5-((2,6-difluorobenzyl)thio)-1,3,4-thiadiazol-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-((2,6-difluorobenzyl)thio)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• 英文别名: 5-[(2,6-Difluorobenzyl)sulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine；5-[(2,6-difluorophenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• 化学式: C₉H₇F₂N₃S₂
• mdl: MFCD01113867
• 分子量: 259.303
• InChiKey: ISZXBXALJUPUQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((2,6-difluorobenzyl)thio)-1,3,4-thiadiazol-2-amine 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-((2,6-difluorobenzyl)thio)-6-phenyl-5-(piperidin-1-ylmethyl)imidazo[2,1-b][1,3,4]-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  作为高效乙酰胆碱酯酶和非经典碳酸酐酶抑制剂的新型咪唑并 [2,1-b][1,3,4] 噻二唑的设计、合成、表征、体外和计算机评估

  摘要：

  咪唑和噻二唑衍生物在药物化学中显示出广泛的应用，并且它们已被研究为用于药物化学目的的生物活性分子。经典的碳酸酐酶 (CA) 抑制剂基于磺酰胺基团，但非特异性抑制所有 CA 同工型，从而导致不良副作用，是这些类型抑制剂的主要缺点。在这里，我们报告了对新型 2,6-二取代咪唑 [2,1 -b ][1,3,4] 噻二唑衍生物（9a-k、10a和11a）和 2,5,6-三取代咪唑 [2] 的研究,1- b ][1,3,4] 噻二唑衍生物 ( 12a - 20a) 不具有用于抑制人碳酸酐酶 ( h CA, EC 4.2.1.1) I 和 II 异构体以及乙酰胆碱酯酶 (AChE, EC 3.1.1.7)的锌结合磺酰胺基团。咪唑[2,1- b ][1,3,4]噻二唑对h CA I、h CA II和AChE具有低纳摩尔抑制活性（K I s在23.44-105.50 nM、10.32-104.70 nM的范围内）和

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105009
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟氯苄 、 2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到5-((2,6-difluorobenzyl)thio)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  作为高效乙酰胆碱酯酶和非经典碳酸酐酶抑制剂的新型咪唑并 [2,1-b][1,3,4] 噻二唑的设计、合成、表征、体外和计算机评估

  摘要：

  咪唑和噻二唑衍生物在药物化学中显示出广泛的应用，并且它们已被研究为用于药物化学目的的生物活性分子。经典的碳酸酐酶 (CA) 抑制剂基于磺酰胺基团，但非特异性抑制所有 CA 同工型，从而导致不良副作用，是这些类型抑制剂的主要缺点。在这里，我们报告了对新型 2,6-二取代咪唑 [2,1 -b ][1,3,4] 噻二唑衍生物（9a-k、10a和11a）和 2,5,6-三取代咪唑 [2] 的研究,1- b ][1,3,4] 噻二唑衍生物 ( 12a - 20a) 不具有用于抑制人碳酸酐酶 ( h CA, EC 4.2.1.1) I 和 II 异构体以及乙酰胆碱酯酶 (AChE, EC 3.1.1.7)的锌结合磺酰胺基团。咪唑[2,1- b ][1,3,4]噻二唑对h CA I、h CA II和AChE具有低纳摩尔抑制活性（K I s在23.44-105.50 nM、10.32-104.70 nM的范围内）和

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105009

文献信息

• Synthesis, structural characterization, biological activity, and theoretical studies of some novel <scp>thioether‐bridged</scp> 2, <scp>6‐disubstituted</scp> imidazothiadiazole analogues
  作者：Hasan Tunel、Mustafa Er、Hakan Alici、Abdurrahman Onaran、Tuncay Karakurt、Hakan Tahtaci

  DOI：10.1002/jhet.4260

  日期：2021.6

  fungicidal concentration, and lethal dose values against various plant pathogenic fungi were determined for all of the target compounds synthesized in the study. The test results showed that most of the compounds had moderate to good antifungal activity. In addition, the absorption, distribution, metabolism, excretion (ADME) parameters of the compounds were calculated, and it was observed that all of the

  在本研究中，硫醚桥连的咪唑并 [2,1- b ][1,3,4] 噻二唑衍生物包含咪唑和 1,3,4-噻二唑（化合物7a-7i和8a-8i） 2-氨基-1,3,4-噻二唑与苯甲酰溴 ( 6a - 6i ) 的反应（产率为 59% 至 74%）。合成化合物的结构经1 H NMR、13C NMR、傅里叶变换红外光谱、元素分析、质谱和X射线衍射分析。测定了研究中合成的所有目标化合物的菌丝生长、菌丝生长抑制、最小抑制浓度、最小杀真菌浓度和对各种植物病原真菌的致死剂量值。测试结果表明，大多数化合物具有中到良好的抗真菌活性。此外，计算了化合物的吸收、分布、代谢、排泄（ADME）参数，观察到所有化合物总体上符合药物相似性规则。最后，使用对接模拟，发现化合物7h、7i、8h和8i 对 PDB ID:5TZ1 显示出高亲和力，PDB ID:5TZ1 是一种 CYP51 抗真菌目标结构。
• Design, synthesis, and biological evaluation of 1-(5-(benzylthio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-phenylurea derivatives as anticancer agents
  作者：Ayoub Aghcheli、Mahsa Toolabi、Adileh Ayati、Setareh Moghimi、Loghman Firoozpour、Tayebeh Oghabi Bakhshaiesh、Elahe Nazeri、Maryam Norouzbahari、Rezvan Esmaeili、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1007/s00044-020-02616-2

