receptor type-2 (CB-2). Compounds having activity as either agonists or antagonists of the CB-1 and/or CB-2 receptors can be used for treating CB-1 or CB-2 mediated conditions.

  这段话的翻译如下： 这是一些1'-取代的大麻素衍生物，包括delta-8-四氢大麻酚、delta-9-四氢大麻酚和delta-6a-10a-四氢大麻酚，它们具有与大麻素受体类型1（CB-1）和/或大麻素受体类型2（CB-2）的亲和力。这些化合物作为CB-1和/或CB-2受体的激动剂或拮抗剂可以用于治疗CB-1或CB-2介导的疾病。
• CANNABINOID DERIVATIVES, METHODS OF MAKING, AND USE THEREOF
  申请人：The University of Tennessee Research Foundation

  公开号：EP1633733B1

  公开（公告）日：2011-01-26
• Oximes short-acting CB1 receptor agonists
  作者：Michael S. Malamas、Jimit Girish Raghav、Xiaoyu Ma、Chandrashekhar Honrao、JodiAnne T. Wood、Othman Benchama、Han Zhou、Srikrishnan Mallipeddi、Alexandros Makriyannis

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.08.003

  日期：2018.10

  conformation was coincided with that of the AM11542 CB1 agonist-bound structure, stabilizing the CB1 receptor at the active-state (agonistic functional effect). We have selected oxime trans-8a based on its potency for CB1, and favorable pharmacodynamic profile, such as fast onset and predictable duration of pharmacological action, for evaluation in pre-clinical models of anorexia nervosa.

  新肟短效CB1激动剂通过引入内部肟和极性基团在Δ的C3烷基尾探索8 -THC。研究的范围是彻底改变该化合物的两个重要的物理化学性质疏水性（log P）和拓扑表面积（tPSA），它们在组织分布和螯合（储库效应）中起着至关重要的作用。对于CB1证明亚纳摩尔亲和力在疏水性显着减少键合成类似物，（ClogP~2.5-3.5 VSΔ9.09 8 -THC-DMH），并发现其功能为激动剂（反式-oximes）或中性拮抗剂（顺-肟）在cAMP功能测定中。所有肟类似物均对CB2受体表现出可比的亲和力，但令人惊讶的是，它们被发现对CB2起反向激动剂的作用。在行为学研究（即痛觉缺失，低体温）反式-肟8A显示出可预测的快速起效（〜20分钟）和药理作用（〜180分钟）的短的持续时间，而相比之下，Δ的非常时间延长8 -THC-DMH（ > 24小时），从而限制了与CB1受体持续激活相关的严重精神副作用的可能性。我们