5-((2,6-dichlorobenzyl)thio)-1,3,4-thiadiazol-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-((2,6-dichlorobenzyl)thio)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• 英文别名: 5-{[(2,6-Dichlorophenyl)methyl]sulfanyl}-1,3,4-thiadiazol-2-amine；5-[(2,6-dichlorophenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• 化学式: C₉H₇Cl₂N₃S₂
• mdl: MFCD00121017
• 分子量: 292.213
• InChiKey: GRRLYGYAFVUVSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((2,6-dichlorobenzyl)thio)-1,3,4-thiadiazol-2-amine 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-((2,6-dichlorobenzyl)thio)-6-phenyl-5-(piperidin-1-ylmethyl)imidazo[2,1-b][1,3,4]-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  作为高效乙酰胆碱酯酶和非经典碳酸酐酶抑制剂的新型咪唑并 [2,1-b][1,3,4] 噻二唑的设计、合成、表征、体外和计算机评估

  摘要：

  咪唑和噻二唑衍生物在药物化学中显示出广泛的应用，并且它们已被研究为用于药物化学目的的生物活性分子。经典的碳酸酐酶 (CA) 抑制剂基于磺酰胺基团，但非特异性抑制所有 CA 同工型，从而导致不良副作用，是这些类型抑制剂的主要缺点。在这里，我们报告了对新型 2,6-二取代咪唑 [2,1 -b ][1,3,4] 噻二唑衍生物（9a-k、10a和11a）和 2,5,6-三取代咪唑 [2] 的研究,1- b ][1,3,4] 噻二唑衍生物 ( 12a - 20a) 不具有用于抑制人碳酸酐酶 ( h CA, EC 4.2.1.1) I 和 II 异构体以及乙酰胆碱酯酶 (AChE, EC 3.1.1.7)的锌结合磺酰胺基团。咪唑[2,1- b ][1,3,4]噻二唑对h CA I、h CA II和AChE具有低纳摩尔抑制活性（K I s在23.44-105.50 nM、10.32-104.70 nM的范围内）和

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105009
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑 、 2,6-二氯苄基溴 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以91%的产率得到5-((2,6-dichlorobenzyl)thio)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  一些新型硫醚桥连 2,6-二取代咪唑并噻二唑类似物的合成、结构表征、生物活性和理论研究

  摘要：

  在本研究中，硫醚桥连的咪唑并 [2,1- b ][1,3,4] 噻二唑衍生物包含咪唑和 1,3,4-噻二唑（化合物7a-7i和8a-8i） 2-氨基-1,3,4-噻二唑与苯甲酰溴 ( 6a - 6i ) 的反应（产率为 59% 至 74%）。合成化合物的结构经1 H NMR、13C NMR、傅里叶变换红外光谱、元素分析、质谱和X射线衍射分析。测定了研究中合成的所有目标化合物的菌丝生长、菌丝生长抑制、最小抑制浓度、最小杀真菌浓度和对各种植物病原真菌的致死剂量值。测试结果表明，大多数化合物具有中到良好的抗真菌活性。此外，计算了化合物的吸收、分布、代谢、排泄（ADME）参数，观察到所有化合物总体上符合药物相似性规则。最后，使用对接模拟，发现化合物7h、7i、8h和8i 对 PDB ID:5TZ1 显示出高亲和力，PDB ID:5TZ1 是一种 CYP51 抗真菌目标结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.4260

文献信息

• Ultrasound-assisted improved synthesis of 5-(benzylthio)-1,3,4-thiadiazol-2-amine derivatives: an experimental and computational study
  作者：Taner Erdogan

  DOI：10.1007/s13738-018-1567-9

  日期：2019.5

  The main objects of this study are: (1) to propose alternative efficient methods for the synthesis of 5-amino-1,3,4-thiadiazole-2-thiol and 5-(benzylthio)-1,3,4-thiadiazol-2-amine derivatives, (2) to investigate the reactions and the chemical species which take place in the investigated reactions computationally via density functional theory (DFT) calculations, (3) to make a comparison between experimental

  这项研究的主要目的是：（1）提出另一种有效的合成5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇和5-（苄硫基）-1,3,4-噻二唑-的有效方法。 2-胺衍生物；（2）通过密度泛函理论（DFT）计算来计算研究反应中发生的反应和化学种类；（3）比较实验数据和计算所得数据；（4） ）之间的比较，以找出最佳的计算技术来模拟所研究的分子和反应。该研究包括两个部分。在第一部分中，已经合成了5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇和5-（苄硫基）-1,3,4-噻二唑-2-胺衍生物。对于这两种合成，已经提出，使用超声波可以有效地进行反应。据我们所知，这是第一次将超声波用于两种反应。结果表明，超声可以提高所研究反应的效率，并且可以很好地替代常规方法。在研究的第二部分中，已对所研究反应中发生的化学物种进行了一些DFT计算。在计算研究中，使用了七个不同的基础集。在第二部分中，已进行了比较（1）实验数据和计算所得数据之间的
• Synthesis and biological assessment of ciprofloxacin-derived 1,3,4-thiadiazoles as anticancer agents
  作者：Hamideh Ahadi、Mohammad Shokrzadeh、Zahra Hosseini-khah、Nasrin Ghassemi barghi、Majid Ghasemian、Elnaz Emadi、Mehryar Zargari、Nima Razzaghi-Asl、Saeed Emami

