1-isobutyl-2-piperidone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-isobutyl-2-piperidone
• 英文别名: N-isobutyl-2-piperidone；1-Isobutylpiperidin-2-one；1-(2-methylpropyl)piperidin-2-one
• 化学式: C₉H₁₇NO
• 分子量: 155.24
• InChiKey: IOOXDDQLNSTLNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isobutyl-2-piperidone 在 氯化亚砜 、 甲烷磺酸 、 sodium methylate 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 碳酸二甲酯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 103.0h， 生成 8-[4-(2-butoxyethoxy)phenyl]-1-isobutyl-N-[4-[[-N-methyl-N-(tetrahydropyran-4-yl)amino]methyl]phenyl]-1,2,3,4-tetrahydro-1-benzazocine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  BICYCLIC COMPOUND, PRODUCTION AND USE THEREOF

  摘要：

  本发明提供了一种具有CCR拮抗活性的新环化合物，特别是CCR5拮抗活性，以及其用途。本发明的化合物由以下公式表示：其中，R1是一个可能被取代的5至6成员环基团；X1是键或类似物；环A是一个可能被取代的5至6成员环基团；环B是一个可能被取代的8至10成员环基团；X2是1至4原子的二价基团；Z1是二价环状基团或类似物；Z2是键或类似物；R2是氨基、可能被取代的含氮杂环基团或类似物，或其盐。

  公开号：

  US20160008326A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(isobutylamino)pentan-1-ol 在 [RuCl2(2-aminomethylpyridine)(1,4-bis(diphenylphosphino)butane)] 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到1-isobutyl-2-piperidone
  参考文献：
  名称：

  影响钌催化脱氢酰胺形成与胺烷基化之间转换的因素的实验理论研究

  摘要：

  钌（II）二胺配合物可通过两种途径催化氨基醇H 2 N（CH 2）n OH的分子内环化：（i）一种通过氧化还原中性氢借入途径产生环状仲胺而失水; （ii）第二种通过涉及H 2损失的净氧化反应生成相应的环状酰胺。在产物具有六元环的情况下，该反应是最有效的。酰胺和胺的途径密切相关：DFT计算表明，胺和酰胺的形成均始于氨基醇5-氨基-1-戊醇氧化为相应的氨基醛，同时还原了催化剂。氨基醛的分子内缩合发生在金属的配位域中（路径I）或与金属解离后（路径II）。路径I产生了在氮气中质子化的Ru结合的两性离子形式的两性离子形式，从而消除了H 2。，形成酰胺产物。在途径Ⅱ中，游离的血醛缩醛脱水，得到亚胺，该亚胺通过用在初始氨基醇氧化中生成的还原形式的催化剂进行氢化而得到胺产物。为了形成酰胺，半缩醛必须在关键中间体中保持与金属结合，并且必须从同一中间体中消除H 2才能提供一个用于β消除的空位。H 2的消除受关

  DOI：

  10.1021/om101015u

文献信息

• [EN] NOVEL KETOAMIDES WITH CYCLIC P4'S AS INHIBITORS OF NS3 SERINE PROTEASE OF HEPATITIS C VIRUS<br/>[FR] NOUVEAUX CETOAMIDES A P4 CYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA NS3 SERINE PROTEASE DU VIRUS DE L'HEPATITE C
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2005085242A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  The present invention discloses novel compounds which have HCV protease inhibitory activity as well as methods for preparing such compounds. In another embodiment, the invention discloses pharmaceutical compositions comprising such compounds as well as methods of using them to treat disorders associated with the HCV protease.

  本发明公开了具有HCV蛋白酶抑制活性的新化合物，以及制备这种化合物的方法。在另一实施方式中，该发明公开了包含这种化合物的药物组合物，以及使用它们治疗与HCV蛋白酶相关的疾病的方法。
• [EN] SMALL MOLECULE MENIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE MÉNINE À PETITES MOLÉCULES
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2020072391A1

  公开（公告）日：2020-04-09

  The present disclosure provides compounds represented by Formula I: and the pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein R1a, R1b, R1c, E, G, and Q are as defined as set forth in the specification. The present disclosure also provides compounds of Formula I for use to treat cancer or any other disease, condition, or disorder that is responsive to inhibition of menin.

  本公开提供由以下公式I表示的化合物及其药用可接受的盐和溶剂化物，其中R1a、R1b、R1c、E、G和Q的定义如规范中所述。本公开还提供公式I的化合物用于治疗癌症或对抑制menin敏感的任何其他疾病、症状或障碍。
• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE SULFOXIDE DERIVATIVE
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1484322A1

  公开（公告）日：2004-12-08

  A process for preparing an optically active sulfoxide derivative (I) having CCR5 antagonism without causing side reactions such as racemization and Pummerer rearrangement, which comprises reacting a compound (II) with a compound (III) as shown by the following scheme: wherein R1 represents hydrogen, an aliphatic hydrocarbon group or an aromatic group; R2 represents halogeno, alkyl, hydroxyl, amino, an aromatic group, etc.; R3 represents a 5- or 6-membered ring; R4 represents hydrogen, alkyl, alkoxy or halogeno; R5 represents hydrogen, a hydrocarbon group, a heterocyclic group, acyl, etc.; ring A represents an optionally substituted benzene ring; X represents a bond or divalent group comprising a linear part constituted of 1 to 4 atoms; m represents an integer of 1 to 5; n represents an integer of 0 to 3; p represents an integer of 0 to 2; and *1 represents an asymmetric center.