  日期：2020.11

  proliferation of tested cancer cells. In particular, 2-F, 4-Cl, and 2,6-diF substituted derivatives (5d, 5g, and 5k) showed promising activities, especially against Hela cancer cells (IC50 = 0.37, 0.73 and 0.95 µM, respectively) which were significantly more potent than sorafenib as the reference drug (IC50 = 7.91 µM). Flow cytometry analysis revealed that the prototype compounds (5d, 5g, and 5k) significantly

  设计并合成了一系列新型的1-（5-（苄硫基）-1,3,4-噻二唑-2-基）-3-苯基脲衍生物（5a-1）作为索拉非尼类似物。评价了合成化合物对四种不同的人类癌细胞（包括MCF-7，HepG2，A549和HeLa细胞系）的体外细胞毒性作用。生物学结果表明，大多数化合物显着阻止了测试癌细胞的增殖。特别是2-F，4-Cl和2,6- di F取代的衍生物（5d，5g和5k）显示出有希望的活性，尤其是针对Hela癌细胞（IC 50 分别为0.37、0.73和0.95 µM），这比索拉非尼作为参考药物的效用要强得多（IC 50  = 7.91 µM）。流式细胞仪分析表明，原型化合物（5d，5g和5k）显着诱导HeLa癌细胞凋亡，并阻止了亚G1期的细胞周期。此外，计算机对接研究证实了原型化合物与VEGFR-2活性位点的结合。
• Synthesis of Novel Indole Schiff Base Compounds and Their Antifungal Activities
  作者：Caixia Wang、Liangxin Fan、Zhenliang Pan、Sufang Fan、Lijun Shi、Xu Li、Jinfang Zhao、Lulu Wu、Guoyu Yang、Cuilian Xu

  DOI：10.3390/molecules27206858

  日期：——

  addition, the antifungal activity of synthesized indole derivatives was investigated against Fusarium graminearum (F. graminearum), Fusarium oxysporum (F. oxysporum), Fusariummoniliforme (F.moniliforme), Curvularia lunata (C. lunata), and Phytophthora parasitica var. nicotiana (P. p. var. nicotianae) using the mycelium growth rate method. Among the synthesized indole derivatives, compound 2j showed the

  合成了一系列新型吲哚席夫碱衍生物( 2a – 2t )，其中含有硫醚基团修饰的 1,3,4-噻二唑支架，并通过 FT-IR、1 H NMR、13 C NMR 和人力资源-MS。此外，还研究了合成的吲哚衍生物对禾谷镰刀菌（F. graminearum）、尖孢镰刀菌（F. oxysporum）、串珠镰刀菌（F. moniliforme ）、弯孢霉（C. lunata）和寄生疫霉变种的抗真菌活性。使用菌丝体生长速率法的烟草属（P. p. var. nicotianae ）。在合成的吲哚衍生物中，化合物2j在浓度为500 μg/mL时对禾谷镰刀菌、尖孢镰刀菌、串珠形孢霉和P.页。变种。烟草，分别。类似地，化合物2j和2q在 500 μg/mL 浓度下对C. lunata表现出更高的抑制率，分别为 81.9% 和 83.7% 。此外，化合物2j已被公认为杀菌剂领域进一步研究的潜在化合物。
• CN115043829
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Design, synthesis, characterization, in vitro and in silico evaluation of novel imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazoles as highly potent acetylcholinesterase and non-classical carbonic anhydrase inhibitors
  作者：Sercan Askin、Hakan Tahtaci、Cüneyt Türkeş、Yeliz Demir、Abdulilah Ece、Gülşen Akalın Çiftçi、Şükrü Beydemir

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105009

  日期：2021.8

  52–54.06 nM, respectively). Besides, compound 9b inhibit hCA I up to 18-fold compared to acetazolamide, while compound 10a has a 5-fold selectivity towards hCA II. The synthesized compounds were also evaluated for their cytotoxic effects on the L929 mouse fibroblast cell line. Molecular docking simulations were performed to elucidate these inhibitors’ potential binding modes against hCA I and II isoforms

  咪唑和噻二唑衍生物在药物化学中显示出广泛的应用，并且它们已被研究为用于药物化学目的的生物活性分子。经典的碳酸酐酶 (CA) 抑制剂基于磺酰胺基团，但非特异性抑制所有 CA 同工型，从而导致不良副作用，是这些类型抑制剂的主要缺点。在这里，我们报告了对新型 2,6-二取代咪唑 [2,1 -b ][1,3,4] 噻二唑衍生物（9a-k、10a和11a）和 2,5,6-三取代咪唑 [2] 的研究,1- b ][1,3,4] 噻二唑衍生物 ( 12a - 20a) 不具有用于抑制人碳酸酐酶 ( h CA, EC 4.2.1.1) I 和 II 异构体以及乙酰胆碱酯酶 (AChE, EC 3.1.1.7)的锌结合磺酰胺基团。咪唑[2,1- b ][1,3,4]噻二唑对h CA I、h CA II和AChE具有低纳摩尔抑制活性（K I s在23.44-105.50 nM、10.32-104.70 nM的范围内）和