Diethyl 2-acetamido-2-[[benzyl(methyl)amino]methyl]propanedioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Diethyl 2-acetamido-2-[[benzyl(methyl)amino]methyl]propanedioate
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₅
• 分子量: 350.415
• InChiKey: MTKHLLCHRMITPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl 2-acetamido-2-[[benzyl(methyl)amino]methyl]propanedioate 在 palladium 10% on activated carbon 、 L-acetylase 、 水 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 36.0~60.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 52.0h， 生成 (2S)-3-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种β-N-甲氨基-L-丙氨酸的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种β‑N‑甲氨基‑L‑丙氨酸的制备方法。主要解决现有制备方法收率低，路线长和手性控制难等技术问题。本发明技术方案：一种β‑N‑甲氨基‑L‑丙氨酸的制备方法，包括以下步骤：乙酰氨基丙二酸二乙酯、N‑甲基苄胺和甲醛水溶液经曼尼希反应得到中间体1；中间体1经碱水解、脱羧得到中间体2；中间体2在Boc酸酐存在下，经钯炭催化脱苄并Boc保护得到中间体3；中间体3在L‑乙酰化酶作用下得到L‑型异构体，并用Boc‑保护得到中间体4；中间体4在氯化氢的作用下，脱Boc‑保护并成盐酸盐，得到化学纯和光学纯的最终产物β‑N‑甲氨基‑L‑丙氨酸。

  公开号：

  CN109369442B
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N-甲基苄胺 、 乙酰氨基丙二酸二乙酯 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到Diethyl 2-acetamido-2-[[benzyl(methyl)amino]methyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  一种β-N-甲氨基-L-丙氨酸的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种β‑N‑甲氨基‑L‑丙氨酸的制备方法。主要解决现有制备方法收率低，路线长和手性控制难等技术问题。本发明技术方案：一种β‑N‑甲氨基‑L‑丙氨酸的制备方法，包括以下步骤：乙酰氨基丙二酸二乙酯、N‑甲基苄胺和甲醛水溶液经曼尼希反应得到中间体1；中间体1经碱水解、脱羧得到中间体2；中间体2在Boc酸酐存在下，经钯炭催化脱苄并Boc保护得到中间体3；中间体3在L‑乙酰化酶作用下得到L‑型异构体，并用Boc‑保护得到中间体4；中间体4在氯化氢的作用下，脱Boc‑保护并成盐酸盐，得到化学纯和光学纯的最终产物β‑N‑甲氨基‑L‑丙氨酸。

  公开号：

  CN109369442B