(E)-N'-(2-nitrobenzylidene)-2-((5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thio)acetohydrazide | 1480227-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N'-(2-nitrobenzylidene)-2-((5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thio)acetohydrazide
• 英文别名: N-[(E)-(2-nitrophenyl)methylideneamino]-2-[(5-pyridin-4-yl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)sulfanyl]acetamide
• CAS: 1480227-21-1
• 化学式: C₁₆H₁₂N₆O₄S
• 分子量: 384.375
• InChiKey: QJYNDAQOBXMRJT-GIJQJNRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  136.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-((5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thio)acetate 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-N'-(2-nitrobenzylidene)-2-((5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thio)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  N-亚苄基-2-（（5-（吡啶-4-基）-1,3,4-恶二唑-2-基）硫代）乙酰肼衍生物作为潜在抗癌剂的合成，分子建模和生物学评价

  摘要：

  合成了一系列新的含吡啶和酰基hydr部分的1,3,4-恶二唑衍生物（6a - 6x），并将其开发为潜在的端粒酶抑制剂。生物测定测试表明，化合物6n，6o，6q，6s和6t表现出显着的广谱抗癌活性，对四种癌细胞系（HEPG2，MCF7，SW1116和BGC823）的IC 50为0.76至9.59μM。此外，使用TRAP-PCR-ELISA测定法测定所有标题化合物的端粒酶抑制作用。化合物6s的IC 50表现出最高的抗癌活性相对于测试的癌细胞系为0.76–1.54μM，表现出最有效的端粒酶抑制活性，IC 50为1.18±0.14μM。进行对接模拟以研究化合物6s与端粒酶（pdb。3DU6）活性位点的可能结合方式，同时建立QSAR模型以检查先前的工作并引入新的方向。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.11.004

文献信息

• Synthesis, molecular modeling and biological evaluation of N-benzylidene-2-((5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thio)acetohydrazide derivatives as potential anticancer agents
  作者：Fei Zhang、Xiao-Liang Wang、Jing Shi、She-Feng Wang、Yong Yin、Yu-Shun Yang、Wei-Ming Zhang、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.11.004

  日期：2014.1

  of new 1,3,4-oxadiazole derivatives (6a–6x) containing pyridine and acylhydrazone moieties were synthesized and developed as potential telomerase inhibitors. The bioassay tests demonstrated that compounds 6n, 6o, 6q, 6s and 6t exhibited significant broad-spectrum anticancer activity with IC50 range from 0.76 to 9.59 μM against the four cancer cell lines (HEPG2, MCF7, SW1116 and BGC823). Moreover, all

  合成了一系列新的含吡啶和酰基hydr部分的1,3,4-恶二唑衍生物（6a - 6x），并将其开发为潜在的端粒酶抑制剂。生物测定测试表明，化合物6n，6o，6q，6s和6t表现出显着的广谱抗癌活性，对四种癌细胞系（HEPG2，MCF7，SW1116和BGC823）的IC 50为0.76至9.59μM。此外，使用TRAP-PCR-ELISA测定法测定所有标题化合物的端粒酶抑制作用。化合物6s的IC 50表现出最高的抗癌活性相对于测试的癌细胞系为0.76–1.54μM，表现出最有效的端粒酶抑制活性，IC 50为1.18±0.14μM。进行对接模拟以研究化合物6s与端粒酶（pdb。3DU6）活性位点的可能结合方式，同时建立QSAR模型以检查先前的工作并引入新的方向。