(Z)-methyl 10-hydroxydec-7-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-methyl 10-hydroxydec-7-enoate
• 英文别名: methyl (Z)-10-hydroxydec-7-enoate
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: RDIKGZLCUBABAO-XQRVVYSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 10-hydroxydec-7-enoate 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(Z)-methyl 10-iododec-7-enoate
  参考文献：
  名称：

  新型非酶多不饱和脂肪酸代谢物的首次全合成及其在食用油中的鉴定。

  摘要：

  氧化应激（OS）是体内导致自由基过度产生的过程，它会触发多不饱和脂肪酸（PUFA）过氧化，从而导致外消旋非酶氧化的代谢产物的形成。作为OS的潜在生物标志物，它们的体内定量非常受关注。然而，由于大量异构体代谢产物是平行形成的，因此如果没有一级标准品，它们的定量仍然很难进行。三个新的PUFA代谢物，即18-F 3吨-isoprostane（ISOP）从二十碳五烯酸（EPA），20-F 4吨从十二碳六烯酸-neuroprostane（NeuroP）（DHA）和20-F 3吨-NeuroP从二十二碳五烯酸（DPA n-3）是通过两种互补的合成策略合成的。第一个方法是采用外消旋方法对18（RS）-18 F 3t -IsoP进行氧化反应，该方法以氧化自由基阴离子环化为关键步骤，而第二个方法则是通过酶法将二环[3.3.0]辛烯中间体进行消旋环辛二烯进行不对称合成。合成的代谢物应用于靶向脂质组学，以证明商业营养食品食用油中脂质的过氧化作用。

  DOI：

  10.1002/chem.202002138
• 作为产物：
  描述：

  7-溴庚酸 在 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (Z)-methyl 10-hydroxydec-7-enoate
  参考文献：
  名称：

  新型非酶多不饱和脂肪酸代谢物的首次全合成及其在食用油中的鉴定。

  摘要：

  氧化应激（OS）是体内导致自由基过度产生的过程，它会触发多不饱和脂肪酸（PUFA）过氧化，从而导致外消旋非酶氧化的代谢产物的形成。作为OS的潜在生物标志物，它们的体内定量非常受关注。然而，由于大量异构体代谢产物是平行形成的，因此如果没有一级标准品，它们的定量仍然很难进行。三个新的PUFA代谢物，即18-F 3吨-isoprostane（ISOP）从二十碳五烯酸（EPA），20-F 4吨从十二碳六烯酸-neuroprostane（NeuroP）（DHA）和20-F 3吨-NeuroP从二十二碳五烯酸（DPA n-3）是通过两种互补的合成策略合成的。第一个方法是采用外消旋方法对18（RS）-18 F 3t -IsoP进行氧化反应，该方法以氧化自由基阴离子环化为关键步骤，而第二个方法则是通过酶法将二环[3.3.0]辛烯中间体进行消旋环辛二烯进行不对称合成。合成的代谢物应用于靶向脂质组学，以证明商业营养食品食用油中脂质的过氧化作用。

  DOI：

  10.1002/chem.202002138

文献信息

• The First Total Synthesis of the Lipid Mediator PD2_n-3 DPA
  作者：Jørn Eivind Tungen、Karoline Gangestad Primdahl、Trond Vidar Hansen

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c00385

  日期：2020.7.24

  active biosynthesis of specialized pro-resolving mediators using ω-6 and ω-3 polyunsaturated fatty acids as substrates. These mediators act as resolution agonists and display several interesting bioactivities. PD2n-3 DPA is an oxygenated polyunsaturated fatty acid biosynthesized from n-3 docosapentaenoic acid belonging to the specialized pro-resolving lipid mediator family named protectins. The protectins

