2-amino-5-(methoxycarbonyl)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-amino-5-(methoxycarbonyl)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine hydrochloride
• 英文别名: 2-amino-5-methyloxycarbonyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine hydrochloride；methyl 2-amino-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate;hydrochloride
• 化学式: C₆H₁₁N₃O₂*ClH
• 分子量: 193.633
• InChiKey: DSCQSUGSHLNSTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.88
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  偏二甲肼 、 2-amino-5-(methoxycarbonyl)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine hydrochloride 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 以58%的产率得到2-Amino-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine-5-carboxylic-(N,N-dimethyl)hydrazide HCl
  参考文献：
  名称：

  Muscarinic agonist compounds

  摘要：

  一种具有结构（I）或（II）的肌肽激动剂化合物：##STR1## 其中R为甲基或二甲胺基；或##STR2## 其中R'为二甲胺基。

  公开号：

  US05618818A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基嘧啶-5-羧酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氯化亚砜 、 氢气 作用下， 25.0 ℃ 、199.94 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 2-amino-5-(methoxycarbonyl)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和神经化学评估2-氨基-5-（烷氧基羰基）-3,4,5,6-四氢吡啶和2-氨基-5-（烷氧基羰基）-1,4,5,6-四氢嘧啶作为M1毒蕈碱受体激动剂。

  摘要：

  合成了2-氨基-（甲氧基羰基）-3,4,5,6-四氢吡啶（2a-5a）的四种区域异构体，作为外消旋体，以评估环外am在开发新型M1毒蕈碱受体激动剂中的效用。在这四种区域异构体中，只有外消旋的2-氨基-5-（甲氧羰基）-3,4,5,6-四氢吡啶（4a; CDD-0075-A）显示出高亲和力（IC50 = 10 +/- 3.0 microM）和活性毒蕈碱受体与大鼠皮层中的PI代谢耦合（在100 microM的基础水平上刺激260 +/- 4.5％）。然后合成一系列2-氨基-5-（烷氧基羰基）-3,4,5,6-四氢吡啶作为M1激动剂用于进一步评估。在该系列中，仅炔丙基衍生物（4d）保留了显着的激动剂活性（在100 microM时为120 +/- 14％）。根据5-（烷氧羰基）-1,4,5的活性，合成并测试了6-四氢嘧啶（1a和1d）和2-氨基-5-（烷氧羰基）-3,4,5,6-四氢吡啶，相应的环

  DOI：

  10.1021/jm00043a016

文献信息

• Synthesis and biochemical activity of novel amidine derivatives as m1 muscarinic receptor agonists
  作者：Babatunde Ojo、Philip G. Dunbar、Graham J. Durant、Peter I. Nagy、James J. Huzl、Sumudra Periyasamy、Dan O. Ngur、Afif A. El-Assadi、Wayne P. Hoss、William S. Messer

  DOI：10.1016/0968-0896(96)00152-6

  日期：1996.10

  development of selective, efficacious, and centrally active m1 muscarinic agonists for the treatment of Alzheimer's disease, a series of amide and hydrazide amidine derivatives (2a-e and 3b-d) was synthesized and examined for muscarinic agonist activity. Preliminary biochemical studies indicated that 2b, 2d, and 3d bound to muscarinic receptors in rat brain and stimulated phosphoinositide (PI) metabolism

  作为旨在开发选择性，有效和中枢活性的m1毒蕈碱激动剂以治疗阿尔茨海默氏病的持续努力的一部分，合成了一系列酰胺和酰肼am衍生物（2a-e和3b-d）并检查了毒蕈碱激动剂活性。初步的生化研究表明，2b，2d和3d与大鼠脑中的毒蕈碱受体结合，并刺激大鼠大脑皮层中的磷酸肌醇（PI）代谢。化合物2b和2d对在培养的A9L细胞中表达的m1毒蕈碱受体也非常有效。分子模型研究表明，与酯和酰胺衍生物的m1受体相互作用的方式略有不同。同样，具有Thr残基的氢键形成对于m1毒蕈碱激动剂的效力可能很重要。
• US5618818A
  申请人：——

  公开号：US5618818A

  公开（公告）日：1997-04-08
• [EN] MUSCARINIC AGONIST COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES AGONISTES MUSCARINIQUES
  申请人：THE UNIVERSITY OF TOLEDO

  公开号：WO1998046231A1

  公开（公告）日：1998-10-22

  (EN) A muscarinic agonist compound having structure (I) or (II). In structure (I) R is methyl or dimethylamino. In structure (II) R' is dimethylamino.(FR) L'invention concerne un composé agoniste muscarinique correspondant à la formule (I) ou (II). Dans la formule (I), R représente méthyle ou diméthylamino. Dans la formule (II), R' représente diméthylamino.
• Muscarinic agonist compounds
  申请人：The University of Toledo

  公开号：US05618818A1

  公开（公告）日：1997-04-08

  A muscarinic agonist compound having the structure (I) or (II): ##STR1## where R is methyl or dimethylamino; or ##STR2## where R' is dimethylamino.

  一种具有结构（I）或（II）的肌肽激动剂化合物：##STR1## 其中R为甲基或二甲胺基；或##STR2## 其中R'为二甲胺基。
• Design, Synthesis, and Neurochemical Evaluation of 2-Amino-5-(alkoxycarbonyl)-3,4,5,6-tetrahydropyridines and 2-Amino-5-(alkoxycarbonyl)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidines as M1 Muscarinic Receptor Agonists
  作者：Philip G. Dunbar、Graham J. Durant、Taikyun Rho、Babatunde Ojo、James J. III Huzl、Douglas A. Smith、Afif A. El-Assadi、Sbeih Sbeih、Dan O. Ngur

  DOI：10.1021/jm00043a016

  日期：1994.8

  M1 agonists. Only the propargyl derivative (4d) retained substantial agonist activity (120 +/- 14% at 100 microM) in this series. On the basis of the activity of the 5-(alkoxycarbonyl)-1,4,5,6- tetrahydropyrimidines (1a and 1d) and the 2-amino-5-(alkoxycarbonyl)-3,4,5,6-tetrahydropyridines, the corresponding cyclic guanidine derivatives were synthesized and tested. 2-Amino-5-(methoxycarbonyl)-1,4,5,

  合成了2-氨基-（甲氧基羰基）-3,4,5,6-四氢吡啶（2a-5a）的四种区域异构体，作为外消旋体，以评估环外am在开发新型M1毒蕈碱受体激动剂中的效用。在这四种区域异构体中，只有外消旋的2-氨基-5-（甲氧羰基）-3,4,5,6-四氢吡啶（4a; CDD-0075-A）显示出高亲和力（IC50 = 10 +/- 3.0 microM）和活性毒蕈碱受体与大鼠皮层中的PI代谢耦合（在100 microM的基础水平上刺激260 +/- 4.5％）。然后合成一系列2-氨基-5-（烷氧基羰基）-3,4,5,6-四氢吡啶作为M1激动剂用于进一步评估。在该系列中，仅炔丙基衍生物（4d）保留了显着的激动剂活性（在100 microM时为120 +/- 14％）。根据5-（烷氧羰基）-1,4,5的活性，合成并测试了6-四氢嘧啶（1a和1d）和2-氨基-5-（烷氧羰基）-3,4,5,6-四氢吡啶，相应的环