methyl 2-(3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propyl)-3-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-b]indolizine-7-carboxylate | 1612839-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: methyl 2-(3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propyl)-3-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-b]indolizine-7-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]-1-oxo-3H-pyrrolo[3,4-b]indolizine-6-carboxylate
• CAS: 1612839-21-0
• 化学式: C₂₀H₂₅N₃O₅
• 分子量: 387.436
• InChiKey: MZGFGLYLOCIWTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  89.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propyl)-3-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-b]indolizine-7-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有单荧光核心骨架的四嗪基彩色生物正交探针的单发色设计策略

  摘要：

  荧光生物正交探针是活细胞条件下荧光成像的理想选择。通过利用四嗪 (Tz) 作为生物正交反应单元和荧光猝灭剂的双重功能，荧光团-Tz 偶联物 (FLTz) 已被用于通过逆电子需求 Diels-Alder 进行荧光活细胞成像。 iEDDA) 型生物正交反应。然而，大多数 FLTz 策略依赖于供体-受体型能量转移机制，这限制了探针发射波长的红移，而不会降低荧光开启/关闭比。为了解决这个限制，本文提出了一种单色团设计策略，用于制作一系列跨越广泛发射颜色的 FLTz。对于具有最小结构差异的设计策略的系统比较，我们选择了基于吲哚嗪的发射可调谐首尔荧光 (SF) 作为模型荧光团系统。因此，通过诱导茚茚核的 Tz 和 π 共轭系统之间的强电子耦合，我们有效地淬灭了 SF-四嗪共轭物 (SFTzs) 的荧光，并在 iEDDA 与反式反应后实现了 1000 倍以上的荧光增强。环辛烯 (TCO)。重要的是，无论

  DOI：

  10.1021/jacs.7b10433
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3-(2-bromo-N-(prop-2-yn-1-yl)acetamido)propyl)carbamate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl 2-(3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propyl)-3-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-b]indolizine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Unique photophysical properties of 9-styryl-1,2-dihydropyrrolo[3,4-β]indolizin-3-one and its efficient synthesis via direct C–H activation

  摘要：

  通过在1,2-二氢吡咯并[3,4-β]吲哚啉-3-酮的C-9位置引入烯烃单元，通过区域选择性直接C-H活化，合理设计了一种苯基首尔荧光（SF）骨架，产生平均39纳米的红移。

  DOI：

  10.1039/c5ob00551e

文献信息

• Rational Perturbation of the Fluorescence Quantum Yield in Emission-Tunable and Predictable Fluorophores (Seoul-Fluors) by a Facile Synthetic Method Involving CH Activation
  作者：Eun Joung Choi、Eunha Kim、Youngjun Lee、Ala Jo、Seung Bum Park

  DOI：10.1002/anie.201308826

  日期：2014.1.27

  subsequent palladium‐mediated CH activation. We also showed that the quantum yields of Seoul‐Fluors are controlled by the electronic nature of the substituents, which influences the extent of photoinduced electron transfer. On the basis of this understanding, we demonstrated our design strategy by the development of a Seoul‐Fluor‐based chemosensor 20 for reactive oxygen species that was not accessible

  荧光成像能够对活细胞中的功能和分子识别事件进行独特而灵敏的观察。然而，由于缺乏设计策略和生物传感器合成的困难，只有有限范围的生物过程受到成像。在此，我们报告了一种通过造币轻松合成具有各种 R 1和 R 2取代基的发射可调和可预测的首尔氟，9-芳基-1,2-二氢吡咯并[3,4- b ]吲哚嗪-3-酮-金属催化的分子内 1,3-偶极环加成和随后的钯介导的 C H 激活。我们还表明，Seoul-Fluors 的量子产率受取代基的电子性质控制，这会影响光致电子转移的程度。在这种理解的基础上，我们通过开发一种基于首尔氟的化学传感器20来展示我们的设计策略，用于检测以前的合成路线无法获得的活性氧物质。
• Unique photophysical properties of 9-styryl-1,2-dihydropyrrolo[3,4-β]indolizin-3-one and its efficient synthesis via direct C–H activation
  作者：Eun Joung Choi、Seung Bum Park

  DOI：10.1039/c5ob00551e

  日期：——

  A styryl Seoul-Fluor (SF) skeleton was rationally designed by introducing an olefin unit at the C-9 of 1,2-dihydropyrrolo[3,4-β]indolizin-3-one via regioselective direct C–H activation, affording average 39 nm of bathochromic shift.

  通过在1,2-二氢吡咯并[3,4-β]吲哚啉-3-酮的C-9位置引入烯烃单元，通过区域选择性直接C-H活化，合理设计了一种苯基首尔荧光（SF）骨架，产生平均39纳米的红移。
• Monochromophoric Design Strategy for Tetrazine-Based Colorful Bioorthogonal Probes with a Single Fluorescent Core Skeleton
  作者：Youngjun Lee、Wansang Cho、June Sung、Eunha Kim、Seung Bum Park

  DOI：10.1021/jacs.7b10433

  日期：2018.1.24

  applicability as bioorthogonal probes was demonstrated with fluorescence bioimaging of innate microtubule and mitochondria using docetaxel-TCO and triphenylphosphonium-TCO in live cells without washing steps. We believe this study could provide new insight for the reliable and generally applicable molecular design strategy to develop bioorthogonal fluorogenic probes having an excellent turn-on ratio

  荧光生物正交探针是活细胞条件下荧光成像的理想选择。通过利用四嗪 (Tz) 作为生物正交反应单元和荧光猝灭剂的双重功能，荧光团-Tz 偶联物 (FLTz) 已被用于通过逆电子需求 Diels-Alder 进行荧光活细胞成像。 iEDDA) 型生物正交反应。然而，大多数 FLTz 策略依赖于供体-受体型能量转移机制，这限制了探针发射波长的红移，而不会降低荧光开启/关闭比。为了解决这个限制，本文提出了一种单色团设计策略，用于制作一系列跨越广泛发射颜色的 FLTz。对于具有最小结构差异的设计策略的系统比较，我们选择了基于吲哚嗪的发射可调谐首尔荧光 (SF) 作为模型荧光团系统。因此，通过诱导茚茚核的 Tz 和 π 共轭系统之间的强电子耦合，我们有效地淬灭了 SF-四嗪共轭物 (SFTzs) 的荧光，并在 iEDDA 与反式反应后实现了 1000 倍以上的荧光增强。环辛烯 (TCO)。重要的是，无论