(E)-5'-chloro-2'-methoxy-4',6'-dimethyl-3-hydroxychalcone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-5'-chloro-2'-methoxy-4',6'-dimethyl-3-hydroxychalcone
• 英文别名: (E)-1-(3-chloro-6-methoxy-2,4-dimethylphenyl)-3-(3-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₇ClO₃
• 分子量: 316.784
• InChiKey: KQKIPXBWQCNODP-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯-6-甲氧基-2,4-二甲基乙酰苯 、 间羟基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到(E)-5'-chloro-2'-methoxy-4',6'-dimethyl-3-hydroxychalcone
  参考文献：
  名称：

  一些新型查耳酮，黄烷酮和黄酮的合成及其抗炎活性的评价

  摘要：

  合成了一系列新颖的合成2'-羟基查耳酮（1a - h），2'-甲氧基查耳酮（2a - l），黄烷酮（3a - k）和黄酮（4a - f），并评估了它们的抗炎活性。角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿模型。化合物1a，1e - g，2e - g，3j和4f表现出与参比消炎痛相同的有效消炎活性，且溃疡程度不明显。化合物1f对绵羊的COX-1和COX-2（体外）的酶促活性显示出轻微的抑制作用。化合物1f在LPS诱导的TNF-α产生中也表现出抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.04.056

文献信息

• Synthesis of some novel chalcones, flavanones and flavones and evaluation of their anti-inflammatory activity
  作者：Sameena Bano、Kalim Javed、Shamim Ahmad、I.G. Rathish、Surender Singh、M. Chaitanya、K.M. Arunasree、M.S. Alam

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.04.056

  日期：2013.7

  2′-methoxychalcones (2a–l), flavanones (3a–k) and flavones (4a–f) have been synthesized and evaluated for their anti-inflammatory activity in carrageenan induced rat paw oedema model. Compounds 1a, 1e–g, 2e–g, 3j, and 4f showed potent anti-inflammatory activity comparable to the reference drug indomethacin with insignificant ulceration. Compound 1f showed mild inhibition against the enzymatic activity of ovine COX-1

  合成了一系列新颖的合成2'-羟基查耳酮（1a - h），2'-甲氧基查耳酮（2a - l），黄烷酮（3a - k）和黄酮（4a - f），并评估了它们的抗炎活性。角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿模型。化合物1a，1e - g，2e - g，3j和4f表现出与参比消炎痛相同的有效消炎活性，且溃疡程度不明显。化合物1f对绵羊的COX-1和COX-2（体外）的酶促活性显示出轻微的抑制作用。化合物1f在LPS诱导的TNF-α产生中也表现出抑制活性。