1-Amino-3-[(4-methoxyphenyl)methylidene]thiourea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-Amino-3-[(4-methoxyphenyl)methylidene]thiourea
• 化学式: C₉H₁₁N₃OS
• 分子量: 209.272
• InChiKey: VYFAJRODFHLMBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Amino-3-[(4-methoxyphenyl)methylidene]thiourea 在 iron(III) chloride 、 sodium citrate 、 柠檬酸 、 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-氨基-5-(4-甲氧基苯基))-1,3,4-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  几种靶向拓扑异构酶ATP结合位点的新型5-溴-2-（5-芳基-1,3,4-噻二唑-2-基）异吲哚啉-1,3-二酮衍生物的合成，对接和生物评价

  摘要：

  人拓扑异构酶IIα（htopoIIα）是设计抗癌药物的公认目标。在各种阻断htopoIIα功能的方法中，针对ATP位点的竞争性抑制作用的研究相对较少。因此，为了鉴定一些靶向ATP结合位点的新型htopoIIα抑制剂，我们设计并合成了一个与沙利度胺结构相关的5-芳基-1,3,4-噻二唑偶联的邻苯二甲酰亚胺衍生物的小文库。最初，通过氯化铁催化硫代半脲酮衍生物（THZ 1-8）的氧化环化反应，合成了2-氨基-5-芳基-1,3,4-噻二唑衍生物（TDZ 1-8），后者是通过取代的芳基反应制得的。醛与硫代氨基脲。TDZ 1-8在4Å分子筛和冰醋酸存在下与4-溴邻苯二甲酸酐反应生成5-溴-2-（5-芳基-1,3,4-噻二唑-2-基）异吲哚啉-1,3 -二酮衍生物（PTD 1-8）。通过IR，1 H-NMR和LCMS对所有合成的化合物进行表征。最终化合物PTD 1-8停靠在htopoIIαB链的ATP结

  DOI：

  10.2174/157018012801319463
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 氨基硫脲 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-Amino-3-[(4-methoxyphenyl)methylidene]thiourea
  参考文献：
  名称：

  几种靶向拓扑异构酶ATP结合位点的新型5-溴-2-（5-芳基-1,3,4-噻二唑-2-基）异吲哚啉-1,3-二酮衍生物的合成，对接和生物评价

  摘要：

  人拓扑异构酶IIα（htopoIIα）是设计抗癌药物的公认目标。在各种阻断htopoIIα功能的方法中，针对ATP位点的竞争性抑制作用的研究相对较少。因此，为了鉴定一些靶向ATP结合位点的新型htopoIIα抑制剂，我们设计并合成了一个与沙利度胺结构相关的5-芳基-1,3,4-噻二唑偶联的邻苯二甲酰亚胺衍生物的小文库。最初，通过氯化铁催化硫代半脲酮衍生物（THZ 1-8）的氧化环化反应，合成了2-氨基-5-芳基-1,3,4-噻二唑衍生物（TDZ 1-8），后者是通过取代的芳基反应制得的。醛与硫代氨基脲。TDZ 1-8在4Å分子筛和冰醋酸存在下与4-溴邻苯二甲酸酐反应生成5-溴-2-（5-芳基-1,3,4-噻二唑-2-基）异吲哚啉-1,3 -二酮衍生物（PTD 1-8）。通过IR，1 H-NMR和LCMS对所有合成的化合物进行表征。最终化合物PTD 1-8停靠在htopoIIαB链的ATP结

  DOI：

  10.2174/157018012801319463

文献信息

• Synthesis and Biological Applications of Some Novel Spiro Heterocycles Containing 1,3,4-Thiadiazine, Thiazole, and Oxazole Derivatives
  作者：Vijay V. Dabholkar、Nitin V. Bhusari

  DOI：10.1002/jhet.956

  日期：2013.1

  carbonylcyclopentanone (1) has been brominated to yield 2‐bromo‐2‐ethoxy carbonylcyclopentanone (2) which on further reaction with substituted thiosemicarbazones, thiocarbohydrazones, thiocarbamides and carbamides has furnished 1‐thia‐3,4‐diaza‐5,7‐dioxo‐2‐[(substituted benzylidine)‐amino]spiro[4.5]dec‐2‐ene (3a–e), 1‐thia‐3,4‐diaza‐5,7‐dioxo‐2‐[(substituted benzylidine)‐hydrazino] spiro[4.5]dec‐2‐ene (4a–e), 1‐thia