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104383

  日期：2020.12

  The quinolone-3-carboxylic acid scaffold is essential structure for antibacterial activity of fluoroquinolones such as ciprofloxacin. Modification of 3-carboxylic functionality in this structure can be used for switching its activity from antibacterial to anticancer. Accordingly, a series of C-3 modified ciprofloxacin derivatives containing N-(5-(benzylthio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-carboxamide moiety was synthesized as novel anticancer agents. Most of compounds showed significant activity against MCF-7, A549 and SKOV-3 cancer cells in the MTT assay. In particular, compounds 13a-e and 13g were found to be as potent as standard drug doxorubicin against MCF-7 cell line (IC50s = 3.26-3.90 µM). Furthermore, the 4-fluorobenzyl derivatives 13h and 14b with IC50 values of 3.58 and 2.79 µM exhibited the highest activity against SKOV-3 and A549 cells, being as potent as doxorubicin. Two promising compounds 13e and 13g were further tested for their apoptosis inducing activity and cell cycle arrest. Both compounds could significantly induce apoptosis in MCF-7 cells, while compound 13e was more potent apoptosis inducer resulting in an 18-fold increase in the proportion of apoptotic cells at the IC50 concentration in MCF-7 cells. The cell cycle analysis revealed that compounds 13e and 13g could increase cell portions in the sub-G1 phase, inducing oligonucleosomal DNA fragmentation and apoptosis confirmed by comet assay.
• Synthesis, structural characterization, biological activity, and theoretical studies of some novel <scp>thioether‐bridged</scp> 2, <scp>6‐disubstituted</scp> imidazothiadiazole analogues
  作者：Hasan Tunel、Mustafa Er、Hakan Alici、Abdurrahman Onaran、Tuncay Karakurt、Hakan Tahtaci

  DOI：10.1002/jhet.4260

  日期：2021.6

  fungicidal concentration, and lethal dose values against various plant pathogenic fungi were determined for all of the target compounds synthesized in the study. The test results showed that most of the compounds had moderate to good antifungal activity. In addition, the absorption, distribution, metabolism, excretion (ADME) parameters of the compounds were calculated, and it was observed that all of the

  在本研究中，硫醚桥连的咪唑并 [2,1- b ][1,3,4] 噻二唑衍生物包含咪唑和 1,3,4-噻二唑（化合物7a-7i和8a-8i） 2-氨基-1,3,4-噻二唑与苯甲酰溴 ( 6a - 6i ) 的反应（产率为 59% 至 74%）。合成化合物的结构经1 H NMR、13C NMR、傅里叶变换红外光谱、元素分析、质谱和X射线衍射分析。测定了研究中合成的所有目标化合物的菌丝生长、菌丝生长抑制、最小抑制浓度、最小杀真菌浓度和对各种植物病原真菌的致死剂量值。测试结果表明，大多数化合物具有中到良好的抗真菌活性。此外，计算了化合物的吸收、分布、代谢、排泄（ADME）参数，观察到所有化合物总体上符合药物相似性规则。最后，使用对接模拟，发现化合物7h、7i、8h和8i 对 PDB ID:5TZ1 显示出高亲和力，PDB ID:5TZ1 是一种 CYP51 抗真菌目标结构。
• Design, synthesis, characterization, in vitro and in silico evaluation of novel imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazoles as highly potent acetylcholinesterase and non-classical carbonic anhydrase inhibitors
  作者：Sercan Askin、Hakan Tahtaci、Cüneyt Türkeş、Yeliz Demir、Abdulilah Ece、Gülşen Akalın Çiftçi、Şükrü Beydemir

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105009

  日期：2021.8

  52–54.06 nM, respectively). Besides, compound 9b inhibit hCA I up to 18-fold compared to acetazolamide, while compound 10a has a 5-fold selectivity towards hCA II. The synthesized compounds were also evaluated for their cytotoxic effects on the L929 mouse fibroblast cell line. Molecular docking simulations were performed to elucidate these inhibitors’ potential binding modes against hCA I and II isoforms

  咪唑和噻二唑衍生物在药物化学中显示出广泛的应用，并且它们已被研究为用于药物化学目的的生物活性分子。经典的碳酸酐酶 (CA) 抑制剂基于磺酰胺基团，但非特异性抑制所有 CA 同工型，从而导致不良副作用，是这些类型抑制剂的主要缺点。在这里，我们报告了对新型 2,6-二取代咪唑 [2,1 -b ][1,3,4] 噻二唑衍生物（9a-k、10a和11a）和 2,5,6-三取代咪唑 [2] 的研究,1- b ][1,3,4] 噻二唑衍生物 ( 12a - 20a) 不具有用于抑制人碳酸酐酶 ( h CA, EC 4.2.1.1) I 和 II 异构体以及乙酰胆碱酯酶 (AChE, EC 3.1.1.7)的锌结合磺酰胺基团。咪唑[2,1- b ][1,3,4]噻二唑对h CA I、h CA II和AChE具有低纳摩尔抑制活性（K I s在23.44-105.50 nM、10.32-104.70 nM的范围内）和