  炎症的消退由使用 ω-6 和 ω-3 多不饱和脂肪酸作为底物的专门促消退介质的活性生物合成控制。这些介质充当消解激动剂并显示出几种有趣的生物活性。PD2 n-3 DPA是一种氧化多不饱和脂肪酸，由 n-3 二十二碳五烯酸生物合成，属于名为保护素的专门的促分解脂质介质家族。保护素表现出抗炎特性和促分解生物活性。这些内源性产生的化合物作为拆分药理学和药物开发的先导物是令人感兴趣的。在此，连同其 NMR、MS 和 UV 数据，提出了 PD2 n-3 DPA的立体选择性全合成。
• Synthesis of 13(<i>R</i>)-Hydroxy-7<i>Z</i>,10<i>Z</i>,13<i>R</i>,14<i>E</i>,16<i>Z</i>,19<i>Z</i> Docosapentaenoic Acid (13<i>R</i>-HDPA) and Its Biosynthetic Conversion to the 13-Series Resolvins
  作者：Karoline G. Primdahl、Marius Aursnes、Mary E. Walker、Romain A. Colas、Charles N. Serhan、Jesmond Dalli、Trond V. Hansen、Anders Vik

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00634

  日期：2016.10.28

  Specialized pro-resolving lipid mediators are biosynthesized during the resolution phase of acute inflammation from n-3 polyunsaturated fatty acids. Recently, the isolation and identification of the four novel mediators denoted 13-series resolvins, namely, RvT1 (1), RvT2 (2), RvT3 (3) and RvT4 (4), were reported, which showed potent bioactions characteristic for specialized pro-resolving lipid mediators. Herein

  在急性炎症消退阶段，由n-3多不饱和脂肪酸生物合成专业的促分解脂质介体。最近，报道了分离和鉴定表示为13系列resolvins的四个新型介体，即RvT1（1），RvT2（2），RvT3（3）和RvT4（4），它们显示了专门的亲和力的有效生物作用特征。 -解析脂质介体。在此，根据LC / MS-MS代谢脂蛋白体学和13（R）-羟基-7Z，10Z，13R，14E，16Z，19Z二十碳五烯酸（13R-HDPA，5）的立体选择性合成结果，我们提供了直接的证据四个新的介体1-4都是从关键中间体5上生物合成的。合成13R-HDPA的UV和LC / MS-MS结果（5）与由体内感染性分泌液，内皮细胞和人重组COX-2酶获得的内源性和生物合成材料相匹配。使用在C-13原子上作为R构型的手性池起始材料，获得了立体化学纯的5。两个立体选择性Z-Wittig反应和两个Z选择性还原的内部炔烃在5中提供了几何上纯净
• First Total Syntheses of Novel Non‐Enzymatic Polyunsaturated Fatty Acid Metabolites and Their Identification in Edible Oils
  作者：Tereza Pavlíčková、Valérie Bultel‐Poncé、Alexandre Guy、Amandine Rocher、Guillaume Reversat、Claire Vigor、Thierry Durand、Jean‐Marie Galano、Ullrich Jahn、Camille Oger

  DOI：10.1002/chem.202002138

  日期：2020.8.6

  Three new PUFA‐metabolites, namely 18‐F3t‐isoprostane (IsoP) from eicosapentaenoic acid (EPA), 20‐F4t‐neuroprostane (NeuroP) from docosahexaenoic acid (DHA) and 20‐F3t‐NeuroP from docosapentaenoic acid (DPAn‐3) were synthesized by two complementary synthetic strategies. The first one relied on a racemic approach to 18(RS )‐18‐F3t‐IsoP using an oxidative radical anion cyclization as a key step, whereas

  氧化应激（OS）是体内导致自由基过度产生的过程，它会触发多不饱和脂肪酸（PUFA）过氧化，从而导致外消旋非酶氧化的代谢产物的形成。作为OS的潜在生物标志物，它们的体内定量非常受关注。然而，由于大量异构体代谢产物是平行形成的，因此如果没有一级标准品，它们的定量仍然很难进行。三个新的PUFA代谢物，即18-F 3吨-isoprostane（ISOP）从二十碳五烯酸（EPA），20-F 4吨从十二碳六烯酸-neuroprostane（NeuroP）（DHA）和20-F 3吨-NeuroP从二十二碳五烯酸（DPA n-3）是通过两种互补的合成策略合成的。第一个方法是采用外消旋方法对18（RS）-18 F 3t -IsoP进行氧化反应，该方法以氧化自由基阴离子环化为关键步骤，而第二个方法则是通过酶法将二环[3.3.0]辛烯中间体进行消旋环辛二烯进行不对称合成。合成的代谢物应用于靶向脂质组学，以证明商业营养食品食用油中脂质的过氧化作用。