phthalidyl radical

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: phthalidyl radical
• 化学式: C₈H₅O₂
• 分子量: 133.126
• InChiKey: RUKNHIVXACVDTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  以 苯 为溶剂， 生成 phthalidyl radical
  参考文献：
  名称：

  2-甲酰基苯甲酰基的 5-内封闭

  摘要：

  2-甲酰基苯甲酰基自由基的 5-内环化（反应 2）被证明是相对于替代的 4-外-trig 闭环非常有利的过程。该证据来自产品研究，包括瞬态自由基中间体的 ESR 和激光闪光光解研究，来自氮氧化物捕获测量 2-甲酰基苯甲酰基自由基环化的速率常数，即 k 2 =2×10 8 s -1在 45 o C 下，并根据 5-endo 环化与 4-exo-trig 环化的估计有利焓变化。这表明最初形成的 2-甲酰基苯甲酰基构象异构体中甲酰基的旋转可能是该环化反应的限速步骤

  DOI：

  10.1021/ja00084a012

文献信息

• Reactivity toward Oxygen of Isobenzofuranyl Radicals:  Effect of Nitro Group Substitution
  作者：Enrique Font-Sanchis、Carolina Aliaga、Raecca Cornejo、J. C. Scaiano

  DOI：10.1021/ol034307p

  日期：2003.5.1

  the p-phenyl position dramatically slows down the oxygenation of isobenzofuranyl radicals. However, both unsubstituted and m-substituted phenyl rings have no appreciable influence on the reactivity toward oxygen. Spin delocalization on the nitro group is proposed to explain the stability of the carbon-centered radical generated. [reaction: see text]

  在对-苯基位置上存在硝基极大地减慢了异苯并呋喃基自由基的氧化。但是，未取代的和间取代的苯环都没有对氧的反应性产生明显的影响。建议在硝基上进行自旋离域，以解释所产生的以碳为中心的自由基的稳定性。[反应：看文字]