ethyl 3-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-4-(pyrrolidin-1-yldiazenyl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-4-(pyrrolidin-1-yldiazenyl)benzoate
• 英文别名: Ethyl 3-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-4-(pyrrolidin-1-yldiazenyl)benzoate
• 化学式: C₁₇H₂₅N₃O₃
• 分子量: 319.404
• InChiKey: JBLUMLQNWHKYBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-4-(pyrrolidin-1-yldiazenyl)benzoate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到ethyl 2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进的芳基化反应：由芳基三氮烯合成二氢苯并呋喃衍生物

  摘要：

  开发了一种路易斯酸促进的合成高度官能化二氢苯并呋喃衍生物的方法。在这种类型的反应中可以容忍各种各样的官能团。反应机理研究表明，高活性苯基阳离子中间体很可能参与了该过程。底物的手性在反应条件下得以保留。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200902
• 作为产物：
  描述：

  甲基环氧丙烷 、 3-iodo-4-(pyrrolidin-1-ylazo) benzoic acid ethyl ester 在 异丙基氯化镁 、 copper(I) cyanide di(lithium chloride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以63%的产率得到ethyl 3-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-4-(pyrrolidin-1-yldiazenyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进的芳基化反应：由芳基三氮烯合成二氢苯并呋喃衍生物

  摘要：

  开发了一种路易斯酸促进的合成高度官能化二氢苯并呋喃衍生物的方法。在这种类型的反应中可以容忍各种各样的官能团。反应机理研究表明，高活性苯基阳离子中间体很可能参与了该过程。底物的手性在反应条件下得以保留。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200902

文献信息

• Lewis-Acid-Promoted Arylation Reaction: Synthesis of Dihydrobenzofuran Derivatives from Aryltriazenes
  作者：Guoqing Zhao、Binjie Wang、Weijun Yang、Hongjun Ren

  DOI：10.1002/ejoc.201200902

  日期：2012.11

  A Lewis-acid-promoted approach to the synthesis of highly functionalized dihydrobenzofuran derivatives was developed. A diverse range of functional groups are tolerated in this type of reaction. The reaction mechanism investigation indicates that the highly reactive phenyl cation intermediate is probably involved in this process. The chirality of substrate is retained under the reaction conditions

  开发了一种路易斯酸促进的合成高度官能化二氢苯并呋喃衍生物的方法。在这种类型的反应中可以容忍各种各样的官能团。反应机理研究表明，高活性苯基阳离子中间体很可能参与了该过程。底物的手性在反应条件下得以保留。