2,5-bis(1-phenyliminoethyl)pyrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,5-bis(1-phenyliminoethyl)pyrazine
• 英文别名: 2,5-Bis(1-phenyliminoethyl)pyrazin；1-[5-(C-methyl-N-phenylcarbonimidoyl)pyrazin-2-yl]-N-phenylethanimine
• 化学式: C₂₀H₁₈N₄
• 分子量: 314.39
• InChiKey: LEYSOXYCUXANCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  50.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(1-phenyliminoethyl)pyrazine 在 Bu₄NBH₄ 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  2,5-双（1-苯基亚氨基乙基）吡嗪（bpip）：金属-金属桥联的受体配体及其具有低价金属中心的同核络合物

  摘要：

  很容易获得2,5-双（1-苯基亚氨基乙基）吡嗪（bpip）的络合物，它是一个对称的双（双齿）配体，它通过两个不同的螯合物供体中心，每个金属螯合物位点一个亚胺和一个嗪氮原子起作用。 Cr（CO）4，Mo（CO）4，W（CO）4，Mn（CO）3 Cl，Re（CO）3 Cl，[Ru（bpy）2 ] 2+和[Cu（PPh 3）2 ] +片段。“游离”配体和双核[{C​​u（PPh 3）2 } 2（µ-bpip）] [BF 4 ] 2在结晶学上进行了表征。游离bpip的低能分子构象在质量上不同于bpip桥联的dicopper（I）化合物（Cu ··· Cu距离6.944Å）所需的平面syn / trans / syn排列。使用bpip 0 / – / 2–发色团的DFT计算以及电化学和光谱方法相结合的方法，研究了共轭桥联配体bpip的结构偏好和π受体性质。与相关的2,5-双（2-吡啶基）吡嗪相比，b

  DOI：

  10.1039/a808293f

文献信息

• Electronic coupling of two [Cp*ClM]+/[Cp*M] reaction centers via π conjugated bridging ligands: similarities and differences between rhodium and iridium analogues
  作者：Wolfgang Kaim、Sascha Berger、Stefan Greulich、Ralf Reinhardt、Jan Fiedler

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)01027-4

  日期：1999.6

  identified via long-wavelength bands from intervalence charge transfer (IVCT) transitions. All complexes containing at least one chloride-free Cp*M group display intense long-wavelength absorption bands. The iridium complexes are distinguished by more negative potentials of the [Cp*Ir]-containing forms, by slower formation of the M2I,II mixed-valent intermediate, by larger g anisotropy of the paramagnetic

  双核络合物[CP * ClM（μ- L）MClCP *]（PF 6）2，M = Rh或Ir，L = 3,6-双（2-吡啶基）-1,2,4,5-四嗪（ bptz）或2,5-双（phenyliminoethyl）吡嗪（BPIP），在几个化学可逆步骤，通过多达六个电子到物种的[CP * M（还原μ -L）MCP *] ñ - 。紫外-可见/近红外光谱电化学和顺磁态的EPR用于鉴定各种中间体。该配合物清楚地显示出在第一氯离解金属还原步骤（EC）之前可逆的，以配体为中心的单电子还原（E）。通过桥接的π受体配体L的金属-金属相互作用导致两个Cl的电势之间产生310-710 mV的分裂--分离步骤。对于L = bPIp，第二种氯化物释放以EC + E方式发生，而对于L = bptz，则以双电子过程发生。M II M I混合价物质[CP * M（μ- L）MCa href=https://www.molaid.com/MS_6449 target="_blank">CP *] +可以通过间隔电荷转移（IVCT）跃
• Die konjugative Verbr�ckung metallorganischer Reaktionszentren in Heterozweikernkomplexen [(OC)3ClRe(?-L)MCl(C5Me5)]+, M = Rh oder Ir - Spektroskopische Konsequenzen reduktiver Aktivierung
  作者：Wolfgang Kaim、Thomas Scheiring、Michael Weber、Jan Fiedler

  DOI：10.1002/zaac.200400174

  日期：2004.10

  Charge-Transfer-Absorptionen (UV/Vis) und Elektronenspinresonanz (ESR) bei paramagnetischen Zwischenprodukten der ein- und zweikernigen Verbindungen untersucht. Wahrend fur Komplexe des bpip und bptz radikalische Einelektronenzwischenstufen [(OC)3ClRe(μ-L)MCl(C5Me5)]˙ nachgewiesen wurden, reagieren die Komplexe mit bpym unter MCl-dissoziativer Zweielektronenreduktion direkt zu den Verbindungen [(OC)3ClRe(μ-L)M(C5Me5)]