  一种制备具有CCR5拮抗作用的光学活性亚砜衍生物（I）的方法，不会引起外消旋化和普默尔重排等副反应，包括将化合物（II）与化合物（III）反应，如下图所示：其中，R1代表氢、脂肪烃基或芳香基；R2代表卤素、烷基、羟基、氨基、芳香基等；R3代表5-或6-成员环；R4代表氢、烷基、烷氧基或卤素；R5代表氢、烃基、杂环基、酰基等；环A代表可选取代的苯环；X代表成分为1到4个原子的线性部分的键或二价基团；m代表1到5的整数；n代表0到3的整数；p代表0到2的整数；*1代表不对称中心。
• [EN] BICYCLIC COMPOUND, PRODUCTION AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSE BICYCLIQUE, PRODUCTION ET UTILISATION CORRESPONDANTES
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES LTD

  公开号：WO2003014105A1

  公开（公告）日：2003-02-20

  The present invention provides a new cyclic compound having a CCR antagonist activity, especially a CCR5 antagonist activity, and the use thereof. The compound of the present invention is represented by the formula (I) wherein: R1 is a 5- to 6-membered ring group which may be substituted; X1 is a bond or the like; ring A is a 5- to 6-membered ring group which may be substituted; ring B is a 8- to 10-membered ring group which may be substituted; X2 is a bivalent group of 1 to 4 atoms; Z1 is a bivalent cyclic ring group or the like; Z2 is a bond or the like; and R2 is an amino group, a nitrogen-containing heterocyclic group which may be substituted or the like, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有CCR拮抗剂活性，特别是CCR5拮抗剂活性的新的环状化合物及其用途。本发明的化合物由式（I）表示，其中：R1是可取代的5-至6-成员环基团；X1是键或类似物；环A是可取代的5-至6-成员环基团；环B是可取代的8-至10-成员环基团；X2是1至4个原子的双价基团；Z1是双价的环状环基团或类似物；Z2是键或类似物；R2是氨基、可能被取代的含氮杂环基团或类似物，或其盐。
• Fused-ring pyridine derivative, process for producing the same, and use
  申请人：Shiraishi Mitsuru

  公开号：US20060100197A1

  公开（公告）日：2006-05-11

  The present invention provides a compound represented by the formula: wherein R 1 is a 5- or 6-membered ring which may be substituted; R 3 is a hydrogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxy group; Z 1 is a 5- or 6-membered aromatic ring; Z 2 is a group represented by -Z 2a -W 2 -Z 2b wherein Z 2a and Z 2b are each O, S(O) m (wherein m is 0, 1 or 2), an imino group, or a bond; and W 2 is an alkylene chain which may be substituted; n is an integer of 0 to 4; Y is O, S(O) p (wherein p is 0, 1 or 2), CH 2 or NR 4 (wherein R 4 is a hydrogen atom, a hydrocarbon group, a heterocyclic group, or an acyl group); and R 2 is (1) an amino group, in which the nitrogen atom is converted to quaternary ammonium or oxide, (2) a nitrogen-containing heterocyclic group which may contain a sulfur atom or an oxygen atom as a ring-constituting atom, in which the nitrogen atom may be converted to a quaternary ammonium or an oxide, and the like, or a salt thereof. The compound has excellent CCR5 antagonist activity and is useful as a prophylactic and/or therapeutic medicine for HIV infection in human peripheral mononuclear blood cells, especially AIDS.

  本发明提供了一种化合物，其表示为以下式子：其中，R1是一个可能被取代的5或6元环；R3是氢原子、低碳基或低氧基基团；Z1是一个5或6元芳香环；Z2是一个由-Z2a-W2-Z2b表示的基团，其中Z2a和Z2b分别是O、S（O）m（其中m为0、1或2）、亚胺基或键；W2是一个可能被取代的烷基链；n是0到4的整数；Y是O、S（O）p（其中p为0、1或2）、CH2或NR4（其中R4是氢原子、碳氢基团、杂环基团或酰基）；以及R2是（1）一个氨基基团，其中氮原子被转化成季铵或氧化物，（2）一个含氮杂环基团，其中可能含有硫原子或氧原子作为环构成原子，其中氮原子可以被转化为季铵或氧化物等，或其盐。该化合物具有优异的CCR5拮抗活性，并可用作人体外周单核细胞HIV感染的预防和/或治疗药物，特别是艾滋病。