5-(2-bromophenyl)-1,3-dimethyl-6-(2,5-dimethylphenyl)pyrrolo[3,4-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-(2-bromophenyl)-1,3-dimethyl-6-(2,5-dimethylphenyl)pyrrolo[3,4-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 5-(2-Bromophenyl)-6-(2,5-dimethylphenyl)-1,3-dimethyl-1H,2H,3H,4H,6H-pyrrolo[3,4-D]pyrimidine-2,4-dione；5-(2-bromophenyl)-6-(2,5-dimethylphenyl)-1,3-dimethylpyrrolo[3,4-d]pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₂₂H₂₀BrN₃O₂
• mdl: MFCD14815568
• 分子量: 438.324
• InChiKey: SEWCULFFULGROQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-bromophenyl)-1,3-dimethyl-6-(2,5-dimethylphenyl)pyrrolo[3,4-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5,8,11,13-tetramethylpyrimido[5',4':3,4]pyrrolo[1,2-f]phenanthridine-12,14(11H,13H)-dione
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属的可见光诱导分子内 C-Hal/C-H 键活化，导致环化为嘧啶并[5′,4′:3,4]吡咯并[1,2-f]菲啶

  摘要：

  一种前所未有的无过渡金属可见光诱导的自催化分子内 C-Hal (Hal = Cl、Br、I)/C-H 键活化，导致空间会聚的苯环之间形成新的 C-C 键。事实上，在室温下用 395 nm LED 光照射 5,6-二芳基-1-吡咯并-[3,4-]嘧啶-2,4-二酮可促进其环化为嘧啶基[5',4':3， 4]-吡咯并[1,2-]菲啶-12,14(11,13)-二酮，产率高，卤素性质微不足道。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2024.02.026
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4-三甲基尿嘧啶 在 溴 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 5-(2-bromophenyl)-1,3-dimethyl-6-(2,5-dimethylphenyl)pyrrolo[3,4-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化合成嘧啶并[5',4':3,4]吡咯并[1,2-f]菲啶-12,14(11H,13H)-二酮及相关化合物

  摘要：

  新杂环系统的代表嘧啶[5',4':3,4]吡咯并[1,2-f]菲啶是通过6-芳基-5-(2-溴苯基)的分子内C-H-芳基化获得的。 ) 吡咯并 [3,4-d] 嘧啶-2,4-二酮由钯配合物与 N-杂环卡宾配体 (Pd/NHC) 催化。

  DOI：

  10.1007/s11172-018-2277-2