  2-乙氧基carbonylcyclopentanone （1）已经被溴化，得到2-溴-2-乙氧基carbonylcyclopentanone （2） ，将其用取代的缩氨基硫脲，thiocarbohydrazones，thiocarbamides和carbamides进一步反应提供装饰1 -硫杂-3,4-二氮杂- 5， 7-二氧代-2-[[（取代的苄基）-氨基] spiro [ 4.5 ] dec-2-烯（3a-e），1-硫代-3,4-二氮杂-5,7-二氧代-2-[[取代苄基）-肼基] spiro [ 4.5 ] dec-2-烯（4a-e），1-噻唑-3-氮杂-2-（取代亚氨基）-4,6-二氧代-螺环[ 4.4 ]壬烷（5a–f ）和1-氧杂-3-氮杂-2-（取代的亚氨基）-4,6-二氧杂螺[ 4.4 ]壬烷（6a–g）分别。在光谱分析的基础上阐明了化合物的结构。
• EFFICIENT SYNTHESIS OF SOME NOVEL SPIRO HETEROCYCLES CONTAINING THIAZOLE, OXAZOLE, THIADIAZOLE AND TRIAZOLO-THIADIAZOLE MOIETY UNDER MICROWAVE IRRADIATION
  作者：Vijay V. Dabholkar、Sushil Kumar J. Mishra

  DOI：10.1515/hc.2006.12.3-4.241

  日期：2006.1

  6'-dioxo-4',4'-dimethyl cyclohexane)-6-substituted1,3-benzothiazole 3, spiro-(2',6'-dioxo-4',4'-dimethyl cyclohexane)-6-substituted-l,3-benzoxazole 4, Schiff base of 1 -thia-2-hydrazino-3,4-diaza-4//-6,10-dioxo-7,9-dihydro-8,8-dimethyl-spiro[4,5]dec-2-ene 5, Schiff base of l-thia-2-amino-3,4-diaza-4//-6,10-dioxo-7,9-dihydro-8,8-dimethyl-spiro[4,5]dec-2-ene 6 and spiro-(2',6'-dioxo-4',4'-dimethyI cyclohexane)-l

  4-三唑分别为7。通过随后的微波辐射技术以及经典的热法合成了所有最终所需的化合物。新合成化合物的结构已通过分析和光谱方法确定。
• Dabholkar, Vijay V.; Bhusari, Nitin V., Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2011, vol. 20, # 4, p. 369 - 372
  作者：Dabholkar, Vijay V.、Bhusari, Nitin V.

  DOI：——

  日期：——
• Dabholkar, Vijay V.; Mishra, Sushil Kumar J., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 9, p. 2112 - 2117
  作者：Dabholkar, Vijay V.、Mishra, Sushil Kumar J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, Docking and Biological Evaluation of Some Novel 5-bromo-2- (5-aryl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)isoindoline-1,3-dione Derivatives Targeting ATP-binding Site of Topoisomerase II
  作者：Ankur Gupta、Priya Singh、Bhagyashree Kamble、Aditi Kulkarni、Moola Joghee Nanjan Chandrasekar

  DOI：10.2174/157018012801319463

  日期：2012.6.1

  designing anticancer agents. Among the various methods to block the functions of htopoIIα, targeting ATP site for its competitive inhibition has been relatively less investigated. Therefore, to identify some novel htopoIIα inhibitors to target the ATP-binding site, we designed and synthesized a small library of 5-aryl-1,3,4-thiadiazole coupled phthalimide derivatives structurally related to thalidomide.

  人拓扑异构酶IIα（htopoIIα）是设计抗癌药物的公认目标。在各种阻断htopoIIα功能的方法中，针对ATP位点的竞争性抑制作用的研究相对较少。因此，为了鉴定一些靶向ATP结合位点的新型htopoIIα抑制剂，我们设计并合成了一个与沙利度胺结构相关的5-芳基-1,3,4-噻二唑偶联的邻苯二甲酰亚胺衍生物的小文库。最初，通过氯化铁催化硫代半脲酮衍生物（THZ 1-8）的氧化环化反应，合成了2-氨基-5-芳基-1,3,4-噻二唑衍生物（TDZ 1-8），后者是通过取代的芳基反应制得的。醛与硫代氨基脲。TDZ 1-8在4Å分子筛和冰醋酸存在下与4-溴邻苯二甲酸酐反应生成5-溴-2-（5-芳基-1,3,4-噻二唑-2-基）异吲哚啉-1,3 -二酮衍生物（PTD 1-8）。通过IR，1 H-NMR和LCMS对所有合成的化合物进行表征。最终化合物PTD 1-8停靠在htopoIIαB链的ATP结