mesityl(2-methylpiperidin-1-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: mesityl(2-methylpiperidin-1-yl)methanone
• 英文别名: (2-Methylpiperidin-1-yl)(2,4,6-trimethylphenyl)methanone；(2-methylpiperidin-1-yl)-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone
• 化学式: C₁₆H₂₃NO
• 分子量: 245.365
• InChiKey: RLLWSXATGIKLCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mesityl(2-methylpiperidin-1-yl)methanone 在 lithium hexamethyldisilazane 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.69h， 以83%的产率得到mesityl(2-methyl-3,4-dihydropyridin-1(2H)-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺的亲电活化直接合成烯酰胺

  摘要：

  报道了一种新型的酰胺一步 N-脱氢生成烯酰胺的方法。该反应采用了LiHMDS和三氟甲磺酸酐的不太可能的组合，三氟甲磺酸酐既充当亲电子活化剂又充当氧化剂，其特点是装置简单和底物范围广泛。所形成的烯酰胺的合成效用很容易在一系列下游转化中得到证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04363
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲酰氯 、 2-甲基哌啶 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到mesityl(2-methylpiperidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺的亲电活化直接合成烯酰胺

  摘要：

  报道了一种新型的酰胺一步 N-脱氢生成烯酰胺的方法。该反应采用了LiHMDS和三氟甲磺酸酐的不太可能的组合，三氟甲磺酸酐既充当亲电子活化剂又充当氧化剂，其特点是装置简单和底物范围广泛。所形成的烯酰胺的合成效用很容易在一系列下游转化中得到证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04363

文献信息

• Direct Synthesis of Enamides via Electrophilic Activation of Amides
  作者：Philipp Spieß、Martin Berger、Daniel Kaiser、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/jacs.1c04363

  日期：2021.7.21

  A novel, one-step N-dehydrogenation of amides to enamides is reported. This reaction employs the unlikely combination of LiHMDS and triflic anhydride, which serves as both the electrophilic activator and the oxidant, and is characterized by its simple setup and broad substrate scope. The synthetic utility of the formed enamides was readily demonstrated in a range of downstream transformations.

  报道了一种新型的酰胺一步 N-脱氢生成烯酰胺的方法。该反应采用了LiHMDS和三氟甲磺酸酐的不太可能的组合，三氟甲磺酸酐既充当亲电子活化剂又充当氧化剂，其特点是装置简单和底物范围广泛。所形成的烯酰胺的合成效用很容易在一系列下游转化中得到证明。