5-propargyloxy-2,3-dihydroindene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5-propargyloxy-2,3-dihydroindene
• 英文别名: 5-(prop-2-ynyloxy)-2, 3-dihydro-1H-indene；5-(prop-2-yn-1-yloxy)-2,3-dihydro-1H-indene；5-prop-2-ynoxy-2,3-dihydro-1H-indene
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• mdl: MFCD14631249
• 分子量: 172.227
• InChiKey: XONSXFXGLCMDPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-叠氮甲苯 、 5-propargyloxy-2,3-dihydroindene 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以94%的产率得到4-((2,3-dihydro-1H-inden-5-yloxy)methyl)-1-p-tolyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  新的茚三醇-1,2,3-三唑衍生物作为有效的抗结核和抗菌药物的设计与合成

  摘要：

  为了寻找新的抗结核药，我们在此报道了一系列新的三十二种茚满醇-1,2,3-三唑衍生物。筛选合成的化合物的体外抗结核和抗菌活性。在筛选的化合物中，大多数化合物对结核分枝杆菌H37Rv表现出良好的抗结核活性。化合物5g已被确定为有效的抗结核药，MIC值为1.56 µM。使用MTT分析进一步研究了该系列中活性最高的化合物对HEK 293细胞的细胞毒性，发现无毒。另外，显示出十种化合物对抗菌和抗真菌病原体均具有良好的抗菌活性。针对的分子对接研究进行了分枝杆菌烯酰-ACP-还原酶（InhA）以深入了解抗结核作用的分子机制。研究了这些化合物的药代动力学参数，并显示了可接受的药物相似度评分。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127579
• 作为产物：
  描述：

  5-茚醇 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-propargyloxy-2,3-dihydroindene
  参考文献：
  名称：

  新的茚三醇-1,2,3-三唑衍生物作为有效的抗结核和抗菌药物的设计与合成

  摘要：

  为了寻找新的抗结核药，我们在此报道了一系列新的三十二种茚满醇-1,2,3-三唑衍生物。筛选合成的化合物的体外抗结核和抗菌活性。在筛选的化合物中，大多数化合物对结核分枝杆菌H37Rv表现出良好的抗结核活性。化合物5g已被确定为有效的抗结核药，MIC值为1.56 µM。使用MTT分析进一步研究了该系列中活性最高的化合物对HEK 293细胞的细胞毒性，发现无毒。另外，显示出十种化合物对抗菌和抗真菌病原体均具有良好的抗菌活性。针对的分子对接研究进行了分枝杆菌烯酰-ACP-还原酶（InhA）以深入了解抗结核作用的分子机制。研究了这些化合物的药代动力学参数，并显示了可接受的药物相似度评分。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127579

文献信息

• Electrostatic Control of Regioselectivity in Au(I)-Catalyzed Hydroarylation
  作者：Vivian M. Lau、William C. Pfalzgraff、Thomas E. Markland、Matthew W. Kanan

  DOI：10.1021/jacs.6b11971

  日期：2017.3.22

  states. Here we investigate the effects of ion pairing on the regioselectivity of the hydroarylation of 3-substituted phenyl propargyl ethers catalyzed by cationic Au(I) complexes, which forms a mixture of 5- and 7-substituted 2H-chromenes. We show that changing the solvent dielectric to enforce ion pairing to a SbF6- counterion changes the regioselectivity by up to a factor of 12 depending on the substrate

  催化反应中的竞争途径通常涉及电荷分布非常不同的过渡态，但很少利用这种差异来控制选择性。在离子对复合物中，反离子靠近带电催化剂会产生强静电相互作用，可用于在能量上区分过渡态。在这里，我们研究了离子对对阳离子 Au(I) 配合物催化的 3-取代苯基炔丙基醚氢化芳基化的区域选择性的影响，该配合物形成 5-和 7-取代 2H-色烯的混合物。我们表明，改变溶剂电介质以加强与 SbF6-反离子的离子配对，根据底物结构，区域选择性最多可改变 12 倍。密度泛函理论 (DFT) 用于计算存在和不存在抗衡离子时推定的决定产物的异构过渡态 (ΔΔE‡) 之间的能量差。发现从高溶剂电介质中的未配对过渡态转换到低溶剂电介质中的离子配对过渡态 (Δ(ΔΔE‡)) 时 ΔΔE‡ 的变化与实验观察到的几种基板的选择性变化非常吻合。我们的计算表明，Δ(ΔΔE‡) 的起源在于过渡态的优先静电稳定，在离子对的情况下，反离子具