Dimethyl-2-tosylaminohexanedioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl-2-tosylaminohexanedioate
• 英文别名: Dimethyl 2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]hexanedioate
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₆S
• 分子量: 343.401
• InChiKey: UXEMHTHMJGUBLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium p-toluenesulfonamide 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) sodium hydroxide 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 Dimethyl-2-tosylaminohexanedioate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的烯丙基取代合成N-保护的氨基酯

  摘要：

  N-保护的烯丙胺是通过钯催化的相应的乙酸烯丙酯的烯丙基取代为一系列的氮亲核试剂而制备的。将如此形成的N-保护的烯丙基胺进行烯烃的氧化裂解，得到N-保护的氨基酸或酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88120-8

文献信息

• Palladium-catalysed asymmetric allylic substitution: synthesis of α- and β-amino acids
  作者：Justin F. Bower、Roshan Jumnah、Andrew C. Williams、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1039/a606586d

  日期：——

  Methodology has been established for the formation of enantiomerically enriched α-amino acids using palladium-catalysed allylic amination. The formation of enantiomerically enriched allylamines has been achieved with high enantioselectivity. Oxidative cleavage of the allylamines provides arylglycine and glutamic acid derivatives. Additionally, enantiomerically enriched β-amino acids have been prepared in high enantiomeric excess. Palladium-catalysed asymmetric allylic substitution is used as the key synthetic transformation.

  利用钯催化的烯丙基胺化作用生成对映体丰富的δ-氨基酸的方法已经确立。以高对映选择性生成了对映体丰富的烯丙基胺。烯丙基胺的氧化裂解提供了芳基甘氨酸和谷氨酸衍生物。此外，还制备出了对映体丰度很高的δ-氨基酸。钯催化的不对称烯丙基置换是合成转化的关键。
• Synthesis of N-protected amino esters via palladium catalysed allylic substitution
  作者：Roshan Jumnah、Jonathan M.J. Williams、Andrew C. Williams

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88120-8

  日期：1993.10

  N-protected allylamines were prepared by palladium catalysed allylic substitution of the corresponding allyl acetates with a range of nitrogen nucleophiles. The so-formed N-protected allylamines were subjected to oxidative cleavage of the alkene to afford N-protected amino acids or esters.

  N-保护的烯丙胺是通过钯催化的相应的乙酸烯丙酯的烯丙基取代为一系列的氮亲核试剂而制备的。将如此形成的N-保护的烯丙基胺进行烯烃的氧化裂解，得到N-保护的氨基酸或酯。