  异双核络合物 [(OC)3ClRe(μ-L)MCl(C5Me5)](PF6)，M = Rh 或 Ir，L = 2, 5-双(1-苯基亚氨基乙基)吡嗪 (bpip), 3, 6-bis (2-吡啶基)-1, 2, 4, 5-四嗪 (bptz) 或 2, 2'-联嘧啶 (bpym) 由单核铼配合物 (L)Re(CO)3Cl 合成。通过循环伏安法和光谱电化学在 CO 伸缩频率 (IR)、电荷转移吸收 (UV/Vis) 和电子顺磁共振 (ESR) 区域对单和顺磁中间体的氯化物解离时的逐步还原活化进行了探测。双核化合物。在 bpip 和 bptz 的配合物中检测到自由基单电子中间体 [(OC)3ClRe(μ-L)MCl(C5Me5)]˙，配合物在 MCl 解离双电子还原下与 bpym 直接反应生成化合物 [(OC)3ClRe(μ-L)M(C5Me5)]。异双核配合物中有机金属反应中心的共轭桥接 [(
• Binuclear Arylnickel Complexes with Bridging Bis(arylimino)‐1,4‐pyrazine Ligands
  作者：Axel Klein、Christian Biewer、Claudia Hamacher、Natascha Hurkes、Jessica Perez Outeiral、Erik Mora Paniagua、Ann‐Kathrin Schmieder、Andreas O. Schüren、Prabhakara Rao Burma、James T. Ciszewski、David A. Vicic

  DOI：10.1002/ejic.201101436

  日期：2012.5

  long-wavelength absorptions (600–1000 nm) assignable to charge-transfer transitions reveal a marked electronic coupling of the two metal centres over the ligand bridge via their low-lying π* orbitals. The reversible reductive electrochemistry yields stable radical anionic complexes with mainly ligand-centred spin density as shown by electron paramagnetic resonance (EPR) spectroscopy and UV/Vis spe

  [(μ-NN)Ni(Mes)Br}2] NN = 2,5-双[1-(芳基)亚氨基乙基]吡嗪型的α-二亚胺螯合配体；Mes = mesityl = 2,4,6-trimethylphenyl} 已被制备并详细地电化学和光谱表征。核磁共振光谱和量子化学计算的组合允许分配立体异构体及其相对稳定性。可归因于电荷转移跃迁的长波长吸收（600-1000 nm）揭示了两个金属中心通过其低位 π* 轨道在配体桥上的显着电子耦合。可逆还原电化学产生稳定的自由基阴离子配合物，主要以配体为中心的自旋密度，如电子顺磁共振 (EPR) 光谱和游离配体及其镍配合物的紫外/可见光谱电化学结合 DFT 计算所示。在根岸交叉偶联反应中作为催化剂的配合物的初步研究给出了有希望的结果。
• Ligand-Mediated Coupling of Organometallic Reaction Centers
  作者：Wolfgang Kaim、Ralf Reinhardt、Jan Fiedler

  DOI：10.1002/anie.199724931

  日期：1997.12.1
• On the Question of Mixed-Valent States in Ligand-Bridged Dinuclear Organoplatinum Compounds [R<i>_k</i>Pt(μ-L)PtR<i>_k</i>]<i>ⁿ</i>, <i>k</i> = 2 or 4
  作者：Axel Klein、Steffen Hasenzahl、Wolfgang Kaim、Jan Fiedler

  DOI：10.1021/om980107j

  日期：1998.8.1

  Symmetrically dinuclear complexes between the bis-bidentate bridging ligands mu-L (mu-L = 3,6-bis(2-pyridyl)-1,2,4,5-tetrazine (bptz) or 2,5-bis( 1-phenyliminoethyl)pyrazine (bpip)) and the organoplatinum fragments PtMes(2) (Mes = mesityl), PtMe(2), or PtMe(4) were synthesized as deeply colored compounds. Low-energy charge-transfer transitions from metal d orbitals (Pt(II)) or metal-carbon sigma bond combinations (Pt(IV)) to low-lying pi* orbitals of the pi acceptor ligands are responsible for long-wavelength absorption maxima lambda(max) (CT) > 700 nm. UV/Vis and EPR spectroelectrochemical results for reversible reduction processes indicate the formation of [Pt(IV)](2)(mu-L(.-)) and [Pt(II)](2)(mu-L(.-)) species, however, the latter exhibit a significant metal contribution according to a Pt(II)/Pt(I) formulation Cyclic voltammetry reveals that the remarkable system [Mes(2)Pt(mu-bptz)PtMes(2)](n) forms an enormously stabilized radical anion (n = 1-) with Delta E(1/2) = 1250 V and K(c) = 10(21.2) and a Pt(III)/Pt(II) mixed-valent state (n = 1+) with Delta E(1/2) = 80 mV and K(c) = 23. This small K(c) value is attributed to the predominantly d(sigma) orbital character of the redox orbitals on the Pt(II) centers.