5-(2-bromophenyl)-1,3-dimethyl-6-(quinolin-8-yl)pyrrolo[3,4-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-(2-bromophenyl)-1,3-dimethyl-6-(quinolin-8-yl)pyrrolo[3,4-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 5-(2-Bromophenyl)-1,3-dimethyl-6-(quinolin-8-YL)-1H,2H,3H,4H,6H-pyrrolo[3,4-D]pyrimidine-2,4-dione；5-(2-bromophenyl)-1,3-dimethyl-6-quinolin-8-ylpyrrolo[3,4-d]pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₂₃H₁₇BrN₄O₂
• mdl: MFCD14815557
• 分子量: 461.318
• InChiKey: UHTNQLROFLKTCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-bromophenyl)-1,3-dimethyl-6-(quinolin-8-yl)pyrrolo[3,4-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(II) dichloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到12,14-dimethylbenzo[c]pyrimido[5',4':3,4]pyrrolo[1,2-a][1,10]phenanthroline-11,13(12H,14H)-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化合成嘧啶并[5',4':3,4]吡咯并[1,2-f]菲啶-12,14(11H,13H)-二酮及相关化合物

  摘要：

  新杂环系统的代表嘧啶[5',4':3,4]吡咯并[1,2-f]菲啶是通过6-芳基-5-(2-溴苯基)的分子内C-H-芳基化获得的。 ) 吡咯并 [3,4-d] 嘧啶-2,4-二酮由钯配合物与 N-杂环卡宾配体 (Pd/NHC) 催化。

  DOI：

  10.1007/s11172-018-2277-2
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4-三甲基尿嘧啶 在 溴 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 5-(2-bromophenyl)-1,3-dimethyl-6-(quinolin-8-yl)pyrrolo[3,4-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化合成嘧啶并[5',4':3,4]吡咯并[1,2-f]菲啶-12,14(11H,13H)-二酮及相关化合物

  摘要：

  新杂环系统的代表嘧啶[5',4':3,4]吡咯并[1,2-f]菲啶是通过6-芳基-5-(2-溴苯基)的分子内C-H-芳基化获得的。 ) 吡咯并 [3,4-d] 嘧啶-2,4-二酮由钯配合物与 N-杂环卡宾配体 (Pd/NHC) 催化。

  DOI：

  10.1007/s11172-018-2277-2

文献信息

• Palladium-catalyzed synthesis of pyrimido[5’,4’:3,4]pyrrolo[1,2-f]phenanthridine-12,14(11H,13H)-diones and related compounds
  作者：M. A. Shevchenko、Y. N. Tkachenko、A. V. Astakhov、O. V. Khazipov、R. V. Tyurin、D. V. Pasyukov、V. A. Tafeenko、O. A. Kravchenko、V. M. Chernyshev

  DOI：10.1007/s11172-018-2277-2

  日期：2018.9

  Representatives of the new heterocyclic system, pyrimido[5’,4’:3,4]pyrrolo[1,2-f]phenanthridine, were obtained via the intramolecular C–H-arylation of 6-aryl-5-(2-bromophenyl) pyrrolo[3,4-d]pyrimidine-2,4-diones catalyzed by palladium complexes with N-heterocyclic carbene ligands (Pd/NHC).

  新杂环系统的代表嘧啶[5',4':3,4]吡咯并[1,2-f]菲啶是通过6-芳基-5-(2-溴苯基)的分子内C-H-芳基化获得的。 ) 吡咯并 [3,4-d] 嘧啶-2,4-二酮由钯配合物与 N-杂环卡宾配体 (Pd/NHC) 催化。