2-phenyl-2H-dibenzo[e,g]indazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-2H-dibenzo[e,g]indazole
• 英文别名: 2-Phenylphenanthro[9,10-c]pyrazole
• 化学式: C₂₁H₁₄N₂
• 分子量: 294.356
• InChiKey: JUQJNFZUFZPNTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-溴-10-羟基菲 在 正丁基锂 、 全氟丁基磺酰氟 、 三乙胺 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-phenyl-2H-dibenzo[e,g]indazole
  参考文献：
  名称：

  2-（三甲基甲硅烷基）苯基三甲基甲硅烷基醚是稳定且易于获得的苯炔前体

  摘要：

  稳定的2-（三甲基甲硅烷基）苯基三甲基甲硅烷基醚很容易从相应的卤代苯酚分两步获得，被确定为新型苯炔前体。在九种条件下，使用九氟丁烷磺酰氟（NfF）和四丁基三苯基二氟硅酸铵（TBAT），通过O-去甲硅烷基化，O-非酰化和β-消除的多米诺反应将这些物质转化为苯并炔。所产生的苯并炔被各种嗜油菌捕获，从而提供了多种苯并稠合的杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00238

文献信息

• Transition metal-free and temperature dependent one-pot access to phenanthrene-fused heterocycles <i>via</i> a 1,3-dipolar cycloaddition pathway
  作者：Mokilla Ramachandra Reddy、Eerappa Rajakumara、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1039/d3cc04473d

  日期：——

  , and transition metal-free one-pot protocol has been devised for the preparation of novel phenanthrene-fused pyrazoles. Notably, the overall process involved an intermolecular condensation, an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition, and an aromatization sequence starting from biaryl-2,2′-aldehydes bearing enoate esters with various hydrazine hydrochlorides. Notably, the sequential one-pot three-component

  设计了一种多功能、操作简单、温度依赖性且不含过渡金属的一锅法来制备新型菲稠合吡唑。值得注意的是，整个过程涉及分子间缩合、分子内1,3-偶极环加成以及从带有烯酸酯的联芳基-2,2'-醛与各种盐酸肼开始的芳构化序列。值得注意的是，还实现了顺序一锅三组分操作。重要的是，还表明该方案适用于盐酸羟胺作为氮源并提供菲稠合异恶唑。值得注意的是，该方案的温度依赖性也得到了证明，这导致在稍高的温度和更长的反应时间下形成脱烷氧基羰基化菲稠合吡唑。值得注意的是，这种无金属方案有效地构建了两个 C-N 键和一个 C-C 键，并表现出广泛的底物范围。
• 2-(Trimethylsilyl)phenyl Trimethylsilyl Ethers as Stable and Readily Accessible Benzyne Precursors
  作者：Takashi Ikawa、Shigeaki Masuda、Hiroki Nakajima、Shuji Akai

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00238

  日期：2017.4.21

  Stable 2-(trimethylsilyl)phenyl trimethylsilyl ethers, readily obtained from the corresponding halogenated phenols in two steps, were identified as novel benzyne precursors. These species were converted to benzynes by a domino reaction of O-desilylation, O-nonaflylation, and β-elimination under mild conditions using nonafluorobutanesulfonyl fluoride (NfF) and tetrabutylammonium triphenyldifluorosilicate

  稳定的2-（三甲基甲硅烷基）苯基三甲基甲硅烷基醚很容易从相应的卤代苯酚分两步获得，被确定为新型苯炔前体。在九种条件下，使用九氟丁烷磺酰氟（NfF）和四丁基三苯基二氟硅酸铵（TBAT），通过O-去甲硅烷基化，O-非酰化和β-消除的多米诺反应将这些物质转化为苯并炔。所产生的苯并炔被各种嗜油菌捕获，从而提供了多种苯并稠合的杂环。