N-(3-methoxy-4-(4-(4-(5-thioxo-5H-1,2-dithiol-3-yl)phenoxy)butoxy)benzyl)-8-methylnonanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(3-methoxy-4-(4-(4-(5-thioxo-5H-1,2-dithiol-3-yl)phenoxy)butoxy)benzyl)-8-methylnonanamide
• 英文别名: N-[[3-methoxy-4-[4-[4-(5-sulfanylidenedithiol-3-yl)phenoxy]butoxy]phenyl]methyl]-8-methylnonanamide
• 化学式: C₃₁H₄₁NO₄S₃
• 分子量: 587.869
• InChiKey: PPGLBOIOMMJYTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 5-(4-羟基-苯基)-[1,2]二硫醇-3-硫酮 、 二氢辣椒素 在 potassium iodide 、 potassium hydroxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以31.6%的产率得到N-(3-methoxy-4-(4-(4-(5-thioxo-5H-1,2-dithiol-3-yl)phenoxy)butoxy)benzyl)-8-methylnonanamide
  参考文献：
  名称：

  新型硫化氢释放辣椒素衍生物的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  典型的TRPV1激动剂辣椒素（CAP）是辣椒中的主要活性成分，具有促进健康的作用。但是，其使用受到生物利用度低和刺激性高的限制。在这项研究中，为了提高CAP的活性并减轻其刺激性，通过将辣椒素和二氢辣椒素与各种硫化氢供体结合，设计并合成了一系列的H 2 S释放CAP。评价所得化合物的TRPV1激动剂活性，镇痛活性，抗癌活性，H 2 S释放能力和胃粘膜刺激性。生物学评估表明，最活跃的化合物B 9含有5-（4-羟苯基）-3 H-1,2-二硫基-3-硫酮作为H 2 S供体，具有比镇定化合物CAP更好的镇痛活性，并在测试细胞系上显示出更强的细胞毒性作用。此外，优选的化合物B 9减少了由CAP引起的大鼠胃粘膜刺激。值得注意的是，该衍生物的改善的性能与其释放H 2 S的能力有关。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.04.031

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel hydrogen sulfide releasing capsaicin derivatives
  作者：Mingxiang Gao、Jinyu Li、Cunbin Nie、Beibei Song、Lin Yan、Hai Qian

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.04.031

  日期：2018.5

  CAP and alleviating its irritating effects, a series of H2S-releasing CAPs were designed and synthesized by combining capsaicin and dihydro capsaicin with various hydrogen sulfide donors. The resulting compounds were evaluated their TRPV1 agonist activity, analgesic activity, anticancer activities, H2S-releasing ability, and gastric mucosa irritation. Biological evaluation indicated that the most active

  典型的TRPV1激动剂辣椒素（CAP）是辣椒中的主要活性成分，具有促进健康的作用。但是，其使用受到生物利用度低和刺激性高的限制。在这项研究中，为了提高CAP的活性并减轻其刺激性，通过将辣椒素和二氢辣椒素与各种硫化氢供体结合，设计并合成了一系列的H 2 S释放CAP。评价所得化合物的TRPV1激动剂活性，镇痛活性，抗癌活性，H 2 S释放能力和胃粘膜刺激性。生物学评估表明，最活跃的化合物B 9含有5-（4-羟苯基）-3 H-1,2-二硫基-3-硫酮作为H 2 S供体，具有比镇定化合物CAP更好的镇痛活性，并在测试细胞系上显示出更强的细胞毒性作用。此外，优选的化合物B 9减少了由CAP引起的大鼠胃粘膜刺激。值得注意的是，该衍生物的改善的性能与其释放H 2 S的能力有关。