(S)-Nf-BICAP

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-Nf-BICAP
• 英文别名: [4-[3-Diphenylphosphanyl-9-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutylsulfonyl)carbazol-4-yl]-9-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutylsulfonyl)carbazol-3-yl]-diphenylphosphane；[4-[3-diphenylphosphanyl-9-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutylsulfonyl)carbazol-4-yl]-9-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutylsulfonyl)carbazol-3-yl]-diphenylphosphane
• 化学式: C₅₆H₃₂F₁₈N₂O₄P₂S₂
• 分子量: 1264.93
• InChiKey: IGETXUATBFEYFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.5
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[3-hydroxy-9-(4-methylphenyl)sulfonylcarbazol-4-yl]-9-(4-methylphenyl)sulfonylcarbazol-3-ol 在 palladium diacetate 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 氢氧化钾 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 85.25h， 生成 (S)-Nf-BICAP
  参考文献：
  名称：

  BICAP的合成，性质和应用：基于咔唑的二膦配体新家族

  摘要：

  合成了基于双咔唑骨架的新的双齿膦配体家族，并将其用于钌和铑催化的乙酰乙酸甲酯和衣康酸二甲酯的不对称加氢反应中。这些BICAP配体中的氮原子可轻松引入取代基，从而提供结构相似但电子方面不同的配体，这些配体分别用于将这些反应微调至98％和55％ee。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303241

文献信息

• Synthesis, Properties and Applications of BICAP: a New Family of Carbazole-Based Diphosphine Ligands
  作者：Peter N. M. Botman、Jan Fraanje、Kees Goubitz、René Peschar、Jan W. Verhoeven、Jan H. van Maarseveen、Henk Hiemstra

  DOI：10.1002/adsc.200303241

  日期：2004.6

  A new family of bidentate phosphine ligands based on the biscarbazole backbone has been synthesized and applied in the ruthenium- and rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenations of methyl acetoacetate and dimethyl itaconate. The nitrogen atoms in these BICAP ligands allow facile introduction of substituents providing structurally similar, but electronically different ligands, which were used to fine-tune

  合成了基于双咔唑骨架的新的双齿膦配体家族，并将其用于钌和铑催化的乙酰乙酸甲酯和衣康酸二甲酯的不对称加氢反应中。这些BICAP配体中的氮原子可轻松引入取代基，从而提供结构相似但电子方面不同的配体，这些配体分别用于将这些反应微调至98％和55％ee。