dibenzyl 4'-demethyl-4-epipodophyllotoxin-4'-phosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: dibenzyl 4'-demethyl-4-epipodophyllotoxin-4'-phosphate
• 英文别名: [4-[(5S,5aR,8aR,9R)-5-hydroxy-8-oxo-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[6,5-f][1,3]benzodioxol-9-yl]-2,6-dimethoxyphenyl] dibenzyl phosphate
• 化学式: C₃₅H₃₃O₁₁P
• 分子量: 660.614
• InChiKey: LUKIXLWYIZTJBW-NEVPTIFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl 4'-demethyl-4-epipodophyllotoxin-4'-phosphate 在 5%-palladium/activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， -40.0~20.0 ℃ 、411.6 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 磷酸依托泊甙
  参考文献：
  名称：

  Silverberg, Lee J.; Dillon, John L.; Vemishetti, Purushotham, Organic Process Research and Development, 2000, vol. 4, # 1, p. 34 - 42

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4'-去甲基表鬼臼毒素 、 亚磷酸二苄酯 在 四氯化碳 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到dibenzyl 4'-demethyl-4-epipodophyllotoxin-4'-phosphate
  参考文献：
  名称：

  一种简单，快速且有效的方案，用于将亚磷酸二苄酯选择性磷酸化苯酚

  摘要：

  在-10°C下，乙腈中的亚磷酸二苄基酯，四氯化碳，N，N-二异丙基乙胺和催化DMAP对苯酚进行磷酸化反应快速，温和，清洁，高收率和选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02294-5

文献信息

• A simple, rapid and efficient protocol for the selective phosphorylation of phenols with dibenzyl phosphite
  作者：Lee J. Silverberg、John L. Dillon、Purushotham Vemishetti

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02294-5

  日期：1996.2

  Phosphorylation of phenols with dibenzyl phosphite, carbon tetrachloride, N,N-diisopropylethylamine, and catalytic DMAP in acetonitrile at −10°C is rapid, mild, clean, high yielding, and selective.

  在-10°C下，乙腈中的亚磷酸二苄基酯，四氯化碳，N，N-二异丙基乙胺和催化DMAP对苯酚进行磷酸化反应快速，温和，清洁，高收率和选择性。
• Silverberg, Lee J.; Dillon, John L.; Vemishetti, Purushotham, Organic Process Research and Development, 2000, vol. 4, # 1, p. 34 - 42
  作者：Silverberg, Lee J.、Dillon, John L.、Vemishetti, Purushotham、Sleezer, Paul D.、Discordia, Robert P.、Hartung, Kerry B.、Gao, Qi

  DOI：——

  日期：——