N-(1-phenyl-1H-[1,2,3]triazol-4-ylmethyl)-dimethylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(1-phenyl-1H-[1,2,3]triazol-4-ylmethyl)-dimethylamine
• 英文别名: dimethyl(1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-ylmethyl)amine；(1-phenyl-1H-[1,2,3]triazol-4-ylmethyl)dimethylamine；N,N-dimethyl-1-(1-phenyltriazol-4-yl)methanamine
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄
• 分子量: 202.259
• InChiKey: UWTPRONTXQPMGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(1-phenyl-1H-[1,2,3]triazol-4-ylmethyl)-dimethylamine
  参考文献：
  名称：

  用于Click化学的可重复使用的高活性负载型铜（I）-NHC催化剂。

  摘要：

  据报道固定化的[Cu（NHC）]催化剂可用于制备1,2,3-三唑。除了表现出出色的催化活性外，催化剂体系还易于制备，可以循环使用多次。

  DOI：

  10.1039/c3cc44371j

文献信息

• Well-Defined Diimine Copper(I) Complexes as Catalysts in Click Azide-Alkyne Cycloaddition Reactions
  作者：Jordi Barta、Silvia Díez-González

  DOI：10.3390/molecules18088919

  日期：——

  A series of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles have been prepared in high yields while respecting the stringent Click criteria. In these reactions, highly stable pre-formed complexes bearing diimine ligands were used.

  一系列符合严格点击化学标准的1,4-二取代1,2,3-三氮唑在保持高产率的前提下被成功制备。在这些反应中，使用了带有双亚胺配体的高度稳定的预成复合物。
• Heteroleptic Bis(N-heterocyclic carbene)Copper(I) Complexes: Highly Efficient Systems for the [3+2] Cycloaddition of Azides and Alkynes
  作者：Faïma Lazreg、Alexandra M. Z. Slawin、Catherine S. J. Cazin

  DOI：10.1021/om3006195

  日期：2012.11.26

  The first examples of heteroleptic bis-N-heterocyclic carbene (NHC) copper(I) complexes and a mixed NHC–phosphine Cu complex are reported. These complexes are easily synthesized from the reaction of [Cu(OH)(NHC)] with various imidazol(idin)ium or phosphonium tetrafluoroborate salts. These cationic heteroleptic bis-NHC Cu complexes are highly active systems for the azide–alkyne cycloaddition leading

  报告了杂合双-N-杂环卡宾（NHC）铜（I）配合物和NHC-膦铜混合配合物的第一个例子。这些配合物很容易从[Cu（OH）（NHC）]与各种咪唑（id啶）鎓或四氟硼酸phospho盐的反应中合成。这些阳离子型杂合双NHC铜络合物是叠氮化物-炔烃环加成反应的高活性体系，导致形成1,2,3-三唑。研究了这种转变的机理，并且收集到的信息表明，在催化过程中，只有一个NHC保持与金属中心的配位。
• Key Non-Metal Ingredients for Cu-catalyzed “Click” Reactions in Glycerol: Nanoparticles as Efficient Forwarders
  作者：Marta Rodríguez-Rodríguez、Patricia Llanes、Christian Pradel、Miquel A. Pericàs、Montserrat Gómez

  DOI：10.1002/chem.201604048

  日期：2016.12.12

  The effect of long‐alkyl‐chain amines in CuI‐assisted azide–alkyne cycloadditions of terminal alkynes with organic azides in glycerol and other environmentally benign solvents (water, ethanol) has been examined. The presence of these additives favors the in situ formation of CuI‐based nanoparticles and results in an increase of the catalytic reactivity. In glycerol, liquid‐phase transmission electron

  考察了长烷基链胺在末端炔烃的CuI辅助的叠氮化物-炔烃环加成反应中与甘油和其他环境友好溶剂（水，乙醇）中的有机叠氮化物的作用。这些添加剂的存在有利于Cu I基纳米颗粒的原位形成，并导致催化反应性的提高。在甘油中，由于该溶剂的蒸气压可忽略，因此液相透射电子显微镜（TEM）分析证明，Cu I纳米颗粒负责观察到的催化活性。已经研究了多种炔烃和叠氮化物（14种组合），证实了这些添加剂在铜催化的惠斯根环加成中的作用。
• Facile Synthesis of Triazoles using Electrospray‐Deposited Copper Nanomaterials to Catalyze Azide‐Alkyne Cycloaddition (AAC) Click Reactions
  作者：Jyotirmoy Ghosh、R. Graham Cooks

  DOI：10.1002/cplu.202200252

  日期：2022.10

  directly onto the liquid surface of the reaction solution, drives the synthesis of triazoles by the azide-alkyne cycloaddition (AAC) click reaction an order of magnitude faster than does the conventional catalyst.Facile Synthesis of Triazoles using Electrospray-Deposited Copper Nanomaterials to Catalyze Azide-Alkyne Cycloaddition (AAC) Click Reactions (J. Ghosh and R. G. Cooks) @AstonlabsPurdue

  通过将含有铜盐的微滴直接电喷雾沉积到反应溶液的液体表面上形成的非均相Cu纳米催化剂薄膜，通过叠氮化物 - 炔烃环加成（AAC）点击反应驱动三唑的合成比反应快一个数量级常规催化剂。使用电喷雾沉积铜纳米材料催化叠氮化物-炔烃环加成 (AAC) 点击反应 (J. Ghosh 和 RG Cooks) @AstonlabsPurdue 轻松合成三唑
• A Highly Active Catalyst for Huisgen 1,3-Dipolar Cycloadditions Based on the Tris(triazolyl)methanol−Cu(I) Structure
  作者：Salih Özçubukçu、Erhan Ozkal、Ciril Jimeno、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1021/ol9018776

  日期：2009.10.15

  A new tris(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol ligand 3 has been prepared by a triple Cu(I)-catalyzed alkyne-azide 1,3-dipolar cycloaddition (CuAAC). Ligand 3 forms a stable complex with CuCl, which catalyzes the Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition on water or under neat conditions. Low catalyst loadings, short reaction times at room temperature, and compatibility with free amino groups make 3-CuCl an outstanding catalyst for CuAAC.