methyl 1-(4-bromophenyl)-4-((4-bromophenyl)amino)-2,6-bis(4-methoxyphenyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-(4-bromophenyl)-4-((4-bromophenyl)amino)-2,6-bis(4-methoxyphenyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,6R)-4-(4-bromoanilino)-1-(4-bromophenyl)-2,6-bis(4-methoxyphenyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-5-carboxylate
• 化学式: C₃₃H₃₀Br₂N₂O₄
• 分子量: 678.42
• InChiKey: OLHQFUFHPLFADP-XDFJSJKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 乙酰乙酸甲酯 、 4-溴苯胺 在 酒石酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到methyl 1-(4-bromophenyl)-4-((4-bromophenyl)amino)-2,6-bis(4-methoxyphenyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  酒石酸：一锅合成功能化哌啶的天然，绿色高效催化剂

  摘要：

  摘要 酒石酸是一种高效和高效的催化剂，用于在室温下通过甲醇中1,3-二羰基化合物，芳族醛和各种胺的组合一锅合成高取代的哌啶。该方案的优点是收率高，反应时间短，反应条件温和，无需柱色谱法，操作简便，后处理步骤简单，催化剂便宜且可生物降解。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-014-1877-1

文献信息

• Introduction of antimony triiodide (SbI3) as a new and efficient catalyst for synthesis of polyfunctionalized piperidines
  作者：Farhad Omarzehi Chahkamali、Mohammad Reza Faghihi、Malek Taher Maghsoodlou

  DOI：10.1007/s11164-016-2582-z

  日期：2016.12

  Abstract In the present work, an efficient and convenient one-pot multi-component reaction is reported for the synthesis of highly diversified piperidines by tandem condensation reaction of aromatic aldehydes, anilines, and β -keto esters in the presence of a catalytic amount (15 mol%) of SbI3 in EtOH at 50 °C. The advantages of this protocol are that it is easy to work up and inexpensive, the catalyst

  摘要本文 报道了在催化量存在下通过芳香醛，苯胺和 β- 酮酯的串联缩合反应合成高度多样化的哌啶的高效简便的单锅多组分反应方法 （15在50°C下在EtOH中的SbI 3（mol％）。该方案的优点是易于加工且廉价，催化剂和溶剂易于获得，并且产生了良好的产率。 图形概要
• Bismuth nitrate-catalyzed multicomponent reaction for efficient and one-pot synthesis of densely functionalized piperidine scaffolds at room temperature
  作者：Goutam Brahmachari、Suvankar Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.042

  日期：2012.3

  diastereoselective multicomponent one-pot synthesis of a series of pharmaceutically interesting functionalized piperidine derivatives has been developed based on a low-cost and environmentally benign Bi(NO3)3·5H2O catalyst via tandem reactions of 1,3-dicarbonyl compounds, aromatic aldehydes, and various amines in ethanol at room temperature. High atom-economy, good yields, eco-friendliness, and mild reaction conditions

  基于低成本和环境友好的Bi（NO 3）3 ·5H 2 O催化剂，通过串联反应进行了简单，直接和高效的非对映选择性多组分一锅合成一系列可药用的功能化哌啶衍生物。室温下在乙醇中的1,3-二羰基化合物，芳族醛和各种胺。高原子经济性，良好的产率，生态友好性和温和的反应条件是该方案的一些重要特征。
• Synthesis of Highly Functionalized Piperidines via One-Pot, Five-Component Reactions in the Presence of Acetic Acid Solvent
  作者：Mojtaba Lashkari、Malek Taher Maghsoodlou、Nourallah Hazeri、Sayyed Mostafa Habibi-Khorassani、Seyed Sajad Sajadikhah、Razieh Doostmohamadi

  DOI：10.1080/00397911.2011.601534

  日期：2013.1.1

  developed for one-pot, five-component synthesis of highly functionalized piperidines from reactions of β-keto esters, aromatic aldehydes, and various amines catalyzed in acetic acid medium. The reaction proceeded smoothly to generate the corresponding product in good yield. We have found that the use of acetic acid as reaction medium has a remarkable beneficial effect on the reaction, allowing it to

  摘要 开发了一种简单有效的方法，用于由 β-酮酯、芳香醛和各种胺在乙酸介质中的催化反应一锅法、五组分合成高度官能化的哌啶。反应进行得很顺利，以良好的收率生成相应的产物。我们发现使用乙酸作为反应介质对反应具有显着的有益影响，允许其在不需要加入催化剂的情况下进行，这是在其他类似报道的方法中的情况。在所有情况下，取代的哌啶从溶液中沉淀出来。图形概要
• Trityl chloride as an efficient organic catalyst for one-pot, five-component and diastereoselective synthesis of highly substituted piperidines
  作者：Seyed Sajad Sajadikhah、Nourallah Hazeri、Malek Taher Maghsoodlou、Sayyed Mostafa Habibi-Khorassani、Anthony C. Willis

  DOI：10.1007/s11164-012-0997-8

  日期：2014.2

  chloride is used as an efficient organic catalyst for the one-pot, five-component and diastereoselective synthesis of highly substituted piperidines by means of reaction between aromatic aldehydes, amines and β -ketoesters in methanol at 50 °C. The structure as well as relative stereochemistry of products was confirmed by single X-ray crystallographic analysis. This homogeneous catalyst procedure includes

  摘要 三苯甲基氯是一种有效的有机催化剂，可通过芳香醛，胺和 β- 酮酸酯在甲醇中于50°C下反应，一锅，五组分和非对映选择性地合成高度取代的哌啶 。通过单X射线晶体分析证实了产物的结构以及相对立体化学。该均相催化剂程序包括一些重要方面，例如易于后处理，非对映选择性，简单易用的前体，廉价的催化剂，相对短的反应时间以及良好的高收率。 图形概要
• Robust, highly active, and stable supported Co(<scp>ii</scp>) nanoparticles on magnetic cellulose nanofiber-functionalized for the multi-component reactions of piperidines and alcohol oxidation
  作者：Pouya Ghamari Kargar、Ghodsieh Bagherzade

  DOI：10.1039/d1ra00208b

  日期：——

  sustainable and safe low temperature, eco-friendly solvent no additive, and long-term stability and magnetic recyclability of the catalyst for at least five successive runs, thus following green chemistry principles. This protocol is a benign and environment-friendly method for oxidation and heterocycle synthesis. This powerful super-magnetic catalyst can use its three arms to advance the reactions, displaying

  通过将希夫碱配体扇区和纤维素纳米纤维吊带锚定在MNP（Fe 3 O 4 ）上，制备了新型可回收钴三核磁性催化剂，并将其命名为MNP@CNF@ATSM–Co( II )。另外，MNP 和 CNF 具有令人非常感兴趣的吸附特性。这样，该催化剂被设计用于在无溶剂条件下合成哌啶衍生物以及以EtOH为溶剂进行醇氧化反应。值得注意的是，该催化剂对环境安全，不需要外部碱。这种MNPs@CNF@ATSM–Co( II )可分离催化剂已经使用各种表征技术进行了评估，例如FT-IR、XRD、FE-SEM、EDX、EDS、ICP、TGA、DLS、HRTEM和VSM。该催化剂与多种苯甲醇、苯甲醛和胺衍生物相容，并产生了所有这些都引起足够兴趣的互补偶联产物。证明了Co（三核）在催化剂中的协同性能，并分别合成了MNPs、MNPs@CNF、MNPs@CNF@ATS–Co( II )和MNPs@CNF@ATSM–Co( II