1-(3-chlorophenyl)-4-methylpent-1-yn-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-chlorophenyl)-4-methylpent-1-yn-3-ol
• 英文别名: 1-(3-Chloro-phenyl)-4-methyl-pent-1-yn-3-ol
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO
• 分子量: 208.688
• InChiKey: FRWWPFJGCICZNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-chlorophenyl)-4-methylpent-1-yn-3-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以1.63 g的产率得到1-(3-Chlorophenyl)-4-methylpent-1-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  钌催化的 Ynones 硼氢化导致非传统的反应模式

  摘要：

  尽管简单的酮和炔烃的硼氢化作用已经得到很好的证实，但对于重要组成部分 ynones 的独特硼氢化反应活性知之甚少。在这里，我们报告了一种新的 ynone 反应模式，在温和的钌催化硼氢化条件下，产生了结构新颖且合成有用但以前无法获得的产品，即 α-羟基硼酸乙烯酯。尽管存在许多可能的竞争途径，但该反应具有高效、范围广和完全的化学选择性、区域选择性和立体选择性。对照实验和详细的 DFT 研究都提出了一个两步机制，包括初始速率决定共轭添加氢硼烷以形成关键的硼基丙二烯酸中间体，然后对丙二烯酸的烯醇基序进行快速的第二次硼氢化。尤其，氢硼烷与羰基共轭炔烃的直接 1,4-加成反应也代表了一种新的反应模式。尽管这个过程极其复杂，几乎每一步都涉及选择性控制，但对大量可能的过渡态的彻底而详细的计算解释了不寻常的反应性和选择性的内在起源。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c06024
• 作为产物：
  描述：

  甲基环氧丙烷 、 1-chloro-3-(iodoethynyl)benzene 在 二氯二茂钛 、 三乙胺盐酸盐 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到1-(3-chlorophenyl)-4-methylpent-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  钛催化环氧化物与卤代炔烃的区域选择性开环炔基化

  摘要：

  已经实现了环氧化物与卤代炔烃的 Ti 催化开环炔基化，允许以中等至良好的产率有效和区域选择性地进入各种炔丙醇。开发的协议具有极其温和的反应条件、广泛的底物范围、不同的官能团兼容性以及环氧化物重排为醛的化学特异性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153461

文献信息

• Heterocyclic compounds and their preparation and use
  申请人：——

  公开号：US20020115697A1

  公开（公告）日：2002-08-22

  The present invention relates to therapeutically active azabicyclic compounds, a method of preparing the same and to pharmaceutical or veterinary compositions comprising the compounds. The novel compounds are useful in treating a disease in the central nervous system caused by malfunctioning of the muscarinic cholinergic system.

  本发明涉及治疗活性的氮杂双环化合物，以及制备这些化合物的方法和包含这些化合物的药用或兽医组合物。这些新颖化合物可用于治疗由于肌胆碱系统功能失调引起的中枢神经系统疾病。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR PREPARATION AND USE
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0888355A1

  公开（公告）日：1999-01-07
• US6720342B2
  申请人：——

  公开号：US6720342B2

  公开（公告）日：2004-04-13
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：WO1997034899A1

  公开（公告）日：1997-09-25

  (EN) The present invention relates to therapeutically active azabicyclic compounds of formula (I) or the quaternized form thereof, a method of preparing the same and to pharmaceutical or veterinary compositions comprising the compounds. The novel compounds are useful in treating a disease in the central nervous system caused by malfunctioning of the muscarinic cholinergic system.(FR) L'invention concerne des composés azabicycliques de formule (I), actifs sur le plan thérapeutiques, ou la forme quaternarisée de ceux-ci. Elle porte aussi sur un procédé de préparation desdits composée et de compositions pharmaceutiques ou vétérinaires comprenant les composés. Ces nouveaux composés sont utiles dans le traitement d'une maladie localisée dans le système nerveux central et induite par un dysfonctionnement du système cholinergique et muscarinique.
• Ti-catalyzed regioselective ring-opening alkynylation of epoxides with haloalkynes
  作者：Di Zhang、Hao Li、Dong Yi、Shijing Tu、Zhongyu Qi、Siping Wei、Qiang Fu、Haiyan Fu、Xi Du

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153461

  日期：2021.11

  Ti-catalyzed ring-opening alkynylation of epoxides with haloalkynes has been achieved, allowing an efficient and regioselective entry to various propargylic alcohols in moderate to good yields. The developed protocol features extremely mild reaction conditions, broad substrate scope, varied functional group compatibility, and chemospecificity in the rearrangements of epoxides to aldehydes.

  已经实现了环氧化物与卤代炔烃的 Ti 催化开环炔基化，允许以中等至良好的产率有效和区域选择性地进入各种炔丙醇。开发的协议具有极其温和的反应条件、广泛的底物范围、不同的官能团兼容性以及环氧化物重排为醛的化学特异性。