6-[4-(1,2-dithiacyclopentene-3-thione-5-yl)phenoxy]hexanoic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-[4-(1,2-dithiacyclopentene-3-thione-5-yl)phenoxy]hexanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 6-(4-(3-thioxo-3H-1,2-dithiol-5-yl)phenoxy)hexanoate；Ethyl 6-[4-(5-sulfanylidenedithiol-3-yl)phenoxy]hexanoate；ethyl 6-[4-(5-sulfanylidenedithiol-3-yl)phenoxy]hexanoate
• 化学式: C₁₇H₂₀O₃S₃
• 分子量: 368.542
• InChiKey: WRWBWPVFXLUHKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(4-羟基-苯基)-[1,2]二硫醇-3-硫酮 、 6-溴己酸乙酯 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 6-[4-(1,2-dithiacyclopentene-3-thione-5-yl)phenoxy]hexanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-（4-羟基苯基）-3 H -1,2-二硫代-3-硫酮基贝特类作为潜在的降血脂药和肝保护剂

  摘要：

  在Triton WR-1339和高脂饮食（HFD）诱导的高脂血症小鼠中评估了新合成的5-（4-羟苯基）-3 H -1,2-二硫代-3-硫酮基贝特类的降血脂作用。通过使用急性模型（Triton WR-1339模型）对所有合成的化合物进行了初步筛选，其中化合物6显示的抗血脂异常活性比非诺贝特（FF）高。还发现化合物6在HFD诱导的高脂血症小鼠中可降低血清甘油三酸酯（TG），总胆固醇（TC）和低密度脂蛋白胆固醇（LDL）。此外，化合物6小鼠具有保护肝脏的作用，观察到肝指数（AST和ALT）毒性显着改善，并且组织学检查表明，与模型小鼠相比，化合物6抑制了肝脂质蓄积的发展并改善了肝组织中的损伤。诸如强效抗氧化剂和抗炎作用等其他作用证实并增强了化合物6作为双效降血脂和保肝活性新药的功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.10.003