di-tert-butyl 1-(4-fluorophenyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl 1-(4-fluorophenyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 1,2-bis(tert-butyloxycarbonyl)-1-(4-fluorophenyl)hydrazine；tert-butyl N-(4-fluorophenyl)-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]carbamate
• 化学式: C₁₆H₂₃FN₂O₄
• 分子量: 326.368
• InChiKey: RVLGJQHYHAMTLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl 1-(4-fluorophenyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate 、 2-酮丁酸 、 乙醇 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以66%的产率得到ethyl 5-fluoro-3-methyl-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从卤代芳烃到吲哚的两步路线-Fischer吲哚合成的通用变体。

  摘要：

  在Fischer吲哚合成的新变化形式中，易于获得的卤代芳烃仅需两步即可通过卤素-镁交换转化为多种吲哚，然后用偶氮二羧酸二叔丁酯淬灭，然后在酸性条件下与酮反应。

  DOI：

  10.1039/c0cc04306k
• 作为产物：
  描述：

  二叔丁基叠氮草酸 、 对溴氟苯 在 di-tert-butyl{2′-isopropoxy-[1,1′-binaphthalen]-2-yl}phosphane 、 caesium carbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以93%的产率得到di-tert-butyl 1-(4-fluorophenyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Pd-Catalyzed Coupling of Hydrazine Derivatives with Aryl Halides

  摘要：

  报告了一种在钯催化剂、MOP 型配体和 Cs2CO3 的存在下用芳基卤化物对酰肼进行分子间 N-芳基化的简便方法。该反应生成的偶联产物收率良好甚至极佳，并且对多种官能团具有很高的耐受性。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260337

文献信息

• A two step route to indoles from haloarenes—a versatile variation on the Fischer indole synthesis
  作者：Martyn Inman、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/c0cc04306k

  日期：——

  In a new variation on the Fischer indole synthesis, readily available haloarenes are converted into a wide range of indoles in just two steps by halogen-magnesium exchange, quenching with di-tert-butyl azodicarboxylate, followed by reaction with ketones under acidic conditions.

  在Fischer吲哚合成的新变化形式中，易于获得的卤代芳烃仅需两步即可通过卤素-镁交换转化为多种吲哚，然后用偶氮二羧酸二叔丁酯淬灭，然后在酸性条件下与酮反应。
• Amination of Arylboronic Compounds via the Copper-Catalyzed Addition of Arylboronic Esters to Azodicarboxylates
  作者：Naoto Chatani、Takeshi Uemura、Mao Yamaguchi

  DOI：10.1055/s-0035-1560468

  日期：——

  Abstract Arylboronic esters add to di-tert-butyl azodicarboxylate under mild reaction conditions (at room temperature) to afford aryl-substituted­ hydrazine derivatives in good yields. The reaction tolerates a wide variety of functional groups. Arylboronic esters add to di-tert-butyl azodicarboxylate under mild reaction conditions (at room temperature) to afford aryl-substituted­ hydrazine derivatives

  摘要 在温和的反应条件下（在室温下）将芳基硼酸酯加到偶氮二羧酸二叔丁酯中，以高收率得到芳基取代的肼衍生物。该反应可耐受多种官能团。 在温和的反应条件下（在室温下）将芳基硼酸酯加到偶氮二羧酸二叔丁酯中，以高收率得到芳基取代的肼衍生物。该反应可耐受多种官能团。
• Copper Salt Catalyzed Addition of Arylboronic Acids to Azodicarboxylates
  作者：Takeshi Uemura、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/jo051387x

  日期：2005.10.1

  [GRAPHIC]The addition of arylboronic acids 1 to azodicarboxylates 2 in the presence of a catalytic amount of a copper salt under mild reaction conditions gives aryl-substituted hydrazines 3 in high yields. The reaction is tolerant of a wide variety of functional groups.
• Two-Step Route to Indoles and Analogues from Haloarenes: A Variation on the Fischer Indole Synthesis
  作者：Martyn Inman、Anna Carbone、Christopher J. Moody

  DOI：10.1021/jo201866c

  日期：2012.2.3

  In a new variation on the Fischer indole synthesis, readily available haloarenes are converted into a wide range of indoles in just two steps by halogen–magnesium exchange and quenching with di-tert-butyl azodicarboxylate, followed by reaction with aldehydes or ketones under acidic conditions. The protocol, which is readily extended to the preparation of indole isosteres, 4- and 6-azaindoles and thienopyrroles

  在Fischer吲哚合成的新变化中，通过卤素-镁交换并用偶氮二羧酸二叔丁酯淬灭，然后在酸性条件下与醛或酮反应，仅需两步即可将现成的卤代芳烃转化为多种吲哚。。该方案易于扩展到吲哚等位异构体，4-和6-氮杂吲哚和噻吩并吡咯的制备，从而避免了制备潜在有毒的芳基肼的需要，同时避免了不需要的苯胺，例如萘胺。
• An Efficient Pd-Catalyzed Coupling of Hydrazine Derivatives with Aryl Halides
  作者：Zhaoguo Zhang、Fang-Fang Ma、Zhi-Yong Peng、Wan-Fang Li、Xiao-Min Xie

  DOI：10.1055/s-0030-1260337

  日期：2011.10

  A convenient method for the intermolecular N-arylation of hydrazides with aryl halides in the presence of a palladium catalyst, a MOP-type ligand, and Cs2CO3 is reported. The reaction gives coupling products in good to excellent yields and has a high tolerance towards a wide spectrum of functional groups.

  报告了一种在钯催化剂、MOP 型配体和 Cs2CO3 的存在下用芳基卤化物对酰肼进行分子间 N-芳基化的简便方法。该反应生成的偶联产物收率良好甚至极佳，并且对多种官能团具有很高的耐